11 ноября 1604 г. войско Лжедмитрия подошло к Новгороду-Северскому. Самозванец послал поляков-парламентёров с предложением сдаться. На это со стен закричали: «А, блядские дети! Приехали на наши деньги с вором!» Как видим, русские ратники имели хорошее представление о качественном составе и о целях польского «рыцарства».

13 ноября поляки попытались захватить крепость, но были отбиты, потеряв пятьдесят человек. В ночь с 17 на 18 ноября последовал новый штурм. Поляки безуспешно пытались поджечь деревянные стены крепости, но это им не удалось. Штурм был отбит с большими потерями. Любопытно, что Казимир Валишевский пишет по сему поводу: «Польские гусары не могли справиться с защищёнными артиллерией фортами». Видимо, деревянный тын показался доблестным гусарам мощным каменным фортом.

После неудачного приступа «рыцарство» взбунтовалось, собрало коло и потребовало для объяснений царевича. Разгневанный Лжедмитрий начал укорять поляков: «Я думал больше о поляках, а теперь вижу, что они такие же люди, как и другие». «Рыцарство» отвечало ему: «Мы не имеем обязанности брать городов приступом, однако не отказываемся и от этого, пробей только отверстие в стене».

Польские отряды уже собрались покинуть Лжедмитрия, как пришла весть о сдаче самозванцу Путивля. Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов, имевшим каменную крепость. Однако гарнизон Путивля не захотел воевать. Воевода князь Василий Рубец-Мосальский был связан и приведён к царевичу. По дороге князь оценил ситуацию, при встрече «узнал» царевича и присягнул ему. Впоследствии Рубец-Мосальский стал одним из приближённых самозванца. В Путивле сторонники самозванца захватили большие денежные суммы (казну), отпущенные Москвой на строительство крепостей и жалованье служилых людей всей Черниговской земли.

За Путивлем последовал Рыльск. 23 ноября служилые люди взбунтовались и арестовали воеводу А. Загряжского. Одновременно взбунтовался Курск, где были арестованы воевода князь Г. Б. Роща-Долгоруков и стрелецкий голова Я. Змеев. Оба были доставлены к самозванцу, признали его и вскоре были назначены воеводами в Рыльск.

Советские историки старательно подгоняли действия служилых людей в этих городах, то есть чисто военные бунты, под классовую борьбу. Так, историк И. М. Скляр писал, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы „за царя Дмитрия“ оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян». Но факты не подтверждают этот вывод. Бунтовщики нападали на воевод, московских стрельцов и всех тех, кто выступал против «доброго» царя, но как только конкретные бояре и дворяне переходили на сторону Лжедмитрия, бунтовщики не только прекращали враждебное к ним отношение, но и безропотно поступали под их начало.

1 декабря на сторону самозванца перешла маленькая, но имевшая большое стратегическое значение крепостца Кромы, расположенная на московской дороге в сорока верстах от Орла. В Орле находился небольшой гарнизон под началом осадного головы Петра Крюкова. По его просьбе в Орёл были присланы дворяне и дети боярские из Козельска, Белёва и Мещёвска, нёсшие годовую службу в Белгороде. Командование над отрядом, собравшимся в Орле, принял стрелецкий голова Григорий Иванович Микулин. (Кстати, личность довольно известная, в 1600 г. он ездил послом в Лондон.) Отряд сторонников самозванца приблизился к Орлу, но высланная оттуда дворянская сотня наголову разгромила «воров».

28 ноября в Новгороде-Северском часть служилых людей, прельщённых посулами самозванца, пыталась поднять мятеж. Но воевода Басманов сумел подавить его, после чего восемьдесят человек перебежало из крепости к осаждающим.

Между тем поляки привезли к Новгороду-Северскому несколько крепостных пушек, захваченных в Путивле, и начали бомбардировку крепости, не прекращавшуюся ни днём ни ночью, и после недельного обстрела «разбиша град до обвалу земного».

Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и попросил заключить двухнедельное перемирие, будто бы необходимое для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и Отрепьев согласились на это.

Басманов использовал перемирие, чтобы исправить повреждения крепости. 14 декабря в крепость прорвалось небольшое подкрепление — сотня стрельцов.

Лишь когда пришли первые известия о вторжении войска самозванца, царь Борис приказал собрать в течение двух недель, к 28 октября, дворянское ополчение. Приказ был повторён трижды, но выполнить его не удалось. Основными причинами этого стали осенняя распутица и нежелание дворян ехать на службу. Борису пришлось применить строгие меры к дворянам, уклонявшимся от службы. Некоторых доставили под стражей, у других описали поместья, третьих наказали батогами. Наконец к 12 ноября дворянское ополчение собралось в Москве. Заметим, что из этого факта нельзя сделать однозначный вывод об оппозиционности русского дворянства к царю Борису. Спору нет, Борис был не самый популярный правитель в России. Но при сборах дворянского ополчения и до и после 1604 г. дворян-«отказчиков» всегда хватало. В качестве примера скажем, что последний представитель рода Годуновых, сведения о котором найдены мной, Дмитрий Иванович Годунов, уже в начале царствования Петра I был за неявку в полк лишён чина и переписан в звенигородские помещики.

Массовая же неявка в призыв 1604 г. была обусловлена и спецификой похода. Нет, конечно, не тем, что дворяне не хотели биться против «истинного царевича», да большинству было плевать на него. А вот сражаться с голозадым воинством, — что с «рыцарством», то есть с нищей шляхтой, что с казаками и со служилыми из пограничных городков, — явно не подарок! Заведомо не будет ни славы, ни добычи. Не надо иметь семи пядей во лбу, чтобы догадаться, что в случае похода на Польшу, да ещё в союзе со Швецией, явка дворян была бы по крайней мере выше средней, поскольку и в Гродно, и в Минске, да и в любой панской усадьбе «контрибуции» нашлось бы более чем достаточно.

Командование армией было доверено Дмитрию Ивановичу Шуйскому, одному из самых бездарных московских воевод. Войско двинулось к Брянску, где простояло около трёх недель. Брянское стояние надоело Борису, и Шуйский был заменён на князя Фёдора Ивановича Мстиславского, столь же знатного и бестолкового воеводу.

18 декабря армия Мстиславского подошла к Новгороду-Северскому и простояла в полном бездействии три дня. Воспользовавшись этим, солдаты Мнишка напали на татарский отряд из состава сторожевого полка и разгромили его.

20 декабря противники выстроились на поле друг против друга, но до сражения дело не дошло, обошлось всё мелкими стычками. Лжедмитрий старался оттянуть начало решительной битвы переговорами, и это ему удавалось, так как Мстиславский тоже не торопился, он ждал подкреплений, хотя у Мстиславского было от 40 до 50 тысяч человек, а у самозванца — не более 15 тысяч.

21 декабря Лжедмитрий атаковал царское войско. Сражение началось стремительной атакой польских гусар на правом фланге войск Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил. Одна из польских гусарских рот, следуя за отступающими, неожиданно оказалась в расположении большого полка около ставки Мстиславского. Там стоял большой золотой стяг, укреплённый на нескольких повозках. Гусары подрубили древко, захватили стяг, сбросили с коня Мстиславского, ранив его при этом в голову. На выручку воеводе кинулись русские дворяне и стрельцы. Часть гусар была убита, остальные, во главе с капитаном Домарацким, взяты в плен. После ранения Мстиславского командование русским войском взяли на себя воеводы Д. И. Шуйский, В. В. Голицын и А. А. Телятевский. Но они не сумели использовать своё численное преимущество и отдали приказ войску отойти.