Так совпало, что именно эта стандартная процедура, рекомендованная англичанами своим кораблям, позволила Кречмеру достичь наибольших успехов, в то время как остальным командирам действительно пришлось нелегко. И следующий боевой поход, к несчастью для англичан, блестяще подтвердил все его идеи.

В пятницу 13 октября 1940 года лодка «U-99» вышла в свой четвертый атлантический поход. Экипаж роптал, а самые суеверные даже рискнули обратиться к Кречмеру с предложением переждать где-нибудь, чтобы в корабельном журнале было отмечено, что поход начался 14-го числа. Кречмер был немало удивлен, когда Петерсон присоединил свой голос к суеверным просителям. Они были вместе с 1937 года, когда приняли лодку «U-23». Кречмер неоднократно замечал, что его коллега является суеверным человеком, но раньше тот не позволял себе вмешиваться в решения командования. Кречмер сухо напомнил Петерсону, что тот является офицером и обязан выполнять приказы. Однако обстоятельства сложились так, что задержка действительно произошла, но не из-за глупых суеверий, а по причине поломки в двигателе. Так что фактически в море вышли в половине второго 14 октября. При входе в проливы на лодке было получено сообщение, на котором было указано время 2.20, о том, что гавань Лориента закрыта из-за обнаружения мин. Кречмер показал сообщение Баргстену, который искренне удивился. Уже час лодка довольно быстро двигалась к выходу из бухты, судя по всему заблокированной минами и, вероятно, патрулируемой британскими субмаринами. Но тут сигнальщик увидел неподалеку перископ. «U-99» погрузилась и оставалась на спасительной глубине до наступления темноты. Затем она снова всплыла и взяла курс на запад по «аллее немецких субмарин». Следующие два дня были скучными и однообразными. Ничего существенного не произошло, если не считать двух срочных погружений, к которым пришлось прибегнуть из-за появления вражеских самолетов. 16 октября в 4.00 было получено сообщение от «U-93», которое содержало курс, скорость и координаты крупного конвоя, движущегося от берегов Великобритании. Кречмер изменил курс таким образом, чтобы встретиться с конвоем 18-го числа.

17 октября «U-93», преследовавшая конвой, потеряла с ним контакт. Но в тот же день, несколькими часами позже, его установила «U-47» и двинулась следом. Кречмер скорректировал курс, и к полудню следующего дня 7 подводных лодок сошлись в одном районе.

В Лориенте были обеспокоены молчанием «U-47» и приказали подошедшим лодкам образовать линию, пересекающую предполагаемый курс конвоя, и ждать. Такой приказ получили «U-93», «U-100», «U-28», «U-123», «U-101», «U-99» и «U-46». К 8.00 лодки должны были занять свои места на линии. Кречмер заметил, что Шепке на «U-100» в этой атаке будет вместе с ним, еще раз проверил свои координаты и передал сообщение в штаб: «Не могу выполнить приказ. Нахожусь слишком далеко». А сам, приказав выжать из машин максимальную скорость, часом позже прибыл в указанную точку. Он заметил «U-46», уже занявшую позицию, обменялся опознавательными сигналами с «U-101», которая по ошибке шла в противоположном направлении от линии. В полночь поступило сообщение от девятой субмарины, «U-38», которая доложила о последнем месте, где видели конвой. Никто не знал, что случилось с «U-48» и «U-93», которые так и не вышли на связь. Если верить последней полученной информации, конвой должен был пройти к северу от линии, поэтому все лодки получили разрешение действовать независимо. Кречмер приготовился идти полным ходом к месту своей предполагаемой встречи с конвоем. В это время он услышал шум, обернулся и увидел Шепке, который, радостно ухмыляясь, махал ему рукой с мостика «U-100». Тот крикнул, что преследователи, должно быть, что-то напутали, поэтому он намерен пройти немного на юг, а затем поискать в восточной стороне. Кречмер не сомневался, что конвой находится в противоположном направлении, но не стал разубеждать товарища, и они распрощались.

