Хотя Рим был мало заинтересован в греческих территориях, он хотел быть уверенным, что эллинистические царства не объединятся против Рима. Таким образом, в интересах Рима было остановить любую слишком усилившуюся империю. Хотя сенат был осторожен в отношении войны, особенно когда римские людские ресурсы были истощены в ходе непрерывных войн с Карфагеном, Гальба настойчиво стремился к своей цели. Возможно, им двигало также желание преподать урок Филиппу за его нелепый союз с величайшим врагом Рима того времени - Ганнибалом. Первый ультиматум, посланный Филиппу в 200 г. до н.э., был проигнорирован, так как Филипп поспешно вторгся в Аттику и напал на города во Фракии. Грубость второго послания так разгневала Филиппа, что он прервал краткие переговоры и возобновил военные действия, положив начало Второй Македонской войне.

Порвав связи с большинством соседних эллинистических государств, Филипп оказался в уязвимой позиции по отношению к Риму. Не только потому, что у него оставалось немного союзников, но у него было много врагов, которые не колебались в стремлении поддержать римское наступление на Македонию. В 199 г. до н.э.

Гальба одержал несколько небольших побед над македонянами, но, что было еще важнее, и над Ахейским союзом. Ахейцы и этолийцы обещали свою поддержку Риму. К 198 г. до н.э. консулом в Македонии был молодой человек лет 30 по имени Тит Квинкций Фламинин.

Он отправился в Грецию, чтобы провести переговоры о мирных условиях с Филиппом, который предложил отказаться от всех земель, захваченных начиная с 200 г. до н.э., и выплатить контрибуцию. Это было недостаточно для Фламинина, потребовавшего, чтобы Филипп отказался от всех греческих земель, включая Фессалию, которая находилась под властью Македонии с середины IV в. до н.э. Филипп отказался признать эти условия, так как в действительности они означали полный отказ от власти. Фламинин выступил в Фессалию с двумя легионами, включая легион из Канн, который сражался против Карфагена в течение 14 лет и все это время не был дома. Фламинин также собрал подкрепление из воевавших греческих государств, включая 6000 этолийцев. Две армии встретились на поле боя при Киноскефалах (197 г. до н.э.).

Македоняне сражались, построившись фалангой, они встретились с римлянами в лобовой атаке. Вначале римляне были не готовы к яростной атаке македонян, но сила фаланги оказалась причиной ее же гибели: отбросив римские войска во второй атаке, македонская фаланга развалилась на части. Более маневренные римские манипулы быстро уничтожили разбитых на небольшие группы македонян. Римляне победили и получили господство над этой территорией. Филипп был вынужден отказаться от всех завоеванных земель, за исключением Македонии. От Македонии потребовали выплаты большой контрибуции Риму. Фламинин завершил несколько операций по полному уничтожению противника, чтобы изолировать Македонию и отодвинуть назад ее границы. Несмотря на давление других греческих городов, стремившихся окончательно сместить Филиппа, Фламинин вместо этого прибегнул к политике контролирующего сдерживания, так как свержение Филиппа ликвидировало бы один из факторов, предотвращающих приход к власти другого сильного эллинистического лидера. Кроме того, окончательные мирные условия имели целью положить конец планам Антиоха в Азии, так как азиатские земли, занятые войсками Филиппа и Антиоха, были также переданы Риму. В итоге в качестве превосходной пиаровской акции Фламинин в 196 г. до н.э. устроил народные празднества, сделав, как сообщает Плутарх, следующее объявление:

Бюст Тита Квинкция Фламинина, победителя в битве при Киноскефалах в 197 г. до н.э.

«...Римский сенат и генеральный проконсул Тит Квинкций Фламинин, одержав победу над царем Филиппом и македонянами, без введения войск и налогов возвращают свободу и старые законы жителям Коринфа, Локриды, Фокеи, Эвбеи, Магнесии, Фессалии, Перребии, ахейцам Фтиотиды». Сначала это объявление не было услышано целиком и полностью.

На стадионе послышалось неясное возбужденное движение, люди интересовались, что было сказано, и переспрашивали друг друга, кричали, что нужно прочитать объявление еще раз, но, когда тишина была восстановлена, и глашатай зачитал объявление громче, так, что был всеми услышан, поднялся шум радости, столь неправдоподобно громкий, что достиг моря. Вся аудитория поднялась на ноги и, не обращая внимания на борющихся атлетов, готова была броситься вперед, чтобы приветствовать спасителя и защитника Греции.

Гарантировав свободу, Рим обеспечил себе безопасность от обширного могущественного греческого государства, при этом не расходуя средств и людских ресурсов в гарнизонах для наведения порядка. Фламинина приветствовали как героического стратега, и двумя годами позднее, когда в 194 г. до н.э. римские войска оставили Грецию, Рим чувствовал уверенность в сохранении своего контроля над Филиппом как над вассальным царем.

Третья Македонская война (171-168 гг. до н.э.)

Как оказалось, недостаток понимания концепции «свободы» был важным фактором, повлиявшим на начало Третьей Македонской войны, вспыхнувшей через 25 лет после окончания предыдущей.

В 179 г. до н.э. Филипп V умер. За год до смерти он казнил младшего сына Деметрия, убежденный старшим сыном Персеем в том, что Деметрий слишком любит Рим и представляет потенциальную угрозу власти Филиппа. После казни Деметрия в 179 г. до н.э. Персей получил власть над Македонией. Персей немедленно обозначил себя как врага Рима, устроив свадьбы, имевшие стратегическое значение, восстановил старые связи с прежними соратниками по Ахейскому союзу и отодвинул границы на север и юг, что противоречило условиям прежних договоров. Соседние эллинистические царства, не расположенные рассматривать Персея как потенциального союзника, все подозрительнее относились к его действиям и начали прямо сообщать об этом в Рим. В 172 г. до н.э. царь Пергама, Эвмен, один из наиболее лояльных союзников Рима, прибыл в Рим с длинным перечислением жалоб на Персея, многие из которых рисовали правителя Македонии в наихудшем свете. Сначала сенат не реагировал на эти сообщения, так как испытывал очень мало желания начинать войну после почти столетия военных действий. Однако, несмотря на то что сам Персей отправил послов в Рим, доказывая, что война не входит в его намерения, Эвмен убедил сенат после того, как был вовлечен в эпизод, который посчитал покушением на жизнь. Одновременно вновь вспыхнули беспорядки в Иллирии, и римляне тут же обвинили Персея, что вновь дало Риму основания для начала войны с Македонией.

Рим немедленно отправил посольства в греческие государства, чтобы убедить их в продолжении своей поддержки. Войска были посланы в Эпир для подготовки нападения на Македонию. Римляне дальновидно утвердились сами в Греции в удачное время для проведения военных действий, таким образом, хитрость состояла в том, чтобы задержать Персея. Легат с консульским рангом по имени Квинт Марий Филипп прибыл к Персею, предложив более убедительно доказать Риму, что Эвмен ошибся в своих обвинениях. Персею было сказано, что переговоры могут состояться. Эта тактика затягивания успешно привела к перемирию в течение зимы, дав римлянам необходимое время для подготовки своих войск к войне в Греции на следующий год. Затем Филипп предпринял действия, чтобы быть уверенным, что никто из союза эллинистических государств не окажет поддержки Персею. Между тем в 171 г. до н.э. римская армия высадилась на берегу Иллирии под командованием консула Лициния Красса.