В 1372 году Ольгерд вновь ходил на Москву на помощь тверскому князю Михаилу Александровичу. В первом же бою около Любутска московское войско разбило передовой Ольгердов полк, что и определило ход действий. Ольгерд проявил осторожность. Несколько дней разделенные глубоким оврагом войска простояли в бездействии. Наконец 31 июля было заключено перемирие до 26 октября. Ольгерд обещал Дмитрию Ивановичу, что Михаил Тверской вернет Москве все захваченные им города, и отказывался помогать ему дальше, чем выдал его на расправу. В 1375 году Тверь пала, взятая московскими полками. Надо думать, если б не угроза тевтонского вторжения, Ольгерд более решительно вел бы себя с Москвой. Но теперь он решил не рисковать, а сосредоточить силы для отпора Ордену. Тверь была принесена в жертву Москве.

В старости Ольгерд отходит от активной деятельности. Крестоносцы по-прежнему грабительскими походами разоряли Литву и Жемайтию, желая превратить их в пустыню. За годы правления Ольгерда прусские рыцари совершили 70 походов на Литву, а ливонские — 30. Доведенные до крайности жители Аукштайтии, Упиты, Стрипейка, Мезевильта в 1351 году хотели даже переселиться в Ливонию: хоть под немецким ярмом, но уцелеть. Магистр отказал им. Ордену нужны были язычники для захвата их земель и вывода самих в неволю, а не свободные христиане. И жемайты тоже хотели переселиться куда-нибудь подальше от Ордена. Тем не менее, Орден не мог покорить Великое Княжество Литовское, которое находило новые силы в белорусских и украинских землях. А это давало возможность наносить ответные удары по Ордену. Тревожил набегами на Динабург полоцкий князь Андрей. Кейстут походами разорял прусские земли. Орден мстил новыми нападениями и разорениями Жемайтии и Литвы и выводил оттуда в неволю жителей. И Ольгерд вновь взял оружие в руки. В 1376 году он вместе с Кейстутом возглавил поход на Пруссию. Давно Орденская страна не знала такого нашествия. Были захвачены и разрушены четыре замка.

Ольгерд хотел оставить Великое Княжество в порядке, сильным и защищенным от воинственных соседей. С Москвой он сохранял мир. Был решен вопрос о Галиции и Волыни. Воспользовавшись смертью польского короля Казимира, Ольгерд послал в 1376 году в Польшу Кейстута, Любарта, Витовта Кейстутовича и своего сына Ягайлу. Литвины опустошили Люблинскую и Сандомирскую земли так, что, как утверждает Вартберг, о таком разорении «никогда не было слыхано в прежние времена». Новый польский король Людовик Венгерский в Сандомире заключил с послом Ольгерда Кейстутом мир. Галиция переходила к Венгрии, а Волынь — к Великому Княжеству Литовскому.

Стремился Ольгерд помириться и с Орденом. Когда в феврале 1377 года 12-тысячная рать крестоносцев подошла к Вильно, Ольгерд пригласил великого маршала Готфрида Линдена на мирные переговоры. Но желаемого мира Ольгерд не заключил, только договорился, чтобы маршал вывел войско из Литвы без грабежа и убийств: маршал и знатные европейские гости получили дорогие подарки. Но все же приходилось и воевать. «В том же году, накануне вербницы (21 марта), король Кейстут со своими сыновьями и Ольгердовыми сыновьями, своими двоюродными братьями с великим войском, которое также состояло из русинов, враждебно напал на Курляндию», — пишет Вартберг в своей «Хронике». Это сообщение показывает, что «русинов» привели Ольгердовые сыновья от Марии Витебской, владевшие Полоцким, Киевским, Брянским, Черниговским княжествами. В ответ крестоносцы предприняли поход на Упиту, который состоялся 24 мая 1377 года. Говоря о нем, хронист Вартберг сообщает и о смерти великого князя: «В том же году, в то же время умер Ольгерд». Из других источников известно, что Ольгерд перед смертью по просьбе жены Ульяны и ее духовника печерского архимандрита Давида принял монашество.

Теодор Нарбут привел запись в Виленском евангелии, которое находилось в Пречистенской церкви: «Великий литовский князь Андрей Гедиминовичь, въ святой схиме Алексий, усопши на память Плтона и Романа». А этот день — 18 ноября. Согласно орденским данным, тело Ольгерда якобы сожгли на костре, и его прах закопали. Но это вызывает сомнение. В Никоновской летописи говорится, что его тело погребено в построенной Ольгердом церкви Пресвятой Богородицы (впоследствии Пречистенский собор) в Вильно. В XIX веке в соборе нашли надгробие с могилы Ольгерда и Марии Витебской. Большую серебряную плиту ректор Виленского университета переплавил в столовое серебро. Да, что не сумели уничтожить захватчики и время, уничтожили просвещенные варвары, а в память об Ольгерде звучат летописные слова. Русский летописец Патриаршей, или Николаевской, летописи с почтением написал об Ольгерде: «Во всей же братьи своей Олгердъ превзыде властию и саном, понеже пьянства не любяше, никогда же пиан бываше, вина не пиаше, и играниа и всякого непоспешного ему къ дръжаве и къ строению власти не любляше; но всегда въ великоумьствии и въ воздержании бываше, и отъ сего разуменъ, и любомудръ, и крепок, и мужественъ бяше, и смысл многъ стяжа, и таковым коварством многи страны и земли повоева, и многи грады и княження поималъ за себя, и удръжа себе власть велию; темъ и умножися княжение его, якоже ни единъ от братии его сътвори, ни отец его Гедимин, ни дед его.

Он был любимцем судьбы.

Судьба дала ему власть, победы, семейное счастье. Ягайло[31] не был невольником обстоятельств и событий, а сам создавал обстоятельства и влиял на события. Хорошо знал свои цели и пути для достижения их. Когда нужно было, осторожничал и хитрил. А