Ягайло мог с сожалением понять, что сам стал инструментом в руках крестоносцев, устранил их злейшего врага Кейстута, предоставил им грабить Трокское княжество, выдал на расправу Жемайтию, а сейчас Орден разожжет огонь междоусобной войны между ним и Витовтом и вновь будет требовать от него уступок за мир. Вместо укрепления своей власти он добился ненадежного положения в стране, что даже в Вильно чувствовал себя в опасности. Пугала его и будущая война с Орденом. Поэтому Ягайло переехал с матерью в Витебск, подальше от опасного врага — крестоносцев, а оборону Литвы поручил Скиргайле.

Орден поддержал Витовта. Осенью 1383 года началась война. Крестоносцы совершили поход на Вильно, но не захватили столицу. Только теперь Ягайло понял, насколько опасен для него Витовт, ибо свои завоевательские планы крестоносцы выдавали за помощь законному наследнику Трокского княжества, желавшему вернуть отцовское наследство. Политическая мудрость подсказывала Ягайле забыть бывшую вражду и помириться с братом. Через тайных послов в 1384 году он предложил Витовту мир и обещал вернуть Трокское княжество. Витовт принял предложение. Ягайло вернул ему Трокское княжество, но сами Троки оставил Скиргайле, зато в придачу отдал Луцкое княжество. Вместе с Витовтом Ягайло взял и разрушил сильнейшую орденскую крепость Мариенвердер, построенную возле Ковно.

С этого времени судьба поведет Ягайлу от победы до победы к величию. В 1384 году к Ягайле в Крево приехали из Кракова польские паны. Поляки предложили ему посвататься к польской королеве Ядвиге и стать польским королем. В это время Польша переживала нелегкие времена. Последний польский король из династии Пястов Казимир, прозванный Великим, умер в 1370 году, не оставив сыновей. Польский трон занял его преемник венгерский король Людовик. Наследницей Людовика была его старшая дочь Мария, жена чешского короля и бранденбургского маркграфа Сигизмунда. Поляки боялись утверждения на их троне германской династии, поэтому просили жену покойного Людовика, королеву Елизавету, отпустить в Польшу свою младшую дочь Ядвигу. Ее провозгласили королевой. Но так как Ядвига была обручена с австрийским герцогом Вильгельмом, то Польша в случае ее замужества с ним получила бы короля-немца и в конце концов была б «втелена» в Священную Римскую империю, а это означало политическую смерть страны.

Поляки забеспокоились, начали искать двенадцатилетней королеве выгодного для себя жениха. Выбор был невелик: Вильгельм, или слабоумный чешский король, или князь Земовит Мазовецкий из Пястов. Ни одна кандидатура не устраивала. Вильгельм — немец, поддерживает крестоносцев, Сигизмунд присоединит Польшу к Чешскому Королевству, нищий Земовит принесет только долги. Тогда среди некоторых польских панов и появилась мысль о кандидатуре великого князя литовского Ягайлы. Да, он пользовался дурной славой, его представляли диким и вероломным варваром, лентяем и чревоугодником, не способным к правлению, но у него были обширные земли, вот на них и польстились поляки. Завладеть через Ягайлу Литвой стало мечтой польских политиков. Можно было избавиться от страшных литвинских походов, а оружие Литвы направить против Ордена, отвоевать Поморье и Силезию. Простоватый Ягайло виделся идеальным правителем, которым можно было вертеть как угодно.

Ягайло до этого делал попытку жениться на дочери московского князя Дмитрия Ивановича — Софии. Тем самым в Восточной Европе мог сложиться мощный литовско-московский союз, направленный как против Ордена, так и против Орды. Но Дмитрий Иванович находился в «воле татарской», и в Орде этот союз не приветствовался. Поэтому Дмитрий Иванович потребовал от Ягайлы признать себя его «младшим братом» — подчиниться ему. На это, конечно, Ягайло не пошел. И вот Ягайле предлагали в жены польскую королеву, а в придачу и королевскую корону.

Сама королева противилась этому браку, хотела даже убежать из Краковского замка, но крепкие двери и стража надежно держали ее взаперти. Она любила Вильгельма и вот должна была пожертвовать своими чувствами ради желания панов. Убеждая, что это важно «для расширения и укрепления христианской веры», они склоняли королеву к браку с правителем Литвы.

Ягайло включился в борьбу за польскую корону. Он во главе войска опустошил земли своего конкурента Владислава Опатовского и сжег города Залихвост, Опатов и только чуть-чуть не дошел до Кракова.

Стало ясно, какого врага может обрести Польша в лице Ягайлы, не выбери его королем. А Ягайловы послы в Кракове обещали, что великий князь литовский «своими средствами и личными усилиями все потери и разорения, понесенные польской короной, что кем-то было оторвано или захвачено, вернет, освободит пленных поляков, заплатит 200 тысяч австрийскому герцогу и свои литовские и русские земли на вечные времена присоединит к короне польской державы». Никто из других кандидатов на трон ничего большего не смог бы пообещать. И на Краковском сейме в июне 1385 года Ягайлу выбрали королем. Правда, без единодушия. Нашлись те, кто хотел видеть королем деятельного и решительного Витовта. «Известно, что Ягайло — человек малого ума, простоватый, не подобен на короля. Куда более достоин короны Витовт, сын мужественного Кейстута. Лучше ему отдать Ядвигу и скипетр», — предложили его приверженцы. В ответ они услышали убедительный довод: «Что касается малого ума Ягайлы, то всем, конечно, об этом известно. Но именно благодаря его недалекому уму он будет более пригодным королем, чем Витовт, легко согласится на расширение льгот и прав шляхты». Этот довод и большие дары подкупили рьяных противников Ягайлы, и его выбрали королем.

Но крестоносцев нельзя было подкупить. Они в отчаянии пытались сорвать унию Польши и Литвы. Именно в это время в Ордене сочинили байку о том, что род Ягайлы происходит от слуги Гедимина, который, убив своего господина Витеня, женился на его жене и стал великим князем. Это черная сплетня поползла по свету. В ответ родилась легенда о римском происхождении литовской и жемайтской шляхты и самого Ягайлы из «поколеня з роду с Колюмнов», патрициев римских, прадед которого Витень был выбран после смерти Тройденя великим князем литовским. Так возникла самая загадочная легенда в истории Литвы о происхождении династии Гедиминовичей.

Трудно объяснить причины согласия Ягайлы стать польским королем. Одни историки видели в этом проявление властолюбия Ягайлы, другие — его политическую мудрость. Но, вероятно, все же политические причины были определяющими. Ягайло не мог отдать польскую корону своим противникам — австрийскому герцогу Вильгельму или мазовецкому князю Земовиту, поддерживающим Орден. Зато объединенными силами Польского Королевства и Великого Княжества Литовского и Русского можно было противостоять и Ордену, и другим внешним врагам.