Киев оказался одним из первых больших городов, где гастролировал молодой артист. В столице Малороссии было немало театров миниатюр, и один из них — он назывался «Интимный» — предоставил площадку Утёсову. Уже тогда Леонид Осипович был верен принципу: «Каждое выступление должно быть если не новым, то обновленным». Для «Интимного» он подготовил по тем временам полную новинку: весь вечер состоял из пародий и имитаций. И назвал он его «От Мамонта Дальского до Марии Ленской». О двух этих очень разных, но одинаково знаменитых актерах конца XIX — начала XX века мы рассказывать в нашем повествовании не будем. Заметим другое: в каждой «жертве» пародий — а кроме вышеуказанных были еще и Хенкин, Морфесси, и многие другие — Утёсов находил такую «изюминку», что становился похож на них больше, чем они сами. При этом в шаржах, создаваемых им, не было ничего обидного — скорее уж, они преувеличивали пародируемых.

Выступлений в Киеве, согласно договору, должно было состояться три, но они вызвали такое одобрение и восторг зрителей, что дирекция «Интимного» продлила контракт на неделю, оплатив неустойку следующим гастролерам. Вспоминая эти гастроли, Утёсов напишет: «Сегодня жанр так называемой эстрадной пародии и имитации стал довольно распространенным и превратился для некоторых исполнителей в постоянный и незыблемый творческий профиль — он стал жанром их жизни. Но не всем удается держаться на постоянном уровне. Некоторые понимают свою задачу несколько примитивно — хорошо показывают чужие лица, но забывают приобрести свое собственное. О таких у меня даже сложилось мнение-эпиграмма:

Гастрольные перепутья не раз сталкивали молодого артиста с более известными собратьями по профессии — Юрием Морфесси и Изой Кремер, Александром Вертинским и Лидией Липковской. С одними из них Утёсов был знаком, с другими — дружил. В ту пору, когда юный Ледя распевал по улицам Одессы «Раскинулось море широко», он конечно же не знал, что первым исполнителем этой песни был Юрий Морфесси — потомок одесских греков, мечтавших, чтобы сын их стал архитектором. Но Юрий еще в юности увлекся театром, стал завсегдатаем музыкальных салонов в Одессе. А когда в одном из них его пение услышал выдающийся итальянский тенор Маттиа Баттистини, жизнь Морфесси пошла в другом направлении. По рекомендации Баттистини его принимают в Одесский оперный театр, и спустя буквально несколько месяцев он уже дебютировал в опере «Фауст» Гуно исполнением партии Валентина. Но оперным певцом он пробыл недолго — ушел в Театр оперетты, а оттуда его потянуло к цыганам. В итоге он конечно же перешел на эстраду. Не только своей красотой, но и необыкновенным голосом он буквально очаровывал слушателей. Среди его поклонников оказался сам Федор Иванович Шаляпин, окрестивший его «Бояном русской песни».

Пути Утёсова и Морфесси не раз пересекались в годы Гражданской войны в Одессе и при красных, и при белых. В те же годы Морфесси открыл в городе кабаре, но, решив вскоре, что советская власть — не его власть, в 1920 году уехал на теплоходе в Турцию, а дальше познал все «прелести» эмигрантской жизни. Леонид Осипович всю жизнь тепло отзывался о Морфесси, сожалея о том, что тот иммигрировал. Знал он и другого будущего эмигранта — Петра Константиновича Лещенко, талантливого актера с трагической судьбой, родившегося неподалеку от Одессы и всегда помнившего и любившего этот город. Рассказывают, что Лещенко, почуяв неминуемую свою смерть — он был убит не без ведома Лубянки в 1954 году в румынском городе Брашове, — просил палачей похоронить его в Одессе. Этот город до конца дней своих помнили и любили все люди, чья судьба была связана с Одессой.

