В начале XVI века политическая и психологическая обстановка в столице Руси начинает больше благоприятствовать знакомству двух регионов. Наследовавший Ивану Третьему царь Василий Третий был воспитан своей матерью Софией, как признают позднейшие историки, «в западной манере».

Предметом размышлений становится раскол христианского мира. Василия Третьего очевидным образом волновало религиозное размежевание Европы. Это был первый русский государь, открыто благоволивший идее сближения с Западом. Василий Третий считал возможным для себя обсуждать то, что еще недавно виделось ересью — возможность объединения русской и западный церквей. Он привлек к себе на службу литовцев, побывавших на Западе. Насколько далеко готов был идти в своих западных симпатиях царь Василий — неизвестно, но уже тот малый факт, что он сбрил бороду, был для Москвы поразительным жестом, выражением неведомого для нее нового влияния. Прозападные симпатии Василия Третьего были подчеркнуты женитьбой на Елене Глинской, происходившей из семьи, известной своими контактами с Западом. Дядя Елены Михаил Львович Глинский долгое время служил в войсках Альберта Саксонского и императора Максимилиана Первого. Он был обращен в католицизм и знал несколько западных языков. После женитьбы дочери этот западник занимал при Василии Третьем несколько важных государственных постов.

Представить себе, что с первых же контактов с Западом Русь легко и свободно нашла модус вивенди с богатым, развитым и столь влиятельным западным соседом, значило бы упустить суть межцивилизационного контакта. Иван Третий и его сын могли быть любезны с иностранцами, но их страна, их мир воспринимали силу, напор, жесткое самоутверждение, прелести и соблазны Запада с величайшей болью подвергаемого насилию сознания. Естественным образом наряду с интересом к Западу в то основополагающее время возникает и реакция, движение противоположной направленности — капитальная по значимости для России тенденция. Не вызывает удивления то обстоятельство, что противодействие западничеству осуществлялось прежде всего под флагом защиты православия. Идея «третьего Рима» (а «четвертому» не бывать) очень быстро становится стержнем идейного противодействия тогда еще слабым проявлениям вестернизации России. Столпы православия убеждали, что русские пришли во главу православия. Это главенство обязывает твердо держаться канонов. Они предупреждали от ошибки, совершенной, по их мнению, Византией: «Будучи православными, греки правили, но отступив от православия, объединившись с Римом, они стали рабами турок». Сторонники чистоты религии доказывали, что Византия пала именно потому, что полагалась на помощь Запада. Россия должна постараться избежать этой участи.

В начале шестнадцатого века у Руси появился шанс сближения с Западом, у них появился общий внешнеполитический противник. В этом смысле первый подлинный интерес Запада к России стал преследовать стратегические цели: в союзе с Россией ослабить давление на Священную Римскую империю, нанести удар по находящейся в зените влияния Оттоманской империи. Такой союз предложил римский папа через Николаса фон Шенберга царю Василию Третьему в 1519 г. Посол империи барон Герберштейн также был ревностным адептом этой идеи и призывал папу Клемента Седьмого преодолеть оппозицию этому союзу со стороны Польши. Подобный стратегический союз несомненно сразу сблизил бы Москву с Веной, но на Руси опасались усиления влияния католической Польши.

Если первые контакты с Западом осуществлялись под эгидой пап и германского императора, то во второй половине шестнадцатого века на Руси начинает ощущаться воздействие протестантской части Европы. У нее, в отличие от католиков, не было глобальных планов в отношении Руси. У лютеран никогда не было шансов обратить в свою веру Москву, но достижение влиятельных позиций виделось возможным.

Признаком «пришествия протестантского Запада» стало строительство в Москве в 1575–1576 гг. лютеранской церкви для иностранцев. В целом же начавшаяся в Европе контрреформация, сделавшая Германию и Польшу-Литву полем боя внутризападных сил, определенно замедлила продвижение Запада на Восток. Ослабляя свои силы во взаимной вражде, западные государства, безудержные в своей всемирной экспансии, как бы дали России шестнадцатый век, во время которого Россия развивалась следуя прежде всего логике собственного цивилизационного кода и не будучи принужденной отбивать некий натиск с Запада.

