Первый вооруженный конфликт между Крымским ханством и Русским государством, вызванный набегом крымских татар на русские земли с целью разорения Верховских княжеств. Вторжение произошло во время русско-литовской войны 1507–1508 годов и носило характер союзных действий по отношению к польско-литовской стороне. Нападение на белевские, козельские и одоевские земли в 1507 году вылилось первым открытым боестолкновением между русскими и крымскими татарами.

Летом 1507 года войско под командованием крымского хана Менгли I Гирея и его старшего сына калги Мехмеда Гирея вышло из Крыма и согласно договору с князем Сигизмундом I двинулось к русским рубежам. Великому князю Василию Ивановичу вскоре стало известно о том, что из Крымского ханства к русским окраинам в направлении Верховских княжеств выступило многочисленное войско.

«Направление набега было выбрано очень точно в соответствии с замыслами правительства Сигизмунда I. Объектом нападения были выбраны земли северских князей, но не южные и западные, а самые северные и наиболее близко расположенные к Москве – белевские и одоевские. Это должно было показать всем новым московским служилым князьям, что Москва не сможет защитить их владений и им грозит неминуемое разорение, если они не возвратятся в Литву». Н.К. Фомин.

Навстречу татарскому войску Василий III отправил из Москвы в Белев своих воевод: князя Ивана Ивановича Холмского-Кашу и окольничего князя Константина Федоровича Ушатого, к которым должны были присоединиться местные служилые князья: белевский воевода князь Василий Семенович Одоевский по прозвищу Швих, князь Иван Михайлович Воротынский и козельский наместник князь Александр Иванович Стригин-Оболенский. Но вскоре Менгли Гирей был вынужден остановить свой поход на север.

Сторонники Василия III в Ногайском юрте, с которыми он наладил дипломатические отношения, узнав, что крымский хан повел свое войско в набег на русские земли, не преминули воспользоваться возможностью организовать собственное вторжение в Крым и тем самым пресечь попытки Гиреев лишить Ногайскую Орду независимости.

Едва узнав о ногайском походе, Менгли Гирей приказал своему сыну Мехмеду развернуть часть своего войска и спешить навстречу ногайцам. А чтобы не нарушить договоренностей и не расторгнуть союза с Литвой, Менгли Гирей приказал своему мурзе Занесеиту Янкуватовичу продолжить с оставшимися отрядами набег на русские земли. На обратном пути с Мехмедом случился несчастный случай. Он упал с лошади и сильно разбился. После единственной битвы крымское войско вернулось в Крым, а ногайцы с незначительными потерями ушли обратно на Волгу. Русское войско отправилось в погоню и настигло Крымскую Орду на берегах Оки, где 9 августа произошла битва, в результате которой татарские загоны были полностью разбиты, а многие выжившие татары были захвачены в плен. Всех русских невольников удалось освободить. Русские полки преследовали уцелевшие крымские отряды до реки Рыбницы, впадавшей в Оку. Пленные татары, принимавшие участие в нападении на белевские, козельские и одоевские земли, были подвергнуты допросу, на котором показали, что крымско-татарским войском, совершившим набег на Верховские княжества, руководил мурза Занесеит Янкуватович. 14 августа к Василию III от воевод прибыл гонец Гридя Афанасьев с вестью о победе русского войска над Крымской Ордой.

После победы русского войска в битве на Оке 9 августа 1507 года татарские отряды были вынуждены отойти от границ Русского государства и возвратиться в Крым. Отразив нападение татар на Верховские княжества, Василий III получил возможность сосредоточить все силы на войне с Литвой, в результате чего русские войска перешли в наступление и сумели войти в глубь Литовского княжества.

Несмотря на многочисленные литовские подарки и заключенный союз с правительством Сигизмунда, Менгли Гирей отправил посольство мятежным литовским князьям, поднявшим восстание во главе с Глинским, с предложением перейти на крымскую службу и обещанием утвердить за ним Киев. Но уже в мае 1508 года Глинский принял предложение Василия III, присягнув ему на верность и приняв московское подданство.

Одновременно хан поддерживал и Сигизмунда, намереваясь под предлогом военной поддержки прислать татарские отряды под Киев и Вильно. Но в письме Менгли Гирею от 11 июня 1508 года Сигизмунд спешил отказаться от такой помощи, поскольку восстание Глинского к тому времени было подавлено, а литовские войска уже подошли к московским границам. В том же письме Сигизмунд просил Менгли Гирея подтвердить их дружбу и послать войска на Брянск, Стародуб-Северский и Новгород-Северский, а также писал, что немедленно высылает в Крым деньги. Оценив бесперспективность продолжения переговоров с Глинским, Менгли Гирей вновь обратился к соглашению с королем Сигизмундом I и в ответ на его просьбу летом 1508 года послал Крымскую Орду во второй поход на Русское государство в новгород-северские земли, чтобы зайти в тыл русским войскам. Крымский поход на Верховские княжества 1507 года явился первым межгосударственным вооруженным конфликтом между Крымским ханством и Русским государством, ознаменовав собой начало русско-крымских войн, завершившихся с прекращением существования Крымского ханства и включением Крыма в состав Российской империи указом Екатерины II от 8 апреля 1783 года. До того оборона окраин Русского государства, как правило, возлагалась на местных воевод, но в данном случае Василий III посчитал вторжение крымских татар в Верховские княжества серьезной угрозой и счел необходимым послать для их защиты московских воевод.

Исторический путь Молдовы был тесно связан с событиями, происходившими к северо-востоку от Днестра. Юго-западная Русь потеряла свою значимость, попав под господство Польши, а потом – Польско-Литовской унии. Со второй половины XV века все убедительнее утверждалась, активно воздействуя на политические процессы в регионе, другая общественно-политическая формация – Московская Русь. Штефан III Великий использовал любую возможность для установления дружественных отношений с православной Русью: будь то Киевская Русь или Русское государство (Московская Русь). В 1463 году Штефан III женится на Евдокии, сестре киевского князя. Позже он выдал замуж свою дочь Елену (Елена Волошанка) за сына великого московского князя Ивана III Молодого – наследника московского престола. К 1487 году появились реальные предпосылки для политического и военного альянса Молдовы и Русского государства против панской Польши, общего их противника. Начиная с этого периода Великий князь Московской Руси неоднократно отмечал в своих документах, что находится со Штефаном Великим «в свойстве и взаимопонимании», что господарь Молдовы «друг наших друзей и враг врагам нашим». Между Штефаном III и Иваном III был заключен договор, текст которого не сохранился. О его существовании свидетельствует заявление посланца Штефана III в Москве о «договорных записях и данной клятве». Этот договор, по всей вероятности, имел определенное значение для обеих сторон. В 1497 году, когда польско-литовские армии направлялись на Молдову, литовское войско вынуждено было вернуться из-за вмешательства московского князя, а польская армия в конце концов была разбита у Кодрул Козминулуй (1497 г.). С другой стороны, действия Штефана III Великого против польских феодалов и турок укрепляли позиции Москвы по отношению к ее западным противникам. Договор в том понимании, в каком он предстает благодаря свидетельствам той эпохи, сохранил свою эффективность и в первой половине XVI века – например, в годы правления Петра Рареша. И конечно, тормозил турок на восточном, русском, направлении. Но после того как Молдова окончательно попала под сюзеренитет оттоманов, этот договор потерял свою значимость.