Чтобы помочь клубу средствами на покупку опытных игроков в других клубах, болельщики в 1955 году собрали этого трех тысяч фунтов. С этой помощью «Ноттингем Форест» приобрел целый ряд футболистов. Из «Дерби Каунти» перебрался быстрый левый крайний Стюарт Джон Джеймс Имлак (204/48, 1956–1959), Джеймс («Джим») Гай Барретт (117/69, 1954–1958) из «Вест Хэма» и Питер Хигэм (67/21, 1955–1957) из «Престона» составили ударный дуэт нападающих. В сезоне 1955/1956 пришел в команду и 33-летний ветеран Даг Лишман, который выигрывал с «Арсеналом» и Кубок ФА. В составе «лесников» он провел 38 матчей и забил 22 гола, после чего прекратил спортивную карьеру.

В сезоне 1956/1957 «Ноттингем Форест» занял в турнире второго дивизиона 2-е место, опередив на одно очко «Ливерпуль», и получил право вернуться в элиту английского футбола. Джим Барретт, забив 30 голов, стал лучшим бомбардиром клуба в этом сезоне.

Кроме игроков, уже названных выше, в основном составе «Форест» в победном сезоне играли Гарри Николсон, Питер Смолл, а также 31-летний инсайд Эдвард («Эдди») Фрэнсис Бейли (76/17, 1956–1958), чемпион Англии в составе «Тоттенхэм Хотспур» и участник чемпионата мира 1950 года в составе сборной Англии.

В сезоне 1957/1958 «Форест» занял 10-е место в турнире первого дивизиона, а в следующем году опустился на 13-е место, но при этом одержал победу в розыгрыше Кубка Англии. На пути к финалу «лесники» переиграли клубу «Тутинг & Митчэм Юнайтед» (2:2, 3:0), «Гримсби Таун» (4:1), «Бирмингем Сити» (1:1, 1:1, 5:0), «Болтон Уондерерс» (2:1) и «Астон Вилла» (1:0).

Решающий матч состоялся 02.05.1959 на стадионе «Уэмбли» в Лондоне. Соперником «Форест» стал «Лутон Таун» в присутствии 100 тысяч зрителей, в числе которых были Ее Величество королева Елизавета II и принц Филипп.

На 10-й минуте Макдональд выиграл борьбу в воздухе, после чего мяч подобрал Уайтфут и в одно касание переправил его на левый фланг Имлаку. Шотландец обыграл защитника «шляпников» и отдал точный пас набегавшему Дуайту, который точным и мощным ударом направил мяч в ворота «Лутона».

Через четыре минуты капитан «Форест» Бёркитт откатил мяч Имлаку, тот сделал передачу на Билли Грэя, который, обыграв Гроувза, навесил на дальнюю штангу. Эта комбинация была отрепетирована до автоматизма и уже ожидавший мяч Уилсон головой переправил его в ворота – 2:0!

На 33-й минуте в борьбе с защитником «Лутон Таун» перелом ноги получил Рой Дуайт и был вынужден покинуть поле. В середине второго тайма Дэйв Пейси сократил разрыв в счете, после чего футболисты «Лутон Таун» осадили ворота «Форест», но «лесники» выстояли, завоевав свой второй в истории Кубок Англии.

За победителей в финале играли: Чарльз («Чик») Ричард Томсон (ранее выступал за «Челси», с которым стал чемпионом Англии), Билл Уэр, Джозеф («Джо») Макдональд (дебютант из «Сандерленда»), Джеффри («Джефф») Уайтфут (один из «малышей Басби», выступавший за «Манчестер Юнайтед» и «Гримсби Таун»), Боб Маккинли, Джек Бёркитт (капитан), Ройстон («Рой») Эдвард Дуайт («Фулхэм»), Джонни Квигли, Томми Уилсон, Уильям («Билли») Патрик Грэй (Лейтон Ориент, Челси, Берли), Стюарт Имлак.

Через год после триумфа на «Уэмбли» Билли Уокер объявил, что уходит на покой. Покинули коллектив и некоторые ведущие игроки, в том числе Рой Дуайт (53/27, 1958–1959), Чик Томсон (136, 1957–1960), Джо Макдональд (124, 1958–1960). Чуть позже ушел Билли Грэй (223/34, 1957–1962).

В сентябре 1960 года место главного тренера «Ноттингем Форест» занял Энди Битти, работавший прежде с клубами «Стокпорт Каунти», «Хаддерсфилд Таун», «Карлайл Юнайтед» и сборной Шотландии, но результаты его работы удовлетворения руководству клуба не принесли, и после завершения сезона 1962/1963 Битти ушел в отставку.