В середине века налаживаются морские связи России с Западом. В 1553 г. в поисках арктического пути в Китай капитан Ричард Ченселор бросил якорь в Белом море. Предприимчивого англичанина царь Иван Грозный самым любезным образом встретил в Москве, и Английская Московская компания получила монополию на беспошлинную торговлю с Россией. Быстро растущий на взаимной торговле порт Архангельск стал символом первых серьезных экономических контактов Запада и России. Именно с англичанами Иван Грозный постарался оформить военно-политический союз, учитывая желание королевы Елизаветы Первой избежать зависимости от Испании, возобладавшей на континенте и преследовавшей экономические цели — расширить деятельность Московской компании. В 1570 г. королева в письме царю благосклонно отнеслась к возможности такого союза и пошла настолько далеко, что обещала царю политическое убежище в случае, если боярская оппозиция вынудит его покинуть страну. Инициатива царя Ивана Грозного в направлении сближения с Англией, против объединившихся Польши и Литвы, носила довольно серьезный характер. Об этом мы можем судить хотя бы потому, что православный царь попросил руки приближенной к Елизавете Мэри Хастингс. Иван и Елизавета, впрочем, не довели до конца эту весьма неожиданную инициативу, которая могла бы сделать Россию официальной союзницей Англии задолго до войны с Наполеоном. При этом мы видим начало традиции — русские цари стремятся к бракам с западной аристократией. Частично это объяснялось необходимостью нахождения союзников на Западе, желанием укрепить позиции Москвы накануне экспансии Запада.

Но и Запад не терял инициативы. Старые идеи католического влияния на Россию еще не потеряли для Рима своей притягательности. Орудием движения на Восток, плацдармом этого движения должны были стать земли православного населения, попавшего в сферу влияния католической Польши. Католические стратеги расширения влияния Рима на Восток — Поссевино и отец Пирлинг обрисовали следующий план приобщения России к Западу: «Следует проникнуть в самое сердце славянского мира. Фактом является то, что несколько русских провинций находятся под польским господством. Их жители родственны московитам; у них та же кровь, та же вера, тот же язык, но политическое будущее связано с судьбой Польши. Эти соотечественники имеют контакты с двумя славянскими центрами: католическая церковь может легко распространить свое влияние среди них: как только они выйдут из схизмы и обретут истинную веру, силою обстоятельств они станут апостолами новой веры для московитов и через посредство последних будут найдены контакты с татарами Казани и Астрахани, горными народами Кавказа, мусульманами Азии». План этой несколько фантастической операции не остался только на бумаге. Были созданы католические семинарии, в которых иезуиты тайно готовили проповедников для России, и влияние этой работы стало ощутимым на Западной Украине столетия спустя.

Папа Григорий Восьмой послал Антонио Поссевино в 1582 г. в Москву с целью прощупать почву союза против турок. Впервые в данном случае русский суверен — царь Иван Четвертый напрямую обсуждал геополитические вопросы с представителем Запада. Речь шла не только о военном союзе. Папа римский хотел большего — межгосударственного сближения, вхождения русских царей в западную иерархию. Однако в ответ на предложение о сближении восточных и западных христиан, России и Запада, русский царь указал на религиозные различия, препятствующие сближению. Иван Грозный, испытывая потребность в идеологическом обосновании своей внешней политики, аргументировал свои замыслы «библейским происхождением» религиозной миссии Москвы: «Пророк Давид предсказал задолго до рождения Иисуса Христа, что первой избранной божьей милостью страной будет Эфиопия; Эфиопия была включена в Византию, и Византия стала первым христианским царством: вот почему христианская религия названа греческой религией. Мы следуем этой подлинной христианской религии, которая во многих отношениях не согласуется с религией Рима». Православие в очередной раз сыграло роль щита России. Судьба соседней Литвы, довольно быстро католизированной, настораживала русских.