Как считает Платонов, «в организации секты жидовствующих многое напоминало будущее масонство: строгая законспирированность, проникновение в высшие слои правительства и духовенства, ритуал, включающий «обряд» поругания святыни… Являясь непримиримыми врагами христианства, жидовствующие скрывали свою ненависть к нему, втайне рассчитывая постепенно разрушить его изнутри». Обольщая астрологией и чернокнижием, Схария и другие прибывшие с ним иудеи хвалились каббалою, древними преданиями, якобы дошедшими до них от Моисея, уверяли даже, что имеют книгу, полученную Адамом от Бога, что знают все тайны природы, могут объяснить сновидения, угадывать будущее, повелевать духами.

В 1480 г. ересь проникла в Москву. И невольно помог этому сам Великий князь Иоанн III, который за показное благочестие и книжность перевел в столицу тайных еретиков Алексия (которого сделал протоиереем Успенского собора в Кремле) и Дионисия, (ставшего во главе Архангельского собора). Алексий снискал особенную милость государя, имея к нему свободный доступ. Одновременно жидовствующие прельстили архимандрита Симонова монастыря Зосиму, инока Захария, близкого царю дьяка Федора Курицина и многих других. После смерти в 1489 г. владыки Геронтия Алексий убедил великого князя Иоанна III поставить митрополитом еретика Зосиму.

В 1487 г., совершенно случайно, архиепископ Геннадий обнаружил эту тайную ересь в Новгороде. Четыре напившихся еретика, поссорившись, стали упрекать друг друга в нечестии. Владыке донесли. Геннадий, арестовав еретиков, послал их в Москву, требуя для них гражданской казни (публичной порки кнутом). В столице, как пишет исследователь И. Хрущов, «не горячо взялись за дело о еретиках, тянули его и Геннадию не слали ответа. Сам митрополит повел себя двусмысленно».

Тогда архиепископ Геннадий пишет к Нифонту, епископу Суздальскому, прося его обратиться к Великому князю и митрополиту. И только после этого митрополит Геронтий взялся за дело более энергично и сообщил Геннадию, что Великий князь совместно с собором решили дело о еретиках, признав виновными в ереси троих. Их били кнутом и отослали обратно в Новгород, приказав Геннадию продолжать следствие. Дело о первых еретиках (Григории, Ересиме и Самсоне) закончилось зимою 1488 г. В начале 1489 г. скончался владыка Геронтий.

В тайное общество, которое организовали в Москве еретики, привлекались в основном высокопоставленные люди. Среди них — известный дипломат, дьяк Федор Курицын, которого Иоанн III посылал в Волошскую землю по поводу брака сына его Ивана Молодого с Еленой, дочерью воеводы Стефана. По другим данным, сам Федор Курицын был активным пропагандистом ереси, которую завез на Русь из Европы. Еретики обратили в жидовство вдову умершего царевича Ивана Молодого — Елену Стефановну, невестку Великого князя. В сентябре 1490 г. тайный еретик Зосима, архимандрит Симонова монастыря, стал митрополитом. Таким образом, еретики проникли к самым вершинам светской и духовной власти.

Архиепископ Геннадий, допрашивая возвращенного из Москвы еретика Самсонку, узнал от него о столичном кружке Федора Курицына. В самом Новгороде еретики, видя гуманное к ним отношение московских властей, начали публично осквернять иконы и отказываться от причастия. Когда особо ретивого еретика Захарию архиепископ Геннадий пытался наказать, тот сбежал в Москву, и стал оттуда рассылать клеветнические грамоты, обвиняя в ереси самого владыку.

Тогда владыка Геннадий написал в Москву, прямо указав на Федора Курицына как на главную опору жидовствующих в столице. От главы Церкви митрополита Зосимы архиепископ потребовал созыва собора для осуждения еретиков. Одновременно Геннадий обратился к другим архиереям: архиепископу Ростовскому и Ярославскому Тихону, епископу Суздальскому и Тарусскому Нифонту, Вассиану Тверскому, Филофею Пермскому и другим, убеждая их встать на борьбу с ересью и созвать собор, чтобы покарать жидовствующих.

Собор состоялся 17 сентября 1490 г. На нем прокляли протопопа новгородского Гавриила, Дионисия (Алексий уже умер) и других ересиархов. Они были отправлены в Новгород к архиепископу Геннадию для гражданской казни. Митрополит Зосима не осмелился на соборе защищать еретиков, но после собора стал удалять исповедников Православия с важных церковных постов и ставить на них еретиков.

И тогда преподобный Иосиф Волоцкий начинает активную борьбу с ересью и в первую очередь с покровителем жидовствующих, митрополитом Зосимой. В письме епископу суздальскому Нифонту Иосиф призывает его очистить Церковь от неслыханного соблазна, открыть глаза государю, свергнуть Зосиму: «В великой церкви Пречистой Богородицы, сияющей как второе солнце посреди всея Русской земли, на том святом престоле, где сидели святители и чудотворцы Петр и Алексий… ныне сидит скверный и злобный волк, одетый в одежду пастыря, саном святитель, а по воле своей Иуда предатель и причастник бесам».

В 1494 г. Иоанн III снял Зосиму с формулировкой «за пьянство и нерадение о церкви» и отправил его сначала в Симонов, а потом в Троицкий монастырь на покаяние. Митрополитом стал Симон, который начал активно искоренять ересь жидовствующих. В то же время и Иосиф Волоцкий, имея доступ к государю, требовал от него искать и казнить еретиков по всей русской земле. Для противодействия еретикам преподобный написал трактат «Просветитель», в котором описал основные положения учения жидовствующих и полностью опроверг их. Казалось, конец ереси был уже близок.

Однако в 1498 г. происходит новый, неожиданный поворот. По проискам еретиков была оклеветана греческая царевна Софья, ее сын Василий (будущий отец Иоанна Грозного) попал в опалу, зато внук Иоанна III, Димитрий (сын Елены Волошанки, сочувствовавшей жидовствующим) был объявлен наследником. Умри в тот момент Иоанн III, и жидовствующие через регентшу Елену стали бы управлять Россией.

Но происки заговорщиков были раскрыты уже через год. Великий князь Иоанн III Васильевич наложил опалу на Елену Волошанку и ее сына (а в 1502 г. заточил его в темницу), объявив наследником престола своего сына от византийской принцессы Софьи Палеолог — Василия, который стал ревностным борцом с жидовством.

Летом 1503 г. преподобный Иосиф отправился на собор в Москву. Вся сила теперь была на стороне наследника Василия, и «не без его влияния сам Иван Васильевич III пожелал видеть Иосифа». Великий князь просил у Иосифа прощения за свою слабость к еретикам и закончил свою беседу обещанием выловить всех еретиков. Однако и год спустя обещание Великого князя не было исполнено. Еретики гуляли на свободе, ересь расползалась по городам и весям. Тогда преподобный Иосиф обратился за содействием к духовнику Великого князя, архимандриту Митрофану, чтобы тот пригрозил государю карой Божией, если Иоанн III не исполнит своего обещания.

Наконец в декабре 1504 г. состоялся еще один собор в Москве, которого настойчиво требовал преподобный Иосиф. Собор окончательно осудил ересь жидовствующих, а самые неисправимые еретики были казнены. Остальных разослали по монастырям «на исправление».

Митрополит Иоанн (Снычев) подчеркивал: «…внешняя деятельность еретиков была направлена на внедрение в аппарат властей — светской и духовной, имея конечной целью контроль над их действиями и решающее влияние на них. Проще сказать, целью еретиков в области политической является захват власти».