Фидель предложил Че Геваре принять участие в экспедиции, которая должна освободить Кубу от власти «тирана» Батисты. Че принял предложение, несмотря на то, что у него недавно родилась дочь Хильдита — "толстощекий пупс, вылитый Мао Цзэдун", как изобразил он ее в письме родителям. Что ж, не дело мачо держаться за женскую юбку.

В ту пору Эрнесто Че Геваре было 27 лет.

Сначала повстанцы (группа называлась «М-26-7» в память о дате нападения на казармы Монкада — 26 июля) тренировались и изучали военное дело на ранчо в 40 километрах от Мехико. Потом начались конфликты с полицией и аресты. Медлить больше было нельзя. Наконец 25 ноября 1956 года 82 бойца поднялись на борт яхты «Гранма», рассчитанной всего на 25 человек. Че Гевара находился на судне в должности врача экспедиции. При этом собственные лекарства от астмы он забыл на берегу. До того ли ему было? Восторженное пафосное состояние Эрнесто можно почувствовать по стихотворению, сочиненному им незадолго перед отплытием:

Вперед,

Пылкий пророк зари,

Тайными пустынными тропами,

Туда, где томится в неволе зеленая ящерица Кубы.

Вперед,

На битву с нашими врагами,

Нас ведет мятежная звезда Марти,

Клянемся погибнуть или победить.

Когда прозвучат на весь мир твои речи

О свободе, земле, хлебе, и справедливости,

Мы повторим эти речи,

Мы встанем рядом с тобой.

И когда наше путешествие подойдет к концу,

Когда мы рассчитаемся с тираном,

В час последней битвы,

Мы встанем рядом с тобой.

И если одного из нас в пути сразит пуля,

Мы соткем ему саван из кубинских слез,

Чтобы покрыть кости партизана,

Утонувшего в пучине американской истории.

Утром 2 декабря, после семи дней плавания, яхта подошла к Кубинскому берегу. То, что случилось дальше, многим известно. Потрепанная бурей «Гранма» потерпела крушение у заболоченного берега, так что высадившиеся повстанцы оказались в непролазных мангровых лесах, залитых водой. Через три дня произошла первая стычка с правительственными войсками, в результате которой несколько партизан были убиты, более двадцати взяты в плен и вскоре расстреляны, остальные едва спаслись бегством, укрывшись в горах Сьерра-Маэстра. Че в этом бою был ранен в грудь и шею. Так трагично и бесславно началась для повстанцев кубинская эпопея.

Но отступать было некуда. Разбившись на отряды по двадцать человек, барбудос (бородачи), как прозвали партизан местные крестьяне, закрепились в горах, откуда их было не так-то просто выманить.

В начале 1957 года во время атаки на казармы Аройо дель Инферно Че Гевара впервые убил человека. Именно после этой операции Фидель включил Че в число партизанских командиров. И он не ошибся — вскоре аргентинец Че, лечащий людей колдун с белой кожей и странным говором, стал самым известным и популярным среди крестьян Сьерра-Маэстра командиром барбудос.

С равнины к партизанам потянулись добровольцы, фортуна явно повернулась к повстанцам лицом. В июле Фидель присвоил Че Геваре высшее звание революционной кубинской армии — команданте, и берет Эрнесто украсила золотая звездочка Хосе Марти. Это было нешуточное признание — Че получил звание команданте раньше Рауля, родного брата Фиделя, и раньше Альмейды, соратника Фиделя еще со времени штурма казарм Монкада.

После 18 месяцев боев в горах Че Гевара и Камило Сьенфуэгос во главе двух колонн повстанцев двинулись на запад острова — конечной их целью была Гавана. Фиделю и Раулю Кастро предстояло освободить от правительственных войск восток острова и взять город Сантьяго-де-Куба. Через два года и один месяц после самоубийственной высадки 82 революционеров с «Гранмы» на кубинский берег, остров полностью оказался в руках повстанцев, что, разумеется, было отмечено грандиозным карнавалом.

9 января 1959 года, через два дня после создания нового кубинского правительства, Че был объявлен кубинским гражданином. Че Геваре исполнилось 30 лет. Он был прославлен на весь мир, он был кумиром студенческой молодежи Калифорнии, Токио и Парижа, он был символом кубинской революции — в конце концов, он был секс-символом революции как таковой, но… Но героический период кубинской герильи, увы, остался позади. Эрнесто оказался отличным солдатом и командиром — каким он будет чиновником?

В июне 1959 года Че женился во второй раз на Алейде Марч и тут же получил первое официальное назначение — его, учитывая, должно быть, свойственную команданте "охоту к перемене мест", отправили за границу послом по особым поручениям с полномочиями вице-президента. Новой Кубе надо было устанавливать экономические отношения с иностранными государствами, а кроме того, неплохо было бы купить оружие для защиты завоеваний революции.

На всех международных встречах Че Гевара появлялся в знаменитой форме цвета хаки — похоже, художественное начало взяло в нем верх и здесь, ведь и в революции он далеко не в последнюю очередь искал поэзию…

В Каире Че встретился с президентом Египта Насером. Обсудив с гостем перспективы революционного процесса в мире, Насер показал Че советскую подводную лодку и новейшие самолеты «МИГ», после чего преподнес в подарок новенький пистолет-пулемет. И это было все, что кубинскому послу по особым поручениям удалось добыть здесь для защиты революции.

В Индии Че встретился с Джавахарлалом Неру. Тот принял гостя радушно, но, тем не менее, тоже остается глух к предложению продать Кубе оружие. В дневнике Эрнесто записал: "Здесь повсюду прогресс. Деревня электрифицируется, крестьяне отвыкают от своего традиционного топлива — коровьего навоза. Мелкие изменения дают значительный результат: теперь все освободившиеся экскременты можно использовать как удобрение". Что ж, весьма глубокая государственная мысль.

Затем были Япония, Индонезия, Югославия, Италия, Цейлон, Пакистан… В Гавану команданте вернулся только 8 сентября. Безусловно, он был полон впечатлений, однако основные задачи миссии остались невыполненными — Че не удалось купить оружие и открыть для Кубы новые рынки сбыта. Правительству стало понятно, что, учитывая испорченные отношения с Вашингтоном, без помощи крупнейших коммунистических государств — СССР и Китая — Кубе не обойтись. Тоже результат.

Между тем, 8 октября 1959 года Че получил новое назначение — он возглавил Национальный институт аграрной реформы. Команданте вновь рьяно взялся за дело и уже через полтора месяца объявил об "официальной кончине латифундизма". Едва успев «победить» латифундизм, Че Гевара внезапно оказался главой Центрального банка. По этому поводу даже ходил анекдот: на вопрос Фиделя к собравшимся военным: "Есть ли здесь хоть один экономист?", команданте, услышав вместо «экономист» — «коммунист», бестрепетно поднял руку. Как бы там ни было, судьба здорово посмеялась над символом кубинской революции — неумолимый борец с империализмом и миром капитала вообще отныне ставил свою подпись на денежных банкнотах. Остается надеяться, что при этом он испытывал отвращение.

Впрочем, кое-какие самостоятельные воззрения на экономику команданте все-таки имел. В одной из своих статей того времени он писал: "Подобно тому как Кубинская революция произошла наперекор всем теориям и стереотипам, так и политическую и экономическую систему мы будем строить, ни на кого не оглядываясь. То, что верно для революции, должно быть верно и для экономики, иначе зачем мы совершали эту революцию?" Иными словами, Че предлагал перенести опыт партизанской войны и в область экономики.