К этому времени русское командование выявило слабое место в позиции шведов – Левенгаупт не укрепил подходы к мосту через Леснянку, открывавшему путь на Пропойск. Соответственно для новых атак царь перевел на правый фланг Лейб-гвардейские части пехоты и усилил их двумя полками драгун из отряда Бауэра, что позволило временно захватить мост и отрезать шведов от переправы. В яростной схватке за мост погибли командиры вернувшихся авангардных подразделений – подполковники Лейон и Скуг, а также командиры Карельского и Лифляндского рейтарских полков полковники Герман Бургхаузен и Отто Розен (Герман Иоганн Бургхаузен (Hermann Johann Burghausen), Отто Иоганн (Юхан) Розен (Otto Johann Rosen), оба полковника были смертельно ранены и взяты в плен, где у них отобрали даже мундиры, командование вместо них приняли подполковники Лоренц Герцфельд (Lorenz Löschern Herzfeld) и Герхард Платер (Gerhard Johann Plater)).

С русской стороны был тяжело ранен в лицо генерал Бауэр, возглавивший кавалерийскую атаку на левом фланге боевого порядка царских войск, на правом фланге смертельно ранен ландграф Фридрих Гессен-Дармштадтский (умер в Чаусах), рядом с царем Петром убит сын генерала Алларта. Затем мост был отбит последними шведскими резервами, подошедшими от Пропойска – это были Бьернеборгский пехотный полк (Bjoerneborg tremännings Regemente, третьеочередной пехотный полк, шефом которого являлся генерал Стакельберг, а командование осуществлял подполковник Кристер Горн (Христерн Хурн, Krister Horn)), драгунский полк Шрейтерфельта под командованием подполковника Карла Фреймана (Carl Otto Freymann, шеф полка полковник Густав Карл Шрейтерфельт (Gustaf Carl Schreiterfelt) оставался в Риге) и Карельский драгунский эскадрон подполковника Берндта Цеге (Berndt Fabian Zöge), всего 800–850 солдат и офицеров пехоты и около 600 кавалерии. До сумерек королевские войска выдержали десять русских атак, отвечая контратаками и артиллерийским огнем. В некоторых местах пехота и конница неоднократно бились холодным оружием. В результате русские оттеснили шведов вплотную к вагенбургу, но победу одержать не смогли. Командование левым флангом и оборону переправы взял на себя генерал Стакельберг, которому удалось организовать атаку драгунского полка Шрейтерфельта в обход русского правого фланга, что спасло положение шведов, становившееся уже критическим, поскольку противник рассеял Бьернеборгский полк, ворвался в вагенбург и дошел до домов деревни Лесная. Около 19 часов темнота и сильный снегопад прервали битву. Взаимный артиллерийский обстрел закончился около 22 часов. По информации прапорщика Петре, бой продолжался 8 с половиной часов, а точнее с 10 утра до 7 вечера, и в течение 8 с половиной часов ни на мгновение не прекращалась стрельба.

Со слов Левенгаупта, поскольку противник выступил с такими превосходящими силами, ему удалось почти окружить шведов и отрезать им последний путь отступления на Пропойск. Однако этот путь снова удалось открыть с помощью возвратившегося авангарда, a именно силами Бьернеборгского пехотного полка, драгунского полка Шрейтерфельта и Карельского драгунского эскадрона (аболандские кавалеристы, драгуны Скуга и нюландская пехота подполковника Лейона прибыли за пару часов до этого или даже раньше). Перед вернувшимся авангардом была поставлена задача напасть с тыла на противника, отогнать его и создать пространство для шведских войск, которые оказались частично дезорганизованными как на правом, так и на левом флангах, находясь меньше чем в 50 шагах от противника, неподвижно стоя в одной линии, измотанные его атаками. В то же время артиллерия перешла на огонь картечью, добившись такого результата, что при каждом залпе в рядах противника образовывались настоящие проходы, словно улицы. После последней атаки русских пала темнота, сопровождаемая снегом, дождем и слякотью, и тут противник стал снова отходить в лес, сначала на левом фланге, a затем на правом, одновременно обстреливая шведские ряды из пушек. Сражение длилось весь день и продолжалось даже ночью, когда с наступлением полной темноты изредка раздавались пушечные выстрелы. В целом противник не мог похвастаться, что захватил какую-либо новую территорию за исключением той, которую шведская пехота оставила в начале сражения при слишком раннем отступлении.

