Между тем, доктор медицины, историк Лев Федорович Змеев (1832–1901), потомок Льва по линии Беклемишевых-Змеевых, обладал уникальным артефактом – медным тельником – нашейным двухвершковым крестом Льва, который был с ним в Куликовском бою. В семье Змеевых также почитался список с древней иконы, на которой был изображен Святой Преподобный Сергий Радонежский, благословляющий Льва на ратный подвиг. На основе семейного предания Л.Ф. Змеев полагал, что его предок – потомок тверских князей, «воспитанный московским князем» Иваном Калитой. Не исключено, что на одной из тверских княжон был женат сам Лев или его сын Таврило. Не случайно правнук Льва, Афанасий Елизарович получил прозвание Княжнина, став основателем известной фамилии.

В конце XX в. профессор Владислав Владимирович фон Кюнтцель (1927–1998) идентифицировал Льва с боярином и воеводой московского князя Дмитрия Ивановича – Львом Ивановичем Морозовым. Лев был одним из командиров полка Левой руки и пал смертью храбрых на Куликовом поле 8 сентября 1380 г.

Благодаря реконструкции В.В. фон Кюнтцеля удается установить предков Льва. Его родители: московский боярин Иван Семенович Мороз и боярыня Анна, дед – Семен Михайлович, прадед – Михаил Терентьевич, прапрадед – Терентий Михайлович, боярин князя Александра Невского, а прапрапрадед – новгородец Михаил (Миша Прушанин), участник Невской битвы, был погребен в Великом Новгороде «у Михаила Святаго на Прусской улице». Из этой гипотезы следует, что графы Бобринские и Орловы, возможно, являются однородцами Морозовых, Салтыковых, Шеиных, Тучковых.

Единственный сын Льва Таврило оставил двух сыновей: Елизара, радонежского вотчинника, основателя дворянских родов Беклемишевых, Змеевых, Козловых, Щепотевых и Княжниных, и Дмитрия, сын которого Фрол жил в Москве. Именно от Фрола, согласно родословцу XVI в., «повелися Орловы». Его двоюродный брат, Федор Елизарович Беклемиш, от которого произошли Беклемишевы, Щепотевы и Змеевы, жил в Кремле. Угловая кремлевская башня возле его дома получила имя Беклемишевской. А возле двора Фрола Дмитриевича находились Спасские ворота Кремля, названные Фроловскими по его имени.

Первые упоминания об Орловых и в родословных источниках, и в иных исторических актах свидетельствуют об их службах на поприще разведки и дипломатии. Тимофей Фролович Орлов в 1514 г. будто-бы способствовал московскому государю Василию III овладеть Смоленском в ходе русско-литовской войны, организовав внутри осажденного города сеть разведки. Василий III пожаловал разведчику 5 сел «з деревнями» и столько же деревень в Повельском стане Дмитровского уезда, «да и в-иних городех многие ему села подавал». Одна из древних дмитровских вотчин Орловых, Тимоново, очевидно, получила название по имени своего первого владельца. В 1597 г. потомок Тимофея, Михаил Иванович Орлов отдал Тимоново в приданое за своей дочерью Аксиньей, которая вышла замуж за Матвея Коротнева, и вотчина перешла в род Коротневых.

Второй сын Тимофея Степан получил кормление в Ростове. Получили награды и четверо остальных сыновей Тимофея: Василий Орел, Артемий, Иван Можжола и Федор Плишка. Их поместья и вотчины оказались в Московском, Дмитровском, Бежецком и Новоторжском уездах.

Об Иване Тимофеевиче известно, что в 1503 г. он входил в состав русского посольства в Литву для мирных переговоров с польским королем Александром Казимировичем. В состав посольства от государя Ивана III к королю Александру с боярином Петром Михайловичем Плещеевым и Константином Григорьевичем Заболоцким с товарищами «для присутствия при крестном целовании короля на перемирных грамотах» входили Михаил Кляпик Еропкин и дьяк Губа Семенов Моклоков. Иван III «послал с ними и детей боярских семь человек: с Петром Ивана Орлова, да Рахманина Тюленина, да Митю Коноплева, а с Константином Ивана Оксентиева да Ивашка Гридина сына Одеришина, а съ Кляпиком Суморока Хихилова да Юшка Елизарова сына Игнатьева, а с Губою послан в подьячих Алексейко Малой Гридин сын Щекина Феодоровской подьячей Курицына. А поехали с Москвы в неделю, маиа 7, на 9 часу дни». (Это древнейший обнаруженный автором документ с упоминанием фамилии Орлов). От короля в Москву посольство вернулось 27 сентября 1503 г.

