Обиженный Михаил опять отправился жаловаться зятю. И осенью 1368 г. Ольгерд с большим войском двинулся на Москву. По словам летописца, у Ольгерда Гедеминовича был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход и зачем собирает большое войско, «этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».

Обычно Ольгерд наступал на Москву с северо-запада, из района Ржева, чтобы иметь в тылу союзницу Тверь. Теперь же он напал с юго-запада.

Дмитрий Иванович разослал по всем городам грамоты для сбора войск, но ратники не успели прийти из отдаленных областей, и Дмитрий выслал против Ольгерда только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев. Командовали полком московский воевода Димитрий Минин и Акинфа Федорович Шуба — воевода двоюродного брата князя Дмитрия Владимира Андреевича.

Между тем Ольгерд уже добрался до рубежей Московского княжества. Князь стародубский Семен Дмитриевич Крапива пытался задержать литовцев, но дружина его была разгромлена, а сам князь убит. Затем Ольгерд взял Оболенск, где был убит князь Константин Юрьевич, удельный князь оболенский, вассал Москвы.

Наконец 21 ноября 1368 г. на реке Тросне (приток Рузы) Ольгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; князья, бояре и воеводы — все погибли. Князь же Дмитрий заперся в Москве. Ольгерд быстро пошел к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, но взять Кремля не смог, зато опустошил все окрестности, угнал много людей и весь скот.

Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен, Дмитрий вынужден был вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича.

Но мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. В 1370 г. большое войско, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством князей Ольгерда, его сына Ягайло, Кейстута и его сына Витовта, вторглось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и наголову разбил.

Московский князь был несказанно рад поражению Ольгерда и в августе 1370 г. двинулся с ратью на Тверь. Великий князь Михаил Александрович по обычаю бежал в Литву, а великий князь Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, взял и сжег города Зубцов и Микулин и многие села, взял большой полон и угнал весь скот.

Ольгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу 1370 г. В рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску) и с ходу начали штурм кремля. В ходе боя один литовец проткнул копьем князя Василия Березуйского, через час князь скончался, тем не менее, приступ был отбит. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада была начата 6 декабря 1370 г. Великий князь Дмитрий Иванович остался в Кремле, а двоюродный брат его Владимир Андреевич начал сбор войска в Перемышле (северном). К нему подошли пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича.

Вскоре Ольгерд убедился, что Кремля ему не взять, и предложил Дмитрию Ивановичу мир, желая скрепить его браком своей дочери и князя Владимира Андреевича. Но Дмитрий Иванович согласился только на перемирие до Петрова дня. Ольгерд двинулся назад, шел с большой осторожностью, все время опасаясь погони. Тверской князь Михаил возвратился в Тверь и вскоре помирился с Дмитрием Ивановичем.

В 1371 г. великий князь московский зачем-то отправил войско на Рязань, хотя Олег Рязанский и помог ему в борьбе против Ольгерда. А в следующем 1372 г. опять началась война с Тверью.

Великий князь тверской Михаил Александрович сумел взять город Кистму, воеводы которого были схвачены и привезены в Тверь. Сразу после этого кашинский князь Михаил Васильевич отправил посла в Москву, заключил мир с князем Дмитрием и сложил крестное целование князю Михаилу Тверскому. А Михаил Александрович не остановился на Кистме и пошел к Дмитрову, взял с города откуп, а посады и окрестные села сжег, бояр и многих людей взял в плен. В то же время он тайно повел на Переяславль литовскую рать Кейстута с сыном Витовтом, Андрея Ольгердовича Полоцкого и Дмитрия Друцкого, как и с Дмитрова, взял с Переяславля откуп, а окрестности пожег. Затем тверской князь повел литовскую рать на Кашин, который разделил участь Дмитрова и Переяславля.

Переяславль и Кашин были вынуждены покориться литовскому войску и выплатить большую контрибуцию, а кашинский князь вновь целовал крест Михаилу.

От Кашина союзники пошли к Торжку, взяли его, и Михаил Александрович посадил там своих наместников. Но в Петров пост к Торжку подошли давние союзники — новгородцы, и наместники Михаила со своим небольшим конвоем бежали из города. Тогда новгородцы отыгрались на тверских купцах. Узнав об этом, князь Михаил 31 мая 1372 г. вернулся к Торжку. Навстречу ему вышло новгородское войско. В этом бою новгородцы были наголову разбиты, а их воевода Александр Абакумович убит. Разгневанный Михаил сжег Торжок, а затем двинулся к Любутску, где стояла рать Ольгерда.

Через несколько дней после соединений тверичей с литовцами к Любутску скрытно подошла рать Дмитрия Ивановича. Москвичи внезапно атаковали и разгромили литовский сторожевой полк. Основные литовские силы и их русские союзники отошли за естественную преграду — крутой и глубокий овраг. Москвичи подошли к оврагу с другой стороны и так стояли несколько дней. В конце концов, стороны заключили перемирие «от Спожина заговенья до Дмитриева дня» (с 31 июля по 26 октября 1372 г.). Договор был заключен от имени Ольгерда, Кейстута и великого князя смоленского Святослава Ивановича; в него включены также были тверской князь Михаил, брянский князь Дмитрий и те князья, «которые будут в имени Ольгерда и Святослава Смоленского». Трое князей рязанских (Олег, Роман и Владимир Пронский) находились на стороне Дмитрия Московского. Ольгерд поручился, что Михаил Тверской вернет все награбленное им в московских землях и отзовет оттуда своих наместников. Если же Михаил во время перемирия начнет грабить Московское княжество, то князь Дмитрий волен разделаться с ним, и литовские князья за него не вступятся. Дмитрий Иванович добился также для себя права покончить с Михаилом с помощью татарского хана: «А что пошли в Орду к царю люди жаловаться на князя Михаила, то мы в божьей воле и в царевой: как повелит, так мы и будем делать, и то от нас не в измену».

Далее по-прежнему происходили мелкие дрязги между Москвой и Тверью, но я их опускаю, поскольку литовские войска в них участия не принимали. Однако союз Твери с Литвой не только не был разорван, но и окреп вследствие бракосочетания дочери ольгердова брата Кейстута Марии и сына великого князя Михаила Александровича Ивана. Венчание состоялось в Твери летом 1375 г.