Не возникло больших трудностей с язычниками Вильно и окрестностей, которые с давних пор жили в христианском окружении, многие из них уже перешли в православие. Труднее было убедить Жмудь обратиться в веру, под знаменем которой крестоносцы разоряли ее селения, убивали, уводили в рабство жителей. Еще сложнее обстояли дела с православными землями, занимавшими львиную часть территории Великого княжества Литовского. Православные традиции здесь насчитывали не одно столетие, и веру дедов и прадедов никто не собирался менять за рубашку и штаны.

Владислав-Ягайло был вынужден ограничиться постановлением, что русские женщины, выходившие замуж за католиков, обязаны принимать вероисповедание мужей своих, а мужья православной веры должны переходить в римскую церковь, если к таковой принадлежали жены. Подобные условия приносили дополнительные проблемы жителям Великого княжества Литовского, но совсем не прибавляли уважения православной составляющей княжества к родственной христианской церкви – католической.

Еще хуже обстояли дела с исполнением обещания присоединить земли «литовские и русские на вечные времена к короне Королевства Польского». Литва погрузилась в смуту, в которой приняли деятельное участие крестоносцы – им эта уния грозила катастрофой. В результате власть над Великим княжеством Литовским Ягайло был вынужден передать двоюродному брату – Витовту. Этой жертвой он избежал худшего варианта развития событий, ибо давление короны польской на Великое княжество Литовское привело к тому, что оно начало склоняться к союзу с Москвой. С. М. Соловьев описывает следующие события:

«Когда еще в 1386 году Василий Дмитриевич (сын Дмитрия Донского) спасался бегством из Орды от Тохтамыша, то, разумеется, не мог бежать прямою дорогою, а направлял путь к западным странам, свободным от татарского влияния; сначала он укрывался в Молдавии, а оттуда пробирался в Москву чрез литовские владения; известия разногласят насчет того, где именно Василий встретился с Витовтом, ведшим тогда борьбу с Ягайлом; но согласны в том, что молодой московский князь дал или принужден был дать Кейстутову сыну слово жениться на его дочери Софии. Слово было сдержано, как только Василий стал великим князем; в 1390 году трое бояр великокняжеских привезли невесту в Москву из‐за моря, от немцев, по выражению летописца, то есть из владений Ордена, где жил тогда Витовт. Но эта близкая родственная связь не принесла Москве никакой пользы, когда Витовт, помирившись с Ягайлом, стал великим князем литовским и начал стремиться к увеличению своих владений, ибо это увеличение единственно могло произойти чрез покорение областей Руси Восточной».

Естественно, не все было исполнено, что обещано, однако практический результат Кревской унии был налицо. В 1410 году объединенное польско-литовское войско нанесло жесточайшее поражение Тевтонскому ордену под Грюнвальдом. Польский хронист перечисляет хоругви Великого княжества Литовского, которые участвовали в судьбоносном сражении рядом с поляками: «Трокская, Виленская, Гродненская, Ковенская, Лидская, Медницкая, Смоленская, Полоцкая, Витебская, Киевская, Пинская, Новгородская, Брестская, Волковыская, Дрогичинская, Мельницкая, Кременецкая, Стародубская; некоторые же носили названия по именам литовских князей, которые по повелению князя Витовта предводительствовали ими…» Плохо вооруженные литовско-русские дружины не выдержали натиска закованных в броню крестоносцев, но Ян Длугош восхищается мужеством смоленских полков. Собственно, они и спасли положение:

«В этом сражении русские рыцари Смоленской земли упорно сражались, стоя под собственными тремя знаменами, одни только не обратившись в бегство, и тем заслужили великую славу. Хотя под одним знаменем они были жестоко изрублены и знамя их было втоптано в землю, однако в двух остальных отрядах они вышли победителями, сражаясь с величайшей храбростью, как подобало мужам и рыцарям, и, наконец, соединились с польскими войсками; и только они одни в войске Александра Витовта стяжали в тот день славу за храбрость и геройство в сражении…» В битве нашел конец великий магистр Тевтонского ордена Ульрих фон Юнгинген, погибли также маршал Фридрих Валлерод, великий командор Конрад Лихтенштейн, множество «командоров и знатных и благородных особ».

Русский историк С. М. Соловьев также высоко оценил событие, положившее конец многовековому противостоянию Тевтонского ордена и народов Восточной Европы:

«Грюнвальдская битва была одна из тех битв, которые решают судьбы народов: слава и сила Ордена погибли в ней окончательно, покорители разъединенных пруссов встретили громадное ополчение из трех соединенных народов Восточной Европы, пред которым силы, мужество, искусство рыцарей оказались недостаточными; военное братство, существовавшее для борьбы, не имело более ни средств, ни цели для борьбы; силы его поникли пред соединенными силами трех народов христианских…» На милость победителя один за другим сдавались орденские замки, лишенные защитников. Если бы союзники не промедлили, в их руках могла оказаться главная твердыня крестоносцев, а за ней и вся Пруссия.

Столицу крестоносцев спас Генрих фон Плауэн – командор Свеце. Он, по свидетельству Длугоша, «набрав с помощью уговоров и за деньги пятьсот наемников, прибыл в Мариенбургский замок, чтобы взять на себя его охрану и защиту. До его прибытия замок охраняло едва пятьдесят человек, объятых страхом…» Увы! Успешная битва на долгое время отодвинула тесный союз между державами-победителями. Коварный враг, державший в страхе Польшу и Литву, был разбит, и надобность в объединении двух государств стала менее актуальна – то есть Польша вновь возжелала поглотить Великое княжество Литовское, а Литва не видела причин спешить в объятия соседки. Но по крайней мере, они не воевали друг с другом – это дорогого стоило по тем временам.

Союз с Польшей развязал Витовту руки для активной восточной политики, которую можно рассматривать, как очередную попытку объединить все русские земли под властью Литвы. Московский князь во время этого наступления занял странную позицию. Он не только не пытался противодействовать Витовту и не оказывал помощи терпящим бедствие близким ему по крови Рюриковичам, но, скорее, даже наоборот – благоприятствовал агрессивному тестю.

В 1395 году разгорелась долгая и упорная борьба Витовта со смоленскими князьями. С. М. Соловьев отмечает следующие моменты:

«Великий князь Московский при всех этих событиях явно держал сторону тестя: в 1396 году он ездил на свидание с ним в Смоленск, праздновал здесь Пасху, и когда рязанский князь снова вошел с полками в землю литовскую и осадил Любутск, то Василий отправил к нему посла и отвел его от этого города. Потом, когда Витовт вошел в рязанские владения и пролил здесь кровь, как воду, по выражению летописей, и людей побивал, сажая их улицами, то из Москвы не было ему никакого препятствия, напротив, зять встретил его в Коломне, поднес дары и оказал большую честь».

В 1397 году оба князя – Витовт и Василий московский – требуют от Новгорода, чтобы тот разорвал мирные соглашения с крестоносцами. Но воспользовался ситуацией как поводом для нападения на этот русский город опять же Витовт. В 1399 году он фактически объявляет Новгороду войну, причем литовский князь прибегнет к помощи тех, из‐за кого и затеялась его ссора с Новгородом.