А. А. Зимин отмечает, что переезд к Борису состоялся только против желания великого князя, а, значит, Иосиф ясно представлял, что этот шаг влечет за собой разрыв установившихся связей с Иваном Васильевичем. «Уход Иосифа Санина из Пафнутьева монастыря в удел князя Бориса Волоцкого означал не просто перемену места жительства игумена, а смену его политической ориентации». Сам факт возникновения Волоцкого монастыря московский государь рассматривал как враждебное действие по отношению к великокняжеской власти. В противовес Иосифовой обители Иван Васильевич разрешил основать пустынь в подчиненном Москве Клинском уезде представителю семейства Еропкиных, рассорившегося с Борисом Волоцким.

Ожидают царя. Художник А. П. Рябушкин

Какие обстоятельства привели к смене этой ориентации, да и уместно ли говорить о ее смене — не скрывал ли до поры до времени игумен свои подлинные пристрастия? Несомненные удельные симпатии Иосифа в первую очередь связаны с происхождением из семьи волоцких вотчинников. По-видимому, когда юный Иван Санин принимал монашеский сан в Боровском монастыре, на его решение повлиял не столько совет одного тверского старца, как следует из агиографической литературы, сколько воля отца, служившего волоцкому князю и которого Борис Васильевич «зело почиташе».

Отметим, что постриженику Иосифу в то время шел 21-й год, и он был обязан прислушаться к мнению родителей. Вскоре отец будущего игумена Иван Григорьевич сам стал иноком Боровского монастыря. Следовательно, прошел небольшой срок со времени появления в обители Иосифа, который не мог серьезно повлиять на решение отца, очевидно, имевшего свои достаточно ясные представления о боровском монастыре.

И после того как семейство Саниных почти в полном составе обосновалось в Боровске, оно не теряло связь с Волоцким уделом и его владельцем. Мать Ивана III и его удельных братьев Мария Ярославна, дочь боровского князя Ярослава Владимировича, ходатайствовала за младшего сына Бориса, чтобы тот в 1473 году получил земли в бывшем боровском княжестве. Очевидно, Борис Васильевич претендовал на весь удел своего дяди по матери Василия Ярославича, который уже много лет жил в заточении в Вологде. Несомненно, волоцкий князь был заинтересован в дружеских отношениях с боровской обителью.

Обитель Пафнутия находилась в непосредственной близости от Верейского княжества — владений дяди государя Михаила Андреевича. (От Вереи до Боровска не более тридцати верст.) Удельный князь и его семья имели тесные связи с монастырем и Боровском. Достаточно сказать, что Михаил Андреевич Верейский был женат на сестре Марии Ярославны, другой дочери боровского князя Ярослава — Елене. Похоронен князь в обители преподобного Пафнутия, которой он завещал деревню. Таким образом, Боровский монастырь оказался в поле притяжения двух главных центров тогдашней удельной политики — Рузы Бориса Васильевича и Вереи Михаила Андреевича.

Здесь самое время вспомнить про маршрут поездки преподобного Иосифа. Из удела Бориса Волоцкого Иосиф перебрался во владения другого удельного брата великого князя Андрея. Из углицких земель наш пилигрим поднялся по Шексне до Белоозера и таким образом попал во владения верейского князя Михаила Андреевича, владевшего белозерскими окрестностями. Получается, что путь Иосифа почти полностью пролегал по удельным землям, в то время когда Борис и Андрей готовили мятеж против великого князя, а Михаил Верейский участвовал в споре с великим князем в связи с подчиненностью Кириллова монастыря.

Паломничество Иосифа больше похоже на попытку, используя благовидный предлог, завязать сношения с частью черного духовенства, настроенного оппозиционно по отношению к великому князю. В ту эпоху монашество играло заметную роль в политической борьбе. Повествуя о заговоре Дмитрия Шемяки против Василия Темного, летописец отмечает: «Мнози же и от Москвичъ в думе с ними бяху, бояре же и гости; бе же и от чернцов в той думе с ними».

В то время как одни «чернцы» стояли за Шемяку, другие держали сторону великого князя. После того как поверженный Василий Темный дал клятву Шемяке жить с ним в мире, великий князь заехал в Кириллов монастырь, где игумен Трифон обратился к нему со следующими словами: «Тот грехъ на мне и на моеи братии в головах, что еси целовал и крепость давал князю Дмитрею. И поиде государь з богом и своею правдою на великое княжение на свою вотчину на Москву, а мы за тебя, государя, бога молим и благословляем». Великий князь послушал настоятеля, выступил против узурпатора, и в междоусобной брани наступил долгожданный перелом.

В то время, когда над Русью нависла угроза очередной смуты, «чернцам» снова предстояло делать выбор — Иосиф Волоцкий свой сделал. У Ивана III имелись свои сторонники среди авторитетных клириков: прежде всего Вассиан Рыло и Паисий Ярославов, но Вассиан умер вскоре после Угорщины, а Паисия следует признать праведным старцем, но не политическим бойцом. Противников было куда больше, и, кроме того, возглавлял их не кто иной, как предстоятель русской церкви митрополит Геронтий.

Я. С. Лурье считал, что «идеология Геронтия была идеологией крупных феодалов, враждебных централизованной власти, но неспособных противопоставить этой власти какую-либо положительную программу», и поэтому сторонники митрополита ограничивались «только критикой отдельных актов великокняжеской политики и проявлений “силы” со стороны Ивана III». Исследователь предлагает искать основную причину оппозиционности митрополита в политике Ивана III по отношению к церковному землевладению. Ко времени Геронтия относится ряд мероприятий, направленных против духовных феодалов: в 1478 и 1480 годах великий князь конфисковал значительную часть владычных и монастырских земель в Новгороде.

Думается, Я. С. Лурье несколько преувеличивал оппозиционность Геронтия и иже с ним, возводя ее в ранг «борьбы церкви с великокняжеской властью». Митрополит на самом деле был недоволен и не только земельными изъятиями. Долгое время митрополиты и великие князья работали рука об руку в деле собирания русских земель, но в этом деле они считали друг друга равноправными партнерами. Над митрополитом и великим князем была высшая инстанция в лице византийского императора и константинопольского патриарха. Но после Флорентийской унии и падения Константинополя в 1453 году эта иерархическое навершие исчезло.

Долгое время границы церковной юрисдикции митрополита далеко превосходили пределы земель, подвластных московским светским властям, а число духовных чад значительно превышало число подданных московского государя. Но после существенного расширения московских владений, главным среди которых стало присоединение Новгорода, то есть к моменту, когда Геронтий заполучил митрополичий посох, эта разница практически стерлась. Великий князь стал воспринимать митрополита не как главу могущественного независимого института, а как своего рода «заместителя по церковной части», что последнему, разумеется, не могло прийтись по вкусу.

На этой почве то и дело возникали недоразумения и взаимные претензии. Только улегся спор вокруг Кириллова монастыря, как в августе 1479 года при освящении Успенского собора в Кремле Геронтий возбудил недовольство великого князя тем, что направил шествие с крестами и хоругвями вокруг собора «не по солнечному восходу — с запада на восток, а не с востока на запад, не “посолонь”». Чего вдруг светский правитель озаботился такими ритуальными тонкостями?