В первой половине XVI в. род Орловых разделился на три ветви: у Василия Орла были сыновья Иван и Илья, у Степана – Иван Козел, Федор Лобан и Баланда (или Балакса), а у Ивана Можжолы – Клим да Михаил, которые участвовали в Казанском походе 1545 г.

Иван Васильевич Орлов, бежецкий сын боярский, около 1533 г. упоминается в духовной грамоте бежецкого вотчинника, ясельничего Василия III В.И. Ларионова: «дати ми Ивану Орлову за четыре сукна рословских сорок алтын по десяти алтын за сукно, дати ми тому же Ивану Орлову за два сукна треку неких тридцат алтын без гривны». Участвуя в русско-литовской Стародубской войне, Иван Васильевич в 1535 г. под Мозырем был захвачен в литовский плен и на 20 октября 1538 г. содержался в плену в Новогрудке (Новгороде-Литовском). После него остались сыновья Федор, Василий, Иван Третьяк и Петр. У Ильи Васильевича были сыновья Иван, Моисей, Григорий и Никита. У Федора Лобана было четверо сыновей – помещиков и вотчинников Новоторжского уезда, а у Михаила Ивановича – три сына: Павел, Иван да Кирилл.

В царствование Ивана Грозного Орловы служили разные дворянские земские службы по Москве, Дмитрову, Бежецкому Верху и Торжку. Третий сын Ивана Васильевича, Иван Третьяк, дворовый сын боярский по Дмитрову, в 1548 г. служил у поместных дел в Дмитровском уезде и передал сельцо Ескино Лутосенского стана от пана Кузминского И.Т. Клобукову, который писал, что царь Иван IV «меня пожаловал потому ж и высылную грамоту Третьяку Орлову о том селце и деревнях послал. И по той грамоте Третьяк того пана выслал и то селцо и деревни мне отдал». Достойно внимания, что не обнаружены Орловы, участвовавшие в ужасах Опричнины, которая истребила тысячи неповинных людей и подготовила почву для крупнейшего системного кризиса – русской Смуты.

В ходе Ливонской войны 1558–1583 гг. Иван IV совершил ряд военных и дипломатических ошибок, в результате которых вместо слабого Ливонского Ордена в начале кампании впоследствии против России начали военные действия могущественные Литва и Польша, объединившиеся в 1569 г. в Речь Посполиту, и Швеция. Опричный террор ослабил страну, и в 1571 г. крымское войско под началом хана Девлет-Гирея внезапным набегом сожгло Москву. В этих условиях Иван IV обратился к Дании как к естественному конкуренту своих недругов на Балтийском море. В 1560-е гг. шли успешные переговоры, в результате которых брат датского короля Фредерика II Магнус, которого на Руси именовали Арцимагнус Крестьянович, женился на племяннице Грозного и стал королем Ливонии, а Россия активно поддержала датское каперство против шведов.

В это время с русских горизонтов исчезает младший брат Третьяка Ивановича Орлова – Петр, чье имя известно из родословных росписей XVII в. Можно предположить, что вследствие установления русско-датского союзничества он был направлен в Данию и там поселился. Его сын – Петр Петрович, известный в Дании как Педер Педерсен Орлофф (1569-2.10.1633) поступил на королевской службу. 19 ноября 1596 г. новый король Дании, Кристиан IV назначил Петра Орлоффа королевским ветеринаром – «свинорезом» – в своих замках. Орлофф разбогател, приобрел землю и дом в городе Рибе, в районе Хундегад. Ему также принадлежало 12 строений в Рибе, и он одалживал деньги горожанам. Обе супруги Орлоффа – Марина (1569-12.08.1617) и Марен Андерстатер (1592-2.02.1642) были датчанками. Резное надгробие Орлоффых сохранилось в церкви Святой Катерины в Рибе. Это семифутовый каменный памятник из черного известняка.