24 сентября вместо Кузьмичева, вернувшегося к своим штатным обязанностям, командиром ТБУ был назначен полковник И. Р. Хвескевич. После эвакуации 16 октября Одессы удержание Тендры потеряло прежний смысл, но нарком Кузнецов приказал ее удерживать в качестве пункта базирования авиации и легких сил, которым ставилась задача не допустить использование противником коммуникаций в северо-западном районе моря. С продвижением немцев к Севастополю положение ТБУ стало неустойчивым. Кроме того, оборона косы ослаблялась переброской зенитной артиллерии и войск для нужд Севастополя. В свою очередь, противник был заинтересован в скорейшем использовании Одессы и портов в Днепро-Бугском лимане для доставки снабжения войскам 11-й немецкой армии. 17 октября подразделения 50-й пехотной дивизии переправились на остров Джарылгач и после короткого боя заняли его. Под контролем ТБУ осталась только сама Тендровская коса, которую люфтваффе усиленно бомбили. 22 октября Октябрьский запросил у наркома разрешение эвакуировать косу и через два дня получил его. Эвакуация была проведена с 29 октября по 6 ноября. В ней участвовали, помимо мелких кораблей и судов, крейсера «Червона Украина» и «Красный Кавказ», а также эсминцы «Бодрый», «Бдительный» и «Шаумян».

ТБУ сыграл важную роль в обеспечении коммуникации Севастополь – Одесса. Кроме того, он отвлекал на себя часть и без того не слишком многочисленных сил люфтваффе на крымском направлении.

Столкнувшись с серьезными потерями от ударов советской авиации по экономическим объектам на территории Румынии, германское командование было вынуждено скорректировать свои планы действий на южном крыле советско-германского фронта. 23 июля в дополнении к директиве ОКВ № 33 Гитлер указывал, что «первоочередной задачей основной массы пехотных дивизий [группы армий «Юг»] является овладение Украиной, Крымом и территорией России до Дона». В дополнениях к директиве № 34 от 12 августа 1941 г. он высказался более определенно: «Овладеть Крымом, который, будучи авиабазой противника, представляет особенно большую угрозу румынским нефтяным районам». 21 августа начальник штаба главного командования сухопутных войск вермахта (ОКХ) генерал Гальдер записал в свой военный дневник следующие указания Гитлера: «Важнейшей целью, которая должна быть достигнута еще до наступления зимы, является не захват Москвы, а: на юге – захват Крыма, индустриального и угольного Донецкого бассейна и нарушение подвоза русскими нефти с Кавказа; на севере – захват Ленинграда и соединение с финнами… Быстрый захват Крыма имеет наибольшее значение для надежного снабжения Германии нефтью, которое остается под угрозой, пока в Крыму находятся крупные воздушные силы русских».

После форсирования 31 августа Днепра войска 11-й немецкой армии генерала фон Шоберта (с 21 сентября командующим армией стал генерал Э. фон Манштейн) начали развивать наступление в направлении крымских перешейков. Когда в начале 20-х чисел сентября войска противника подошли к Перекопу, позиции там занимала одна-единственная 156-я советская дивизия. Все свои остальные 10 дивизий командующий 51-й отдельной армии генерал-полковник Ф. И. Кузнецов оставил в глубине полуострова или растянул вдоль его побережья для отражения возможных десантов. В результате в ходе упорных боев 24–26 сентября немцы смогли овладеть наиболее выгодными для обороны перекопскими позициями, но не смогли с ходу прорвать ишуньские в южной части перешейка.

Участие Черноморского флота в этих боях ограничилось выделением девяти артиллерийских батарей (34 орудия) и истребительной (т. н. Фрайдорфской) авиагруппы численностью около 85 машин для штурмовых действий. При этом стоит отметить, что еще 5 августа нарком ВМФ Н. Г. Кузнецов оперативно подчинил ЧФ командованию 51-й армии «в части защиты полуострова», но командующий флотом всячески противился привлечению морских частей к боевым действиям на суше, ссылаясь на то, что флот решает собственные задачи. С 15 сентября по 30 октября самолеты авиагруппы произвели 4563 вылета, в т. ч. 2323 на штурмовку войск противника. Согласно их докладам на земле было уничтожено 34 самолета, 46 единиц бронетехники, 344 автомобиля, 60 орудий и около 5,6 тыс. человек личного состава. За то же время авиагруппа потеряла 89 боевых самолетов, т. е. 100 % своего первоначального состава. Немцы признают значительный материальный и моральный ущерб от этих авиаударов, но в решающие дни боев над Перекопом, сосредоточив на данном направлении основные усилия 4-го авиакорпуса, противник без особого труда смог захватить господство в воздухе, что оказало значительное влияние на исход боев.