Естественно, Утёсова всегда тянуло на родину. Все написанное, сказанное, спетое им об Одессе может составить отдельную и весьма интересную книгу. Мы же ограничимся одной цитатой: «А знаете ли вы, что такое Одесса? Нет, вы не знаете, что такое Одесса! Много есть на свете городов, но такого прекрасного нет. Посмотрите на Одессу с моря. Рай! Посмотрите с берега! То же самое. Да что говорить! Когда одесситы хотят сказать, что кому-то хорошо живется, они говорят: „Он живет, как бог, в Одессе“. А попробуйте сказать в Одессе: „Он живет, как бог, допустим в Нью-Йорке“. Вас поднимут на смех или отправят в сумасшедший дом. Вот что такое Одесса!»

Страницы жизни Одессы, описанные Утёсовым, по выразительности не уступают творениям Бабеля, Катаева, Олеши. Дон Аминадо, оказавшись в Одессе в годы Гражданской войны, тоже не смог отказаться от участия в составлении антологии влюбленных воспоминаний об этом городе: «На берегу самого синего моря шумел, гудел, жил своей жизнью великолепный южный город, как камергерской лентой опоясанный чинным Николаевским бульваром, Александровским парком, обрывистыми Большими и Малыми Фонтанами, счастливой почти настоящей Аркадией, и черно-желтыми своими лиманами, Хаджибеевским и Куяльницким. С высоты чугунного пьедестала, на примыкавшей к морю площади, неуклонно глядела вдаль бронзовая Екатерина II, а к царским ногам ее верноподданные сбегались переулки — Воронцовский, Румянцевский, Чернышевский, Потемкинский, и прямые, ровные главные улицы, параллельные и перпендикулярные, носившие роскошные имена дюка де Ришелье, де Рибаса и Ланжерона».

И все же рассказы Утёсова об Одессе, написанные великолепным русско-одесским языком, не только не теряются в потоке описаний этого города лучшими русскими писателями, включая Бунина и Куприна, но занимают свою особую нишу: «Вы думаете, Одесса одна? Нет. Одесс несколько. Это нечто вроде федерации. Центр — одно. Молдаванка — другое. Пересыпь — третье. Слободка — четвертое. Есть еще Бугаевка, Ближние Мельницы. Но это уже маленькие „автономные области“.

Центр — это самые лучшие здания, магазины, лучшая одежда и не лучшие люди. Конечно, нет правил без исключения, и здесь тоже попадаются хорошие люди. Здесь есть настоящая интеллигенция, мечтающая о правде и справедливости. Врачи, инженеры, адвокаты, художники, студенты. Нужна революция, думают они.

Банкиры, торговцы, чиновники-„реалисты“, — у них мысль иная:

— Что с этого можно иметь?

Есть еще аристократия. Всякие Ралли, Маразли, Кадоконаки, Анатра. Это — дворцы, особняки, виллы. Только не подумайте, что они ведут свой „знатный род“ от аристократических предков. Их предки были контрабандистами. От турецких берегов на шаландах везли они контрабанду к берегам Одессы»…

Мог ли юный Утёсов не вернуться в Одессу? Уговоры Шпиглера остаться еще на сезон в кременчугском театре не увенчались успехом. «Хочу домой!» — И он, наступив на горло песне, спетой им в Кременчуге, решил поехать в Одессу. С ним в родной город вернулись одесситы Аренде и Скавронский. Было это летом 1913 года, когда Леде Вайсбейну, навсегда уже ставшему Леонидом Утёсовым, исполнилось восемнадцать, а до конца привычного ему и всем жителям Российской империи мира оставалось чуть больше года.

Оказавшись после недолгой разлуки в родной одесской стихии, Утёсов вскоре забыл и Кременчуг, и его обитателей. К тому же домой он вернулся победителем — слухи о его артистических успехах дошли до Одессы. Его коллеги по Кременчугу на каждом шагу рассказывали о ролях, сыгранных Утёсовым, и о том, как охотились на него антрепренеры из разных городов России. Едва ли не на следующий день после возвращения Утёсова его пригласил к себе антрепренер Одесского летнего театра миниатюр Розанов, сразу давший ему статус второго актера с жалованьем 60 рублей.