Май — Выход в свет волошинского сборника «Иверни».

Ноябрь-декабрь — Лекционное турне: Ялта, Севастополь, Симферополь. Севастополь.

1919, январь — Читает лекции в Народном университете (Севастополь).

В Харькове выходит четвёртый сборник стихов Волошина «Демоны глухонемые».

Около 19 января — Приезд в Одессу.

Февраль-март — Выступает на литературных собраниях. Общение с Э. Г. Багрицким, Л. П. Гроссманом, В. М. Инбер, В. П. Катаевым, Ю. П. Олешей, А. Н. Толстым, Н. А. Тэффи и др.

Апрель — Участвует в работе союзов искусств. Общается с А. Е. Адалис, И. А. Буниным, А. В. Немитцем, А А. Экстер и др. Переводит А. де Ренье.

10 мая — Отплывает вместе с Т. Д. Цемах из Одессы в Крым.

17 мая — Получает полномочия по охране памятников искусства в Феодосийском уезде.

Весна — В издательстве «Творчество» выходит книга Волошина: «Верхарн (Судьба. Творчество. Переводы)».

Конец июня — В связи с «делом Н. А. Маркса» едет в Феодосию, Керчь и Екатеринодар.

Лето — В одесском издательстве «Омфалос» переиздаётся книга «Верхарн (Судьба. Творчество. Переводы)».

Октябрь — декабрь — Работа над поэмой «Святой Серафим».

1920, январь-февраль — Участие в работе Феодосийского литературно-артистического кружка (ФЛАК).

Февраль-март — Читает лекции и стихи в Еврейском литературном обществе в Феодосии.

Лето — Пишет лекцию-статью «Россия распятая».

Июль — Ссора с О. Э. Мандельштамом.

Конец июля — Стихотворение «Северовосток». Вызволяет О. Э. Мандельштама, арестованного врангелевской контрразведкой.

19 ноября — Назначен инспектором по охране памятников искусства и науки в Феодосийском уезде.

1921, январь — В качестве инспектора работает в Феодосийском уезде, берёт под контроль памятники искусства и частные библиотеки. Февраль — апрель — Участвует в культурно-просветительной работе Крымнаробраза. Переводит В. Гюго.

9 мая — Вступает во Всероссийский Союз поэтов.

Конец июня — Преподаёт в Институте народного образования. Примирительная встреча с Н. С. Гумилёвым.

Ноябрь-декабрь — Читает лекции в Народном университете и на командных курсах. Голод в Крыму.

11 декабря — Смерть А. М. Петровой.

1922, январь — Живёт в Феодосии в доме И. К. Айвазовского. Преподаёт на командных курсах. Начало работы над книгой «Путями Каина». Февраль — май — Сближение с М. С. Заболоцкой.

8 мая — Избран председателем КрымКУБУ (Комиссии по улучшению быта учёных) по Феодосии.

28 июля — Выдана охранная грамота Дому Поэта в Коктебеле от Крымсовнаркома.

1923 8 января — Смерть матери.

Февраль — В берлинском журнале «Новая русская книга» (1923, № 2), выходит поэтический цикл «Стихи о терроре».

Март — М. С. Заболоцкая переезжает в коктебельский дом Волошина на правах жены.

Весна — Волошин распределяет академические пайки среди феодосийских деятелей науки и искусства.

Сентябрь — Переиздание в берлинском русском издательстве книги «Демоны глухонемые».

Ноябрь — Выход статьи Б. Таля «Поэтическая контрреволюция в стихах М. Волошина» в журнале «На посту» (1923, № 4).

1924, январь — Завершение работы над поэмой «Россия».

Март — Чтение стихов на «Никитинских субботниках» и в Кремле. Встречи с А. Белым, В. Я. Брюсовым, В. В. Вересаевым, А. К. Воронским, С. А. Клычковым, А. М. Пешковским и др.

31 марта — Получает от А. В. Луначарского удостоверение на право создания в Коктебеле на базе Дома Поэта бесплатного дома отдыха для писателей.

6 апреля — Приезд в Ленинград.

20 апреля — Читает стихи в Комитете современной литературы при Институте истории искусств.

Апрель-май — Встречи с Е. И. Васильевой (Дмитриевой), А. Я. Головиным, Э. Ф. Голлербахом, Е. С. Кругликовой, Б. М. Кустодиевым и др.

Лето — В Коктебеле впервые — А. Белый и В. Я. Брюсов.

1925, 29 января — Постановлением КрымЦИКа за Волошиным закреплены дом и участок земли в Коктебеле.

Начало мая — Избран почётным членом Российского общества по изучению Крыма (РОПИК) в Москве.

12 июня — Приезд в Коктебель М. А. Булгакова.

Июнь — Волошинские акварели демонстрируются на «Крымской выставке» в Москве.

17 августа — В день именин Волошина отмечается 30-летие его литературной деятельности. Представление «Поэты — поэту». Октябрь — В Одессе на Первой выставке Общества им. К. К. Костанди представлены десять акварелей Волошина.

1926, апрель-май — Работа над поэмой «Таноб».

Октябрь — Успех акварелей Волошина на Второй выставке Общества им. К. К. Костанди в Одессе.

25 декабря — Стихотворение «Дом Поэта».

1927, январь — 173 акварели отправлены в Москву — в Государственную Академию художественных наук (ГАХН).

26 февраля — Открытие выставки работ Волошина в ГАХН.

9 марта — Регистрация брака с М. С. Заболоцкой.

13 марта — Творческий вечер Волошина в ГАХН.

Февраль-март — Выходит небольшая книга Е. Л. Ланна «Писательская судьба Максимилиана Волошина». Встречи с В. В. Вересаевым, Л. П. Гроссманом, С. Н. Дурылиным, М. П. Кудашевой, А И. Цветаевой, Г. А. Шенгели и др.

14 апреля — Открытие выставки картин Волошина в Ленинграде. Выступление со стихами в Литературно-художественном обществе. Конец апреля — Принят во Французское астрономическое общество.

Июль — Посылает 16 акварелей в Севастополь на выставку Ассоциации советских художников. Участвует в Третьей выставке в Феодосийской галерее И. К. Айвазовского.

Октябрь — Посылает картины на Третью выставку Общества им. К. К. Костанди в Одессу.

1928, март — Акварели Волошина представлены на выставке «Помощь Крыму» в Ленинграде.

Апрель — Вступает в члены Всероссийского Союза писателей.

Конец сентября — Избран членом Общества им. К. К. Костанди в Одессе.

1929, январь — Участие в выставке крымских художников в Симферополе.

Март — Участие в выставке акварелистов в Ленинграде.

26 марта — Стихотворение «Владимирская Богоматерь».

Апрель — Акварели Волошина представлены на выставке «Графика и искусство в СССР» в Голландии.

Июнь — Участие в Пятой выставке живописи и графики в Феодосии.

Октябрь — Акварели Волошина представлены на Пятой выставке Общества им. К. К. Костанди в Одессе.