А тем временем в Лондоне из сообщений кораблей эскорта стало известно, что конвой SC-7 преследуют немецкие подводные лодки. Курс был немедленно изменен, чтобы стряхнуть со своего хвоста «волчью стаю». Больше практически ничего нельзя было предпринять. Оставалось только ждать нападения. Капитан Кризи и его сотрудники наблюдали за развитием событий.

Направляясь на север, Кречмер находился всего в нескольких милях от «U-101», когда с нее доложили, что видят конвой. Но уже рассвело, поэтому Кречмер удовлетворился тем, что приблизился на дистанцию видимости и принялся изучать силы эскорта. Он насчитал 3 эсминца, несколько небольших военных кораблей и сделал вывод, что эскорт достаточно внушительный.

Оставаясь незамеченным, Кречмер ждал наступления темноты. В сумерках он двинулся к цели и уже был совсем рядом с одним из судов внешней колонны, когда то неожиданно развалилось на части, торпедированное другой лодкой. Атака началась. В Лориенте и Лондоне за ней следили взволнованный Дёниц и крайне обеспокоенный Кризи.

Стемнело. Прямо перед носом «U-99» появился знакомый силуэт, и произошел обмен опознавательными сигналами с «U-123». Сразу вслед за этим в поле зрения появился эсминец, следующий к лодкам. «U-123» срочно погрузилась, а Кречмер ушел по поверхности. Через два часа он снова приблизился к конвою, и в 10 часов вечера началась атака, принесшая ему заслуженную славу непревзойденного аса. В то время как 7 подводных лодок атаковали с внешней стороны созданного эсминцами защитного «экрана», стреляя залпами, «U-99» проследовала на правый траверз конвоя, который прикрывали 3 эсминца: один следовал в некотором удалении впереди конвоя, другой – непосредственно перед головным судном, третий – на траверзе.

Обладающая максимальной скоростью и маневренностью лодка прошла между двумя эсминцами на расстоянии около мили от каждого из них. Судя по всему, на кораблях ее не заметили. Спустя всего лишь три минуты «U-99» уже подходила к внешней колонне конвоя. Первый выстрел Кречмер произвел с расстояния в 700 ярдов. И промахнулся. Ночь была довольно светлой. Бледно-желтая луна не пряталась за облаками и заливала ровным бриллиантовым светом спокойное море. Это была «луна охотника», поскольку при таком освещении отлично видны силуэты даже небольших мишеней. Вторая торпеда попала в борт судна в его центральной части, и оно затонуло в течение двадцати секунд. С противоположной стороны конвоя донеслось еще два взрыва. Неожиданно длинные колонны судов резко изменили курс. «U-99» скользила вдоль внешней колонны. Кречмер заметил большой промежуток между судами и, не теряя ни секунды, направил в него лодку. Так он очутился внутри конвойного строя. В 10.30 был произведен выстрел по большому грузовому судну. Торпеда прошла мимо цели. Баргстен, в чьи обязанности входила наводка торпеды, то есть установка расстояния, курса и скорости цели, предположил, что все дело в используемом для наводки приборе, который был недавно установлен и еще не опробован в деле. Кречмер решил впредь производить наводку «на морской глаз».

В это время «U-99» заметили с большого грузового судна и решили ее протаранить. Лодка сделала попытку обойти сухогруз, но он быстро изменил курс и продолжал надвигаться на нее. Пришлось срочно уходить в сторону «экрана». Сухогруз снова изменил курс и произвел по лодке несколько выстрелов из установленных на корме орудий. К этому времени Кречмер уже находился возле замыкающих конвой судов. Он развернулся и выпустил торпеду по последнему судну внешней колонны. Когда выстрел уже был произведен, цель резко изменила курс. Торпеда прошла мимо нее, но угодила в другое судно, двигавшееся в соседней колонне. Оно развалилось на две половины и затонуло в течение одной минуты. Из перехваченного сигнала бедствия узнали его название – «Эмпайр Бригейд».