Весной 1393 г. Витовт во главе польского королевского войска вторгся в Подолию и занял замки Брацлава, Каменца, Смотрича, Скалы и Чернева. Подольский князь Федор Кориатович бежал в Закарпатье, а Витовт получил Брацлавщину от короля в вассальное владение. Западная Подолия с центром в Каменце стала еще более зависима от Польши, издавна претендовавшей на эти земли. В 1395 г. грамоту короля Ягайло на владение Западной Подолией «на полном княжеском праве» получил краковский воевода Спытко Мелынтинский.

Киевский удельный князь Владимир Ольгердович по настоянию Ягайло выдал ему одну за другой три присяжные грамоты (в 1386, 1387 и 1388 годах) с обещанием верности ему и полькой короне. Обратим внимание, как сразу же ляхи положили глаз на Киев! В конце 80-х — начале 90-х годов XIV века возникла очередная усобица между Ягайло и Витовтом, но в 1392 г. они заключили мир. По нему князь Скиригайло Ольгердович потерял литовские владения, а взамен ему дали Киевскую землю. Однако окончательно выбить князя Владимира Ольгердовича из Киева удалось лишь в 1395 г. Взамен Витовт дал ему маленький Копыльский удел. Владимир «бегал в Москву», ища помощи у московского князя, но безуспешно, и дожил свой век в Копыле. Но захоронен он был, однако, в Печерском монастыре.

Скиригайло не просидел в Киеве и года и умер 10 января 1397 г., не оставив потомства. Предположительно он был отравлен. Киевская земля отошла к Витовту. Но он не отдал ее, по обычаю своему, близкому родственнику, а назначил в Киев наместника Ивана, сына Ольгимонта, князя Гольшанского.

Тут мы сделаем маленькое отступление, чтобы показать планы Витовта в отношении северо-западной Руси. В 1398 г. Витовт заключил договор с Тевтонским орденом, пообещав помощь в завоевании Пскова. За это Орден обязался помогать Витовту в завоевании Великого Новгорода. Но поход этот был отложен, поскольку Витворт посчитал, что вмешательство в ордынские дела сулит ему гораздо большие выгоды.

Хан Тохтамыш, изгнав своего конкурента Тамерлана на юг, было утвердился на золотоордынском престоле, но вскоре сам был изгнан ханом Темир-Кутлуем. Тогда Тохтамыш вступил в союз с Витовтом, который обещал ему возвратить престол с тем, чтобы хан потом помог ему овладеть Москвой.

В 1399 г. Витовт собрал огромное войско: кроме руси, литвы, жмуди и тохтамышевых татар, были полки волошские, польские и немецкие (находившийся в то время в мире с Витовтом великий магистр Тевтонского ордена прислал ему большой отряд). Летописец одних князей только насчитал в этом войске до пятидесяти человек.

Перед началом похода к Витовту прибыли послы от Темир-Кутлуя с посланием хана: «Выдай мне беглого Тохтамыша, он мой враг, не могу оставаться в покое, зная, что он жив и у тебя живет, потому что изменчива жизнь наша. Нынче хан, а завтра беглец, нынче богат, завтра нищий, нынче много друзей, а завтра все враги. Я боюсь и своих, не только что чужих, а хан Тохтамыш чужой мне и враг мой, да еще злой враг. Так выдай мне его, а что ни есть около его, то все тебе». Витовт велел ответить на это: «Хана Тохтамыша не выдам, а с ханом Темир-Кутлуем хочу видеться сам».

Свидание состоялось на берегу реки Ворсклы. Войска Витовта первыми атаковали татар. Замечу, что Витовт в бою широко использовал пушки и пищали. Но огнестрельное оружие было татарам не в новинку и не решило дело. Свежие татарские полки атаковали с флангов войско Витовта и устроили ему небольшие «канны».

Поражение было страшным, Витовт бежал с несколькими дружинниками, а татары гнались за ним пятьсот верст до самого Киева. Встав под стенами города, Темир-Кутлуй распустил свое войско «воевать Литовскую землю, и ходила татарская рать до самого Луцка, опустошив все на своем пути». Киев откупился тремя тысячами рублей, причем Печерский монастырь дал от себя тридцать рублей, и хан ушел в свои степи, оставив Литовскую землю «в плаче и скудости».

После Ворсклы Витовт притих и в 1400 г. заключил мир с Великим Новгородом «по старинке». А в это время смоляне, которых тяготило литовское господство, вошли в сговор со своим князем Юрием Святославичем, жившим у тестя князя Олега Ивановича в Рязани. Юрий пришел к тестю и стал просить: «Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей. Сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине дедине моей, на великом княжении Смоленском».

И вот в 1401 г. князь Олег Рязанский вместе с Юрием и князьями пронским, муромским и козельским отправились к Смоленску. Подойдя к городу, Олег велел передать его жителям: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню. Выбирайте между животом и смертию». Смоленск сдался без боя. Тем не менее, Юрий Святославич начал свое правление с того, что убил наместника Витовта брянского князя Романа Михайловича вместе с его боярами, а потом перебил и всех смоленских бояр, преданных Витовту. Олег же с войском пошел дальше, изрядно пограбил Литву и с большой добычей вернулся в Рязань.

В 1404 г. Витовту удалось окончательно присоединить Смоленские земли к Великому княжеству Литовскому (об этом подробно рассказано в главе 9).

Ободренный захватом Смоленска Витовт в следующем 1405 г. двинулся на Новгород, но это была лишь военная хитрость. Вместо Новгорода он обрушился на Псковскую землю. Псковичи были застигнуты врасплох и не успели собрать рать. Как писал С. М. Соловьев: «Витовт взял город Коложе и вывел 11 000 пленных, мужчин, женщин и детей, не считая уже убитых. Потом стоял два дня под другим городом, Вороначем, где литовцы накидали две лодки мертвых детей: такой гадости, говорит летописец, не бывало с тех пор, как Псков стоял».

Псковичи послали в Новгород за помощью, и новгородцы прислали полки с тремя воеводами. Но к этому времени Витовт уже покинул русскую землю. Псковичи решили отомстить ему походом на Литву и звали с собой новгородцев: «Пойдемте, господа, с нами на Литву, мстить за кровь христианскую». Новгородские воеводы не захотели связываться с литовским князем и отвечали псковичам: «Нас владыка не благословил идти на Литву, и Новгород нам не указал, а идем с вами на немцев». Тогда псковичи отправили новгородцев домой и выступили в поход одни. Они заняли и разграбили Ржев, в Великих Луках взяли Коложский стяг, бывший у литовцев в плену, и с богатой добычей возвратились в Псков.

В 1406 г. псковское войско вошло в пределы Литвы и осадило Полоцк. Взять город с ходу не удалось, и русские, простояв три дня и, естественно, ограбив окрестности, удалились.

Судя по всему, у Витовта с Василием I по поводу Смоленска был какой-то уговор, но захват тестем Пскова и Новгорода зятя явно не устраивал. Василий сложил с себя крестное целование Витовту и послал полки на Литву. Московский князь заставил «кнутом и пряником» тверского князя Ивана Михайловича (ок. 1357–1425 гг.) отправить и свою рать на соединение с москвичами. Правда, сам князь Иван не поехал, а послал своих братьев Василия и Федора, своего сына Ивана и Ивана Еремеевича Дорогобужского. Но тверичей Василию показалось мало, и он позвал с собой еще татарское войско.