И еще одна «головная боль» появилась у татар. 25 марта 1637 года две тысячи московских стрельцов стольника Бутурлина прибыли под Оскол, и 15 апреля стали строить острог, преграждая Изюмский шлях, один из традиционных путей в русские земли. За две недели острог был готов и получил название «Яблонов». 9 апреля началось строительство Усередского городца, перекрывающего Кальмиусский шлях. Для крымчаков, промышлявших захватом полона и работорговлей, это строительство было неприятней и страшней казачьей активности под Азовом.

Весной 1637 года «операция» по захвату Азова началась. «В самом начале весны 1637 года собралось Донское Войско на Монастырском Яру, — пишет Василий Сухоруков. — Те же старейшины, предложив войсковому кругу подвиг доблести и славы, требовали общего мнения и услышали единодушный приговор: „идти посечь бусурман, взять город и утвердить в нем православную веру“». По мнению Н. А. Мининкова, круг состоялся 9 апреля. Руководить походом был избран войсковой атаман Михаил Татаринов.

После принятия решения в часовне Монастырского городка пели молебны и клялись во взаимной верности.

На непосредственную организацию ушло еще недели полторы. Как раз начиналась Страстная Неделя, потом после Пасхи надо было разговеться. Но времени зря не теряли. Была послана разведка под Азов за языками.

Пока готовились, подошло подкрепление из Запорожья. 4000 запорожцев шли как раз через земли Войска Донского наниматься на службу к персидскому шаху. После переговоров с донцами 1000 запорожцев осталась на Дону, чтобы участвовать в поиске под Азов.

По другой версии, 1000 конных запорожцев явились на Дон, изначально готовые принять участие в очередном морском походе.

В целом собралось союзное войско в 4400 бойцов.

19 и 20 апреля первые отряды казаков выступили к Азову. 21 апреля, в среду после Пасхи, туда двинулось все войско. Естественно, большая часть донцов «разговлялась» перед походом дня три. И запорожцы, наверное, по обычаю перед опасным походом пропили все с себя, а на это тоже нужно время. В отписке царю казаки сообщали, что «пошли под Азов апреля в 21 день конные и судами, все без выбору».

Подойдя к Азову, казаки разделились на четыре отряда и обложили город со всех сторон. Особый пятый отряд на судах перекрыл устье Дона, лишив Азов поддержки с моря.

Осаждающие, как пишет Василий Сухоруков, «повели вокруг всего города большие рвы, поделали плетеные туры, насыпали их землею и, защищаясь рвами, подкатили так близко, что могли уже метать каменья на неприятелей… более трех недель продолжались эти работы и взаимная перестрелка, бесполезная для одной и невредная для другой стороны». И еще Сухоруков отмечает, что «все сие казалось смешным для гордых магометан».

Судя по этому беглому и короткому описанию, казаки, не встречая никакого сопротивления, прорыли траншеи, позволяющие без потерь подводить прямо к стенам города штурмовые отряды, причем траншеи подвели к стенам на бросок камня и укрепили турами. Фактически они действовали по всем правилам европейского осадного искусства. И странно, что это казалось смешным туркам, сидевшим на азовских стенах. И командовавший обороной Калаш-паша выступает перед нами в неприглядном виде. Видимо, осажденных успокаивало отсутствие у казаков осадных орудий. Как писал тот же Сухоруков, «четыре небольших фальконета составляли всю их артиллерию». В. С. Сидоров, ссылаясь на казачьи отписки в Москву, пишет в своей «Донской казачьей энциклопедии», что у них было 94 орудия, но малого калибра.

В разгар осадных работ прибыла в низовые городки станица Тимофея Яковлева, посланная из Москвы «наспех», опережая Каторжного и дворянина Чирикова, которые везли царское жалование.

Тимофей Яковлев прибыл «на Яр мая в 1 день» и привез царскую грамоту. В грамоте помимо обычного наказа не воевать с Азовом и не ходить на Черное море писалось, что царь указал послать на Дон для приема турецкого посла Фомы Кантакузина дворянина Стефана Чирикова рекою Доном в стругах как только вскроется лед, Чириков должен был в качестве пристава сопровождать Кантакузина до Москвы, а заодно привезти казакам жалование. Тимофей же Яковлев должен был предупредить казаков, чтобы Кантакузина до приезда Чирикова с Дона в Москву не отпускали.

Естественно, среди войсковой верхушки встал вопрос о турецком после.

Осада Азова была начата против царской воли, и казаки думали отговориться, как обычно, что азовцы напали первыми (примерно так они впоследствии и сделали). Но Кантакузин, живший все это время в Монастырском городке, был живой свидетель того, как все происходило на самом деле. Кроме того, его переговоры в Москве могли вызвать совместные московско-турецкие меры против осады Азова и сорвать все предприятие. Так что с прибытием Тимофея Яковлева отношение к Кантакузину сразу изменилось.

Соловьев сообщает, что неделю спустя после выступления войска на Азов, тоже где-то около 1 мая, казаки поймали двух людей Кантакузина в стружку на протоке Аксае и пришли к Кантакузину с выговором, что он людей посылает «самовольством, без их казачья ведома, а войско стоит под Азовом, и они думают, что он, Фома, людей своих посылал в Азов. Кантакузин отвечал, что он людей своих посылал рыбу ловить, но рыболовных сетей у людей его казаки не нашли и дали знать об этом под Азов в Войско».

Через три недели после начала осады Азова Кантакузин проявил себя как настоящий шпион. Казаки писали потом в отписке о всех его шпионских злоумышлениях. «…И видя он, турецкий посол Тома Кантакузин, что мы, холопи твои, стоим, осадя Азов, прочь не идем, и тот турецкий посол Тома Кантакузин написал грамоты к турскому и крымскому царю для ратных людей на выручку к Азову, а к азовским людям в Азов от себя отписку писал; а послал, государю, свое было отписку от себя в азов с греком, и мы, государь, того грека поймали и на пытке пытали; и тот, государь, с пытки говорил нам, холопем твоим, что послал де меня с тою отпискою турский посол к азовским людям, а велел де прокрасться ночью в город, а то де со мною и наказал, чтобы азовские люди в Крым для ратных людей послали своих людей украдкою вскоре и грамоты б азовские люди от себя к царю писали, чтобы из Крыму, и из Темрюка, и с Томани ратных людей на выручку к Азову прислали».

Как видим, турецкий посол в своей отписке (если таковая была) рекомендовал азовцам те меры, которые и без подсказки должен был принять любой здравомыслящий начальник азовского гарнизона — послать людей за помощью. Но отписка была перехвачена.

Что касается грамот «к турскому и крымскому царю для ратных людей на выручку Азову», то если бы Кантакузин и нашел средство их передать по назначению, то ответной реакции — пока доставят «царям» и пока «цари» пошлют войско — ждать пришлось бы очень долго.

И еще одна деталь. Наличие разветвленной разведывательной сети, которая конечно же была у донцов, предполагает наличие такой же сильной контрразведывательной структуры. Во время военных действий против турок посла враждебной страны должны были сторожить так, что о посылке каких-либо грамот и отписок и думать не приходилось. По крайней мере — о посылке их с людьми из состава самого посольства.