На обратном пути Ульрих Дольгрен попал в засаду и погиб. Южане нашли у убитого наброски его диверсионных планов. Их впоследствии опубликовали газеты Конфедерации. Президент Дэвис, прочитав записи Дольгрена, повернулся к государственному секретарю и произнес: «Мистер Бенджамин, они шли за вами».

Все биографы Бенджамина столкнулись с труднейшей для исследователя задачей — полным отсутствием его личных бумаг. Иуда не оставил после себя ни писем, ни черновиков, ни каких-либо иных записей. «Это было правилом Бенджамина — немедленно уничтожать всю свою корреспонденцию», — писал историк Пирс Батлер. Для столь необычного поведения имелись свои основания. Иуда Бенджамин жил в жестком, консервативном религиозном мире, где Библия по-прежнему была главной книгой в доме и большинство людей по всей стране — от простых солдат до президентов Юга и Севера — взывали к слову Божьему. Один из историков сказал об американцах XIX столетия: «Они жили так, как будто Иисус был распят только вчера, а Судный день случится совсем скоро». В этом мире Бенджамина принимали, в лучшем случае, как полезного для общества чужака. Но нередко он вызывал национальную или религиозную неприязнь, доходившую порой до открытой ненависти. Для Севера Иуда Бенджамин был едва ли не главным врагом (после Джефферсона Дэвиса). На Юге его считали виновником большинства неудач Конфедерации. По обе стороны фронта газеты и политики посылали проклятия в его адрес: «Черный принц Конфедерации», «Домашнее животное Дэвиса», «Еврейский подкидыш на троне».

Он был всегда одинаков — судя по нескольким чудом сохранившимся дагерротипам — круглолицый, элегантно одетый джентльмен с ироничной полуулыбкой. Семейная драма Бенджамина и множество болезненных неудач в личных делах усиливали в нем желание оградить свой внутренний мир от посторонних взоров. Внешняя невозмутимость и его знаменитая «улыбка сфинкса», — таков был ответ «маленького еврея» на жестокость окружающего мира. Сотрудники государственного департамента говорили каждое утро: «Вот идет мистер Бенджамин и улыбается как обычно». Недоброжелатели утверждали, что у Бенджамина особое строение мимических мышц, и он даже спит улыбаясь.

Весь архив госдепартамента и большинство персональных бумаг Иуда уничтожил при эвакуации из Ричмонда. В огне сгорели и самые загадочные страницы истории Юга. Известно, например, что Бенджамин руководил секретной службой Конфедерации, прообразом современной разведки и контрразведки. Об этой стороне его деятельности теперь можно судить лишь по отдельным эпизодам, ставшим достоянием общественности. Так, весьма скандальную известность приобрела смерть посла США во Франции Дейтона в конце 1864 года. Апоплексический удар настиг посла, когда раскрылось, что его секретарь был изобличен в связи с некоей Софи Брикар, передававшей секретную информацию для конфедератов.

Весной 1864 года газеты Севера вновь начали трубить о скором военном разгроме Юга. Новым главнокомандующим армиями Севера был назначен Улисс Грант. По обе стороны фронта знали, что Грант отличается бульдожьей хваткой и не остановится перед временными неудачами. Суть его стратегии заключалась в одновременном массированном наступлении с двух сторон: сам Грант собирался нанести разящий удар по армии Ли и триумфально войти в Ричмонд. Вторая по значению операция намечалась в Джорджии: генерал У. Шерман должен был выйти в тыл Конфедерации и разорить этот важнейший в экономическом отношении регион с промышленным центром в Атланте. Оба наступления начались в один день, 4 мая, и стали крупнейшими по масштабу операциями не только в этой войне, но и во всех войнах, когда-либо сотрясавших Американский континент.

