В конце сентября бронепоезд продвинулся до станции Трисвятская, примерно в 20 верстах к северу от Воронежа, куда подошли в это время передовые части Конного корпуса Буденного, и вступил в бой с бронепоездом противника. Неприятельский снаряд попал в колесо паровоза бронепоезда «Генерал Шкуро», который, однако, оставался на позиции до наступления темноты. На следующее утро после смены паровоза бронепоезд «Генерал Шкуро» снова отправился на станцию Трисвятская. Путь оказался разобранным. Во время починки пути бронепоезд был внезапно обстрелян пулеметным огнем из близкого леса. При этом был убит один казак. Открыв огонь по опушке леса и исправив путь, бронепоезд «Генерал Шкуро» двинулся в наступление на станцию Трисвятская совместно с донским бронепоездом «Азовец» и батальоном стрелкового полка 1-й Кавказской дивизии. Наступление наших частей на село Орлово было отбито, между тем как бронепоезд «Генерал Шкуро» продолжал вести бой с бронепоездом красных. Через некоторое время стала слышна стрельба в тылу. Опасаясь быть отрезанным, командир бронепоезда лейтенант Чижов приказал отходить. Неприятельский бронепоезд преследовал. Это был, по-видимому, бронепоезд «Черноморец», весьма сильно вооруженный. Близ станции Сомове, примерно в 10 верстах к северу от Воронежа, пути были разобраны и полотно железной дороги занято конницей красных. Артиллерийским и пулеметным огнем бронепоезд «Генерал Шкуро» рассеял эту группу. Затем была начата работа по восстановлению пути, несмотря на обстрел с бронепоезда противника. Пять человек из состава команды бронепоезда «Генерал Шкуро» были ранены. Бронепоезд «Азовец» был подбит. Одна из его боевых площадок, сошедшая с рельс, была оставлена. Когда путь был починен, оба наши бронепоезда отошли на станцию Воронеж. Вскоре после этого большие силы красных проникли в район к югу от Воронежа. На участке около 30 верст, между станциями Отрожка и Масловка, они заняли железную дорогу Воронеж — Лиски, проходящую вдоль восточного берега реки Дон. Это был единственный путь отхода наших бронепоездов в южном направлении. Между тем бронепоезд «Генерал Шкуро» получил приказание выдвинуться вновь на север, в сторону станции Трисвятская, для прикрытия отхода стрелкового батальона, окруженного советской конницей. Около станции Сомово были встречены отходившие части наших стрелковых батальонов. Под огнем бронепоезда преследовавшая их красная конница была принуждена остановиться. Стрелки отошли к Воронежу. Взорвав мост через реку Воронеж, бронепоезд «Генерал Шкуро» также отошел.

При невозможности для бронепоездов уходить на присоединение к нашим войскам на юг, через узловую станцию Лиски, оставалась слабая надежда на отход на запад, к узловой станции Касторная, если бы удалось восстановить железнодорожный мост через реку Дон вблизи Воронежа. В течение примерно недели в первых числах октября бронепоезд «Генерал Шкуро» выходил на позицию у взорванного моста через реку Воронеж и обстреливал занятую противником равнину за рекой. В это время шли работы по восстановлению железнодорожного моста через Дон к западу от Воронежа. Но ко времени оставления Воронежа 11 октября частями нашего 3-го Конного корпуса эти работы закончены не были. Поэтому командир корпуса генерал Шкуро приказал командам бронепоездов приготовиться к оставлению боевых площадок и отступать за реку Дон вместе с другими нашими войсками в направлении на Нижнедевицк. Бронепоезд «Генерал Шкуро» отошел со станции Воронеж последним, прикрывая наши отступающие части. С боевых площадок были сняты пулеметы, прицелы и орудийные панорамы. После этого боевые составы бронепоездов «Генерал Шкуро» и «Азовец» и состав вспомогательного поезда были сброшены в Дон. Команда бронепоезда «Генерал Шкуро» прибыла в город Нижнедевицк, примерно в 25 верстах к западу от Воронежа. Там командир бронепоезда лейтенант Чижов получил приказание отправиться вместе с командой в Харьков для формирования нового бронепоезда «Слава Кубани».

В конце сентября 1919 года легкий бронепоезд «Офицер» продвигался на север совместно с нашими войсками, наступавшими вдоль одной из главных железнодорожных линий Курск — Орел. 20 сентября бронепоезд вступил в бой с батареями и двумя бронепоездами противника к северу от станции Куракино, примерно в 50 верстах южнее Орла. Один из неприятельских бронепоездов был подбит огнем бронепоезда «Офицер». Наши наблюдатели видели, как этот подбитый бронепоезд был увезен вспомогательным поездом. 21 сентября бронепоезд «Офицер» вел бой севернее станции Куракино с бронепоездом и пехотой красных, которая пыталась наступать западнее полотна железной дороги. Под нашим пулеметным и артиллерийским огнем цепи красных отошли.

22 сентября утром легкий бронепоезд «Офицер» с вспомогательным поездом и тяжелый бронепоезд «Иоанн Калита», также с вспомогательным поездом, двинулись к станции Куракино. Фронт наших пехотных частей находился тогда южнее этой станции. Боевым участком командовал генерал Пешня. Бронепоезда получили от него приказание продвинуться к северу до соприкосновения с противником, не вступать в сильный бой, но держаться до наступления темноты на последнем возможном рубеже. Наши бронепоезда шли, сохраняя зрительную связь между собой, по одному левому пути. Правый путь был испорчен на значительном протяжении посредством особого стального треугольника, прикрепленного к паровозу. При медленном движении этот треугольник вырывал на ходу все рельсы пути позади паровоза, иногда вместе со шпалами. Впоследствии выяснилось, что разрушение одного пути и оставление в целости другого, соседнего пути должно было создать ловушку для наших бронепоездов. Когда наши бронепоезда подошли к станции Куракино, то оказалось, что она никем не занята. С возвышенности был виден район следующей станции Змиевка и дымы от паровозов, указывавшие на движение поездов. Боевой частью бронепоезда «Иоанн Калита» командовал в этот день штабс-капитан Амасийский. По его приказанию боевая площадка с шестидюймовым орудием Канэ была отцеплена от состава и заняла позицию в выемке с посадкой. Часть бронепоезда с головными орудиями (одним 42-линейным и одним пятидюймовым английским) выдвинулась дальше к северному краю посадки. На край посадки вправо был выслан десант чинов команды с тремя пулеметами. Примерно в 2 верстах влево был установлен наблюдательный пункт на холме, с которого открывался хороший обзор. При наблюдательном пункте находился один легкий пулемет Льюиса. Пулеметам был отдан приказ открывать только действительный огонь, с прицелом на расстояние не свыше 2000 шагов. Между тем легкий бронепоезд «Офицер» осторожно продвигался по левому пути дальше, для соприкосновения с противником. Когда этот бронепоезд вошел в другую выемку, севернее станции Куракино, то на правом пути, кроме его разрушения, был обнаружен еще завал из шпал, рельс и камней. Дальше по направлению к станции Змиевка правый путь был в исправности. Это обстоятельство обратило на себя внимание командира бронепоезда «Офицер», который стал двигаться еще осторожнее. Пройдя еще около 4 верст, бронепоезд «Офицер» в 10 часов утра поравнялся с леском. Тогда навстречу ему вышел советский