В начавшихся 18 октября боях на ишуньских позициях флот был представлен двумя отрядами (батальонами) морской пехоты и все той же Фрайдорфской авиагруппой, действия которой усиливали бомбардировщики 63-й авиабригады ВВС ЧФ. В ночь на 27 октября занятые немцами населенные пункты на Перекопе были обстреляны огнем подлодки С-31, выпустившей по врагу 79 100-мм снарядов. Смехотворность такой артподдержки впоследствии неоднократно отмечалась в документах, подписанных наркомом ВМФ Н. Г. Кузнецовым. В то же время решение Ставки ВГК создать командование войсками Крыма (командующий – заместитель наркома ВМФ вице-адмирал Г. И. Левченко), которому были бы подчинены ЧФ, Приморская и 51-я армии, состоялось лишь 22 октября и представляется явно запоздалым. Таким образом, ЧФ по сравнению с другими флотами дольше всех сохранял независимость от армейцев, но, что бы ни писали после войны морские историки, в тех конкретных условиях это имело гораздо больше отрицательных последствий, чем положительных.

К 28 октября 1941 г., несмотря на задействование соединений Приморской армии, количественно и качественно превосходящие немецкие войска прорвали ишуньские позиции и вышли на просторы Крыма. Уже в течение двух первых суток противнику удалось отрезать прямые пути отступления наших войск в Севастополь. В этих условиях командование 51-й армии решило отступать в направлении Керчи, но командование Приморской на военном совете в ночь на 31 октября приняло решение выходить к Севастополю. Для этого войскам требовалось в условиях непрерывных арьергардных боев преодолеть горный хребет Яйла, а затем совершить ускоренный марш по ялтинскому шоссе. Только 3 ноября передовые части армии обходным маршрутом подошли к Севастополю, а выход остальных соединений завершился шестью сутками позже. В связи с этим 27 октября вице-адмирал Ф. С. Октябрьский приказал срочно вывести все крупные корабли из Севастополя в порты Кавказа, а штаб флота передислоцировать в Туапсе.

Сухопутную оборону Севастополя начали создавать еще до войны. При этом изначально исходили из того, что базу будут атаковать десантные войска противника, не обладающие тяжелым вооружением. Только с августа началась работа по оборудованию главного и передового рубежей, а с октября – дальнего рубежа, позиции которого гарантировали бы порт от обстрела вражеской тяжелой артиллерией. К началу сухопутной обороны работы по его сооружению только развернулись, а в полном объеме не был завершен ни один из рубежей обороны города. Когда 30 октября огонь по вражеским колоннам открыла 102-мм батарея № 54 из состава береговой обороны ГБ, стало окончательно ясно, что первый натиск противника придется отражать силами моряков без участия соединений сухопутных войск. В короткий срок численность флотских подразделений под Севастополем была доведена до 22 тыс. человек (19 батальонов), имевших из тяжелого вооружения только 66 орудий (без учета орудий береговой обороны и ПВО базы) и 72 миномета. Помимо этого в базе находился ряд частей Приморской армии, не успевших выдвинуться к Перекопу, большое количество призывников, ополченцев, личного состава войск НКВД и т. д. (всего в районе ГБ до 45 тыс. человек), но они не возглавлялись единым командованием. ВВС ЧФ в районе главной базы на 1 ноября располагали 137 самолетами, но в связи с выходом противника на ближние подступы к городу большинство эскадрилий вскоре было перебазировано на Кавказ. Все это время противник вел решительное наступление, быстро создавая превосходство в силах на избранных направлениях, и во что бы то ни стало стремился захватить Севастополь до подхода частей Приморской армии. Следует напомнить, что командующий ЧФ Октябрьский отсутствовал в Севастополе с 28 октября по 2 ноября, а остальные должностные лица не располагали достаточными для принятия эффективных решений полномочиями. Командование войсками Крыма в условиях отступления и сворачивания пунктов управления и связи, фактически отстранилось от руководства боевыми действиями. Единое командование обороной ГБ ЧФ в лице заместителя командующего ЧФ по обороне главной базы контр-адмирала Г. В. Жукова возникло лишь вечером 30 октября.