К наступлению темноты шведы потеряли около 2,5–3 тыс. солдат и офицеров убитыми, ранеными и пленными (в плен к русским в общем итоге попали всего от 745 до 877 шведских военнослужащих); русские потери составили 1111 убитыми и 2856 ранеными, не учитывая неустановленное небольшое число пленных[163]. По данным В. Артамонова, русские драгунские полки в битве под Лесной понесли общие потери в количестве от 9 до 19 % боевого состава, а пехотные полки – от 20 до 48 %[164]. Как видно, соотношение потерь непосредственно в битве оказалось в пользу шведов, несмотря на численное превосходство русских и то, что царское командование противопоставило свою Лейб-гвардию третьеочередным королевским частям, набранным из рекрутов и гарнизонов в Финляндии и Прибалтике. Однако ни это, ни численное и материальное преимущество не позволили царю Петру одержать победу. Благодаря отчасти осторожности Левенгаупта, отчасти собственной стойкости и упорству, а также лучшей выучке и боевому мастерству, шведы удержали свои позиции.

Согласно самому Левенгаупту, в результате тяжелой и кровопролитной баталии, в которой со стороны шведов все время участвовали не более 6 тыс. солдат и офицеров, учитывая их убыль убитыми и ранеными, противник понес потери примерно вдвое большие, чем шведы, так что численный состав шведских войск и на следующий день позволял им отразить новые атаки. Поскольку шведы стояли в хорошо построенном боевом порядке, последняя рукопашная атака русских была отражена, и противник вынужден был покинуть открытую местность и спрятаться в лесу. Шведы же спустя несколько часов после окончания баталии оставались на месте, окруженные павшей на землю темнотой, после чего отошли в полном порядке, причем противник их не преследовал, не атаковал отходящие войска, так что ни один шведский солдат во время этого маневра не пострадал.

В действительности положение шведского корпуса после окончания битвы стало крайне тяжелым. Сам Левенгаупт признается, что в результате затяжного и длящегося весь день столкновения с противником большая часть шведских полковых и ротных офицеров была убита или ранена помимо унтер-офицеров и рядовых, пострадавших пропорционально. В частности, в ходе битвы погибли командиры пехотных полков и батальонов Брюкнер, Ваденфельдт, Лейон, а также командиры кавалерийских полков и отдельных эскадронов – Бургхаузен, Розен, Скуг. Позиция, на которой оставались шведы, была очень неудобна как в силу узости обороняемого пространства, ограниченного с тыла непроходимым болотом и рекой Леснянкой, так и в связи с необходимостью постоянно сосредотачивать усилия на левом фланге для удержания переправы через Леснянку. Кроме этого, дальнейшие решения Левенгаупта показывают верное понимание того, что противник будет усиливаться, в то время как собственные резервы отсутствуют (по свидетельству Петре, шведский военачальник уже знал о приближении дивизии Вердена, так как об этом рассказал взятый в плен в бою русский офицер; дивизия подошла к Лесной 29–30 сентября, и недовольный такой медлительностью царь отстранил Вердена от командования, назначив на его место Аникиту Репнина, восстановленного таким образом в должности и звании, хотя и Верден не утратил доверие царя, осуществлял организационные функции по управлению войсками под Полтавой и после битвы был повышен в звании до генерал-лейтенанта от инфантерии). Спасение оставшихся солдат и артиллерии заключалось в быстром отходе, что означало гибель третьей части обоза под Лесной, поскольку оторваться от преследования вместе с большим количеством повозок было невозможно.