При следовании на рейд Кюбассар командир отряда легких сил получил по радио последние данные о конвое и приказание командующего флотом атаковать его. Корабли повернули на юг. Дойдя до острова Рухну, эсминец «Грозящий» доложил, что соленость в холодильниках повышается и осталось мало топлива. На эсминце «Сердитый» также оставалось 90 т топлива, поэтому командир ОЛС решил возвратиться в Моонзунд.

В 13.55 корабли встретили эскадренный миноносец «Стерегущий», который, закончив приемку топлива, вышел на поддержку. Командир ОЛС приказал «Стерегущему» идти полным ходом к Даугавгрива для поиска и уничтожения транспортов противника. Эсминец «Сердитый» экономическим 14-узловым ходом пошел вслед за «Стерегущим», а «Грозящий» был отправлен в Моонзунд.

«Стерегущий» в 15.31 подвергся атакам четырех своих же бомбардировщиков СБ, сбросивших 8 бомб, к счастью, мимо. В 16 часов один СБ атаковал «Сердитого», сбросив 4 бомбы, которые взорвались у борта. При этом на эсминце был поврежден командно-дальномерный пост, осколками пробит борт в нескольких местах, выведен из строя котел (перебиты трубки), убит один и ранены три моряка.

В 16.40 18 июля на курсовом угле 45º левого борта на дистанции 70 — 80 каб. со «Стерегущего» были обнаружены шесть торпедных катеров, которые, развернувшись в строй фронта, пошли на него в атаку. Через минуту эсминец открыл огонь. Второй и последующие залпы дали накрытие. Катера противника, отказавшись от атаки, прикрывшись дымовой завесой, повернули на обратный курс В 16.46 «Стерегущий» обнаружил под берегом на подходе к Рижскому бую конвой в составе 18 транспортов в охранении 6 торпедных катеров и 2 сторожевых кораблей. Торпедные катера, увидев наш корабль, немедленно приступили к постановке дымовой завесы для прикрытия транспортов. С дистанции 103 каб. эсминец открыл огонь по транспортам, перейдя на поражение со второго залпа. В 16.54 «Стерегущий» прекратил огонь из-за невозможности наблюдать за стрельбой и начал обходить дымовую завесу, оставляя ее к юго-востоку. В 17.05 «Стерегущий» снова открыл огонь по транспортам, скопившимся у входного буя. В дальнейшем до 17.13 стрельба велась по временно скрывшейся цели по площади. Последние залпы были сделаны с дистанции около 60 каб. В результате артиллерийского огня было потоплено несколько транспортов (в отчетах упоминались и два, и пять транспортов, однако это не подтверждается); кроме того, один транспорт подорвался наминах, поставленных ночью сторожевиками «Снег» и «Туча».

В 17.24 к месту боя подошел эсминец «Сердитый», но суда противника, закрывшись дымовыми завесами, уже вошли в Западную Двину. Эскадренные миноносцы, обстреляв Зимнюю гавань, направились в Моонзунд.

До входа в Моонзунд корабли подвергались многочисленным безрезультатным атакам самолетов противника

Действия эскадренного миноносца «Стерегущий» (капитан-лейтенант Е.П. Збрицкий) по уничтожению транспортов были решительными, огневое маневрирование и использование артиллерии — правильное. Эффективность артогня была недостаточно высокой вследствие больших дистанций и применения противником дымовых завес

В ударе по конвою противника 18 июля также принимали участие авиация и торпедные катера. В 1.35 18 июля командующий ВВС получил приказание от комфлота «…произвести доразведку конвоя и по ее результатам нанести бомбовый удар. Учесть в Рижском заливе наличие наших эскадренных миноносцев и сторожевых кораблей». С рассветом авиация обнаружила конвой у мыса Колкасрагс и до подхода к Риге нанесла ряд бомбардировочных ударов. Летчики отчитались о потоплении шести транспортов. Несмотря на предупреждение, бомбардировщики атаковали и свои эсминцы.

Полностью уничтожить конвой противника не удалось, хотя разведка своевременно его обнаружила и в распоряжении командующего было достаточно сил. Основными причинами этого явилось неудовлетворительное управление силами, участвовавшими в ударе по конвою, и ошибки, допущенные исполнителями. БОБР и ОЛС, в интересах которых велась разведка, не имели радиосвязи с самолетом-разведчиком. Поэтому разведывательные данные они получали из штаба флота через 4 — 8 часов после обнаружения противника. Из-за длительности прохождения радиограмм часть эсминцев, находившихся в Моонзунде, и торпедные катера не смогли принять участие в ударе по конвою. Командир ОЛС неудачно выбрал способ поиска и не проявил необходимой настойчивости в его проведении.

Следует отмстить также, что эскадренные миноносцы проектов «7» и «7-у» имели недостаточный запас топлива и ограниченную дальность плавания. Приняв полный запас в Таллине, эсминцы, придя в Моонзунд, через 4 — 5 дней вновь нуждались в заправке топливом, получить которое в Моонзунде было затруднительно, поскольку оно доставлялось танкерами.

Действия противника при проводке конвоя были характерны тем, что за двое суток до этого он усиливал воздушную разведку островов и Моонзунда. Одновременно наносились удары по дозорным кораблям в Ирбенском проливе и Моонзунде. Все конвои шли по малым глубинам, вплотную к берегу, но советские командиры продолжали искать их мористее, на больших глубинах.

19 июля корабли на рейде Рохукюля подверглись атакам вражеской авиации. В 17.40 четыре Ю-88 сбросили бомбы на эсминец «Сердитый». Одна из бомб попала в носовую часть. 35 человек погибло, 30 ранено. На корабле возник пожар. Более часа личный состав корабля во главе с раненым командиром капитан-лейтенантом Л.Г. Письменным боролся с огнем и только под угрозой взрыва покинул корабль и перешел на «Гордый». Через несколько часов «Сердитый» затонул.

ОЛС продолжал минные постановки в Ирбенском проливе с целью создать вдоль южного берега пролива плотное минное заграждение. В ночь на 21 июля на постановку мин в районе маяка Михайловский вышли эскадренный миноносец «Грозящий» и сторожевой корабль «Буря». Эсминец «Стерегущий» находился у острова Абрука, прикрывая корабли-заградители.

На переходе к месту постановки «Буря» из-за неисправности машин отстала от эсминца и следовала самостоятельно. В 2.11 «Грозящий» пришел в назначенную точку и начал ставить мины, закончив постановку 60 мин через 8 минут. На курсе отхода в 2.36 в левом параване миноносца взорвалась мина. От взрыва в носовой части корабля разошлись швы и носовые помещения были затоплены. Эсминец, получив дифферент на нос, задним ходом со скоростью 14,5 уз. возвратился на рейд. 22 июля «Грозящий» в сопровождении двух тральщиков и катеров перешел в Таллин.

Сторожевой корабль «Буря» поставил мины в 4 милях восточнее заграждения, поставленного «Грозящим», так как, зная о подрыве миноносца, командир «Бури» решил близко не подходить к опасному району.

Дальнейшее выполнение плана минных постановок кораблями ОЛС задерживалось вследствие затруднений в доставке топлива и мин из Таллина в Моонзунд. Противник начал ставить мины не только в архипелаге, но и на фарватере Таллин — Моонзунд, пытаясь нарушить сообщение с островами. 21 июля на переходе из Таллина подорвался на мине и погиб танкер «Железнодорожник» с топливом Корабли отряда легких сил из-за отсутствия топлива вынуждены были бездействовать. В то же время надводный заградитель «Рисгна» (бывший колесный пароход) доставил для них из Таллина около 100 мин. Командир ОЛС решил не задерживать постановку минного заграждения и выставить все мины непосредственно с заградителя.