В июле 1963 года «Ноттингем Форест» возглавил ирландец Джон («Джонни») Джеймс Кэри, получивший широкую известность в «Манчестер Юнайтед», где долгие годы был капитаном команды. Став тренером, он работал с командами «Блэкберн Роверс», «Эвертон», «Лейтон Ориент» и сборной Ирландии.

В начале 60-х годов в команде появились вратарь Питер Граммитт из «Борн Таун ФК», купленный в 1961 году у «Йорк Сити» за 12 тысяч фунтов умный инсайд Колин Эддисон, воспитанные в клубе защитники Джон Уинфилд и Питер Хайндли, а также вингер Иан Стори-Мур из юношеской команды «Сканторп Юнайтед». Последний был для «Ноттингема» примерно тем же, кем был Джордж Бест для «Манчестер Юнайтед». Он действовал по всей ширине атаки, много угрожал воротам и вскоре стал лучшим бомбардиром команды.

Из «Эвертона» пришел форвард Фрэнк Уигнолл, Джон Барнвелл из «Арсенала» стал ключевой фигурой в средней линии, а левый крайний из «Вулверхэмптона» Алан Хинтон, обладавший ювелирным пасом, отлично взаимодействовал со Стори-Муром.

В сезоне 1964/1965 «Ноттингем» показал свой лучший результат с 1902 года, заняв итоговое 5-е место. В этом сезоне в команде дебютировали местный воспитанник, работоспособный и выносливый полузащитник Генри Ньютон и вингер Кристофер («Крис») Кроу, ранее игравший за «Лидс Юнайтед», «Блэкберн» и «Вулверхэмптон». В 1962 году он провел один матч за сборную Англии. Годом ранее присоединлся к «лесникам» шотландский опорный полузащитник из «Рэйт Роверс» Деннис Мохан.

В ноябре 1964 года Алан Хинтон и Фрэнк Уигнолл вместе сыграли за сборную Англии против Уэльса. Впервые со времен братьев Форманов (1899 год) за главную национальную команду вышли сразу двое игроков «Ноттингема». В матче с Уэльсом против Уигнолла действовал центральный защитник Уильям Терренс («Терри») Хеннесси. В ноябре 1965 года этот элегантный, техничный валлиец из «Бирмингем Сити» перебрался в «Ноттингем», где составил великолепный дуэт с Бобби Маккинли и вскоре стал капитаном команды. Другим новичком в сезоне 1965/1966 стал забивной форвард Джо Бейкер, ранее игравший за «Хайберниана», «Торино» и «Арсенал». Джонни Кэри приобрел Бейкера за 65 тысяч фунтов.

Великолепно провел «Ноттингем Форест» сезон 1966/1967. Постепенно прибавляя по ходу сезона, в начале 1967 года «лесники» набрали потрясающую форму. С ноября по апрель «Ноттингем» проиграли только два матча из 23-х, по пятам преследуя «Манчестер Юнайтед», который в октябре потерпел на «Сити Граунд» разгромное поражение со счетом 1:4. В упорном февральском поединке на «Олд Траффорде» хозяева поля взяли реваш со счетом 1:0, тем не менее «Ноттингем» продолжал упорно преследовать «красных дьяволов». За пять туров до финиша отставание от «МЮ» составляло всего лишь очко, однако, во второй половине апреля «Ноттингем» проиграл «Сандерленду» (0:1) и сыграл вничью с «Арсеналом» (1:1). Победа 2 мая над «Манчестер Сити» (2:0) на короткое время вернула интригу в борьбе за чемпионство, но поражение «лесников» в предпоследнем туре на выезде от «Саутгемптона» (1:2), и крупная победа «МЮ» над «Вест Хэмом» (6:1) сделали чемпионом команду Мэтта Басби. В итоговой таблице манкунианцы опередили «лесников» (+23=10–9, мячи 64–41) на четыре очка. При этом «Форест» в этом сезоне, уступая соперникам в результативности, продемонстрировал самую нажежную игру в обороне.

Не смогли «лесники» победить и в розыгрыше Кубка Англии, хотя предпосылки для этого были вполне реальными. Обыграв «Плимут Аргайл» (2:1), «Ньюкасл Юнайтед» (3:0) и «Суиндон» (0:0, 1:1, 3:0), футболисты «Форест» в упорном и ярком четвертьфинальном матче переиграли «Эвертон» со счетом 3:2 благодаря хет-трику Стори-Мура. В полуфинале «лесники» 29.04.1967 в Шеффилде играли с «Тоттенхэм Хотспур» и уступили со счетом 1:2. Единственный гол у проигравших забил Терри Хеннесси.