Армия Ли, более чем в два раза уступавшая по численности войскам Севера, встретила удар в лесистой части Вирджинии, именуемой Вилдернес (Глушь). Уже первый день сражения показал Гранту, сколь жестокими будут бои с Робертом Ли. В Вилдернесе Север потерял более семнадцати тысяч солдат. Единственный раз за всю войну штабные офицеры видели на глазах Гранта слезы. Но уже на следующий день он дал приказ к новому наступлению. В местечке Спотсильвания обе армии потеряли двадцать тысяч солдат. Новое поражение не остановило Улисса Гранта. Он упрямо продолжал двигаться к Ричмонду, пытаясь обойти Ли с фланга.

Генералу Ли требовалось, по меньшей мере, десять тысяч свежего пополнения. Под ружье встали седобородые мужчины и шестнадцатилетние юноши. Многие из них оказались без огнестрельного оружия, ибо у Конфедерации не осталось ни винтовок, ни патронов. Они должны были добыть себе оружие у пленных или убитых в бою. В Ричмонде остались старики, калеки и женщины. После каждого сражения город превращался в огромный лазарет. Его улицы заполнялись вереницей военных повозок и санитарных карет, тяжело нагруженных бедой и страданием. Госпитали были переполнены, раненые лежали на полу в опустевших складах и на кипах хлопка. Все гостиницы, пансионы, церкви, школы и частные владения были забиты перепачканными окопной грязью солдатами. В бывших бальных залах раздавались стоны оперируемых, и тяжкий запах засохшей крови и гноящихся ран висел в воздухе столицы Юга.

Улисс С. Грант, недавний отставной капитан-неудачник, по-прежнему уничтожал виски в большом количестве, однако во время боя хладнокровно руководил полками, будто сидел за письменным столом. Он продолжал наносить удары по армии Ли с мощью парового молота, неся при этом тяжелейшие потери. В эти дни Грант получил в штабах и в Вашингтоне кличку «Мясник». Солдаты федеральной армии перед началом очередной атаки пришивали к обшлагам шинелей бумажку со своим именем и домашним адресом, чтобы их мертвые тела опознали на поле боя и их судьба стала известна родным на Севере.

Главнокомандующий армией США всегда просил хорошо жарить ему бифштекс, так как не выносил даже следов крови в своей тарелке. Во время одного из сражений, где число погибших измерялось тысячами, он приказал привязать к дереву одного из солдат на несколько часов за жестокое обращение с лошадью. Генерал отказывался даже от кратковременных перемирий для захоронения павших и сбора раненых на поле боя. Искалеченные солдаты обеих армий умирали в мучениях, умоляя о глотке воды. Улисс Грант считал, что иного пути к победе нет, и, в конечном счете, Роберт Ли не выдержит такого давления.

После месяца непрерывных боев федеральной армии удалось пробиться к восточным окраинам Ричмонда. Здесь, у местечка Колд Харбор, Грант рассчитывал нанести решающий удар по позициям Ли. Многим казалось в те дни, что наступают последние дни Конфедерации. Битва при Колд Харборе 3 июня 1864 года стала одним из самых трагических дней в истории США. Только за первые двадцать минут атаки федеральная армия потеряла семь тысяч солдат. Позже в своих мемуарах Грант признал эту атаку ошибкой, однако особого раскаяния при этом не выразил. За неполный месяц боев в Вирджинии федеральные войска потеряли более пятидесяти тысяч солдат — почти половину всех потерь Союза за предыдущие три года войны.

О настроениях, царивших в те дни в северных штатах, писал историк Карл Сэндберг: «Тысячи призванных не хотели идти воевать. Они писали заявления об освобождении под разными предлогами: одни были физически слабы, другие были подданными других государств, третьим запрещали воевать их религиозные убеждения. Только в Нью-Йорке таких заявлений было подано 14 тысяч. Тысячи бежали в Канаду или уезжали в Европу. Один пароход настигли в открытом море; всех мужчин сняли с борта и отправили обратно в Нью-Йорк. Сопротивление набору, уклонение от военной службы приняло такие размеры, что президент вынужден был объявить, что всех нелояльных будут судить военно-полевым судом».