По оценке В. Артамонова, скорость движения «корволанта» не превышала 5–6 км в час[142], следовательно, не только не превосходила, но уступала скорости движения корпуса Левенгаупта, так что шведы, отступив из-под Лесной и разрушив мост через Леснянку, на берегу которой следовало оставить небольшой арьергард, чтобы задержать русских, имели реальную возможность достичь Пропойска. В Пропойске им, вероятнее всего, в любом случае пришлось бы вступить в сражение с «корволантом», но уже в гораздо более выгодных тактических условиях, имея возможность сосредоточить и развернуть все силы и артиллерию. Таким образом, оперативное решение Левенгаупта остановить корпус для боя под Лесной обоснованно считать неудачным, хотя оно вполне объяснимо, исходя из того объема информации, которым он располагал, оказавшись в крайне сложной ситуации. Другой вопрос, что Левенгаупт даже это свое решение реализовывал нерешительно и половинчато, разделив силы и не произведя практически никакой подготовки к предстоящей битве.

Узнав от конных разъездов, что главные силы шведского корпуса остановились вблизи Лесной, царь двинул туда «корволант» через деревню Лопатичи. Русские выступили из деревни Долгий Мох около 7 часов утра и, пройдя Лопатичи, приближались двумя конными колоннами по разным маршрутам, чтобы ускорить продвижение. В правой колонне, которой командовал сам царь, было 7 пехотных батальонов (сюда вошли оба полка Лейб-гвардии и батальон Астраханского полка) и 3 драгунских полка; левая колонна, во главе с князем Меншиковым, состояла из 3 пехотных батальонов (Ингерманландский полк и батальон Астраханского полка), 3 эскадронов Лейб-регимента и 6 драгунских полков[143]. Как видно, по обыкновению Петр I оставил под своим командованием большую часть пехоты, передав основные силы кавалерии Меншикову. При этом, учитывая примерно равную скорость движения обеих колонн «корволанта», правой колонне русских требовалось пройти до Лесной большее расстояние, чем левой, то есть, конница Меншикова не только должна была раньше встретиться с противником, но и какое-то время вести бой почти без поддержки пехоты. Таким образом, царь повторил ошибку противника, только сделал это «невынужденно», по собственной оплошности, стремясь не упустить шведский корпус, чем предоставил шведам важное тактическое преимущество в начале битвы.

По версии советской и российской историографии, шведский военачальник задумал компенсировать вероятное превосходство русских в силах и средствах за счет умелого использования условий местности и выдвинул 6 пехотных батальонов и 6 орудий на опушку узкого перелеска, через который проходила дорога из Лопатичей к Лесной и далее на Пропойск. Пространство за перелеском – там, где расположились шведы, – было ограничено болотистыми лесами и речкой Леснянкой, поэтому русские не могли развернуть здесь крупные силы. Кроме того, пересеченный рельеф и болотистая почва затрудняли использование кавалерии.

Вместе с тем, поскольку шведы остановились у Лесной вечером 27 сентября на ночевку, то, по свидетельству лейтенанта Фредрика Вейе и прапорщика Роберта Петре, все расположение шведских частей в действительности было хаотичным и непродуманным (полки стояли там и сям, как позволяли возможности), вследствие чего они встретили русских совершенно неподготовленными к битве, а первыми в бой вступили те подразделения, которые оказались ближе всего к противнику. Как указывает прапорщик Петре, это была финская пехота из арьергарда – два батальона Хельсингского полка (швед. Hölsinglands Regemente) и Аболандский батальон (швед. Abolands lantmilisbataljonen), которые прибыли к Лесной около полуночи 27 сентября и заночевали в лесу под открытым небом, даже не расставив палатки. Таким образом, эти три батальона в количестве около 1,5–1,6 тыс. солдат и офицеров встали лагерем в том самом небольшом перелеске, что отделял поляну за перелеском от поля перед деревней Лесной. Остальные силы пехоты и кавалерии шведов вместе с артиллерией были рассредоточены вблизи деревни и на поле перед ней. Фактически шведские войска находились в том порядке, в котором расположились на ночевку вдоль дороги, подходившей к Лесной.

Тем не менее, расчет Левенгаупта, если он имел место, частично оправдался, поскольку, когда левая колонна русских около 9.30–10.00 начала выходить из леса на поле к перелеску и попыталась развернуться в боевой порядок, сделать это русским не удалось. В авангарде колонны Меншикова двигался Невский драгунский полк полковника Колина Кэмпбелла (Kolin Kampbell), который спешил драгун и построил их в линейный боевой порядок, чтобы прикрыть выход из леса («дебуширование», фр. «déboucher», выступление войск из какой-либо теснины – моста, леса, деревни и т. п., на более широкое место) и развертывание остальных сил колонны. В первую линию драгун была выдвинута полковая артиллерия.

В свою очередь шведский арьергард, командовать которым был назначен старший офицер Уппландского пехотного полка подполковник Юхан Ментцер (накануне он командовал авангардом, поэтому 28 сентября была его очередь командовать арьергардом), быстро построился в боевой порядок, после чего шведская пехота около 11 часов решительно атаковала и потеснила спешенных драгун Невского и три батальона Ингерманландского полков (всего 1610 солдат и офицеров пехоты и 604 драгуна[144]), охватив левый фланг царских войск и захватив 2 или 4 полковых орудия. Эта атака парализовала развертывание колонны Меншикова в боевую линию, однако из-за скученности русских частей и плотности их порядков немногочисленная шведская пехота не смогла одним ударом опрокинуть русских (тем не менее, Невский драгунский и Ингерманландский пехотный полки потеряли в битве от 45 до 55 % боевого состава убитыми и ранеными: ингерманландцы – 745 солдат и офицеров из 1610, а невцы – 338 из 604 военнослужащих[145]). Левенгаупт попытался быстро развить достигнутый успех и направил на помощь арьергарду Уппландский третьеочередной пехотный полк (швед. Upplands tremännings Regemente) и Эзельский отдельный батальон (швед. Oselska lantmilisbataljonen) подполковника Юхана Остен-Сакена (Johan Gustaf von der Osten genannt Sacken), поставив во главе этой тактической группы из трех батальонов общей численностью около 1,5 тыс. солдат и офицеров подполковника Кристиана Брюкнера (первого по старшинству среди подполковников, при этом Уппландский полк в бою возглавлял и был убит майор Якоб Вульфен (Jacob Johan Wulffen)) с приказом решительно атаковать противника. Присоединившись к группе Ментцера, Брюкнер удлинил боевой порядок шведских войск, что позволило им попытаться охватить противника с обоих флангов («И, понеже неприятель гораздо силнее был и с левого своего крыла стал фланк занимать…»[146]).

Одновременно генерал Стакельберг, осуществлявший общее командование пехотой, получил приказ собрать и построить оставшиеся части и подразделения, чтобы широким фронтом двинуть их на противника через перелесок – три пехотных полка: Лифляндский (швед. Livländska Regemente, вербованный полк, командир – полковник Аксель Делагарди (Axel De la Gardie), в битве под Лесной полком командовал и погиб подполковник Клаас (Класс) Фрейбург (Klaas (Claes) Jürgen Freiburg)), Смоландский (швед. Smålands tremännings Regemente, третьеочередной полк, командиром которого был полковник Пер Банер (Pehr Banér), оставшийся в Риге, где он умер осенью 1708 года), Финский (Аболандско-Бьернеборгский, швед. Åbooch Björneborgs tremännings Regemente, третьеочередной полк, командиром которого был полковник Георг Юхан Врангель (Georg Johan Wrangel, погиб в битве под Полтавой)), а также два отдельных батальона – Нерке-Вермландский (под командованием подполковника Маттиаса Сталя (Маттиас Густав Сталь-Гольштейн, Matthias Gustaf Staël von Holstein), который был взят в плен и умер в Москве в 1720 году) и Эстерботтенский (его командиром был отправленный с авангардом подполковник Мейерфельт). Сам Левенгаупт направился к Лесной, где приказал охране обоза – около 1 тыс. солдат и офицеров – присоединиться к частям пехоты под командованием Стакельберга.