Однако всего через три дня, 28 марта, после выступления «Академии левых классиков» на собрании литературного кружка Высших курсов искусствоведения при ГИИИ в газете «Смена» была напечатана разгромная статья «Дела литературные (о „чинарях“)», авторами которой были участники кружка Н. Иоффе и Л. Железнов. В ней подробно рассказывалось о скандале, возникшем после выступления группы:

Шестнадцатого апреля по группе был нанесен еще более серьезный удар. В этот день по политическому обвинению был арестован режиссер Георгий Кацман, работавший под псевдонимом «Кох-Боот». Он был осужден и отправлен в печорский лагерь, где после освобождения остался в качестве вольнонаемного. Это его, видимо, и спасло — он прожил долгую жизнь и скончался в 1985 году.

Тринадцатого мая Хармс узнает о разводе Эстер Русаковой с мужем. «…Впервые говорил с ней», — отмечает от у себя. Всё лето 1927 года прошло под знаком любовных переживаний. В июле Хармс уезжает в Детское Село к тетке и с надеждой ждет писем от Эстер, однако писем не было. Давала себя знать разница в отношениях: любовь была взаимной, но Эстер относилась к ней гораздо более беспечно и легкомысленно. Для Хармса же каждый ее поступок, который мог быть истолкован как невнимание к нему с ее стороны, был чрезвычайно болезненным и заставлял мучиться и страдать.

Тринадцатого июля он записывает: «Какая Эстер жестокая и пустая девочка. Сколько дней я не могу получить письма от нее.

Я думал, что сегодня она даже приедет. Но она — НЕ ПРИЕДЕТ. Как мне тяжело, что она так беспечна. Я больше не буду ей писать, пока сам не получу письмо…»

Четырнадцатого июля он раздраженно пишет в записную книжку: «Я тебе послал больше писем, нежели Введенскому. Но он, несмотря на то, что не любит отвечать, — уже ответил. Ты же — нет. До свиданья. Больше я тебя не знаю. Все кончено, Эстер». 17 июля: «Абсолютный конец с Эстер». 18 июля: «…Эстер приехала ко мне. Я был рад сначала, но после… после… Я убедился теперь окончательно, как мы не нужны друг другу. Люди совсем разные. Скажу прямо. Очень жаль, что она приехала. Весь вечер, на который я строил именно свои расчеты, она просидела в столовой. Боже, как мы не похожи! Она не глупа, но ум ее так далек от моего понимания, как и мой от ее. В ее присутствии я чувствую себя так неуместно, что нет возможности говорить с ней. ‹…›

Ну, Д. Хармс, подбоченься и крепись. „Ура“ кричи, чтоб не падать духом. Будь царем».

Как справедливо обратил внимание Н. Богомолов, Хармс здесь явно отсылает читателя к пушкинскому сонету «Поэту»:

Хармс решает окончательно расстаться с Эстер. Она уходит от него на вокзал, чтобы ехать в Ленинград, а он в это время записывает: «Esther, почувствуй, как я люблю тебя и какая тоска во мне. Милая моя, родная, вернись!!! О, Господи!» Он не выдерживает и идет на вокзал, чтобы увидеть ее хотя бы издали. Его страдания доходят до высшей степени: он даже начинает ежедневно подсчитывать количество секунд, прошедших с того момента, когда он последний раз ее видел.

Этот серьезный кризис в отношениях с Эстер был первым, но далеко не последним… Меньше чем через год они стали мужем и женой, и в семейной жизни Хармс периодически то находился на вершине счастья, то снова страдал и мучился из-за несходства их характеров и отношения к жизни. Возможно, эти переживания и подтолкнули Хармса впоследствии к созданию совершенно несвойственного ему произведения — стихотворения «Серенада» (12 октября 1927 года), — проникнутого лиризмом и написанного правильным амфибрахием:

Это стихотворение кинематографично: на экране постепенно тают фрагменты изображения, в итоге от героини остаются башмачок и платок, а от здания — балкон, висящий в воздухе. Отчасти такая техника изображения напоминает русскую авангардную живопись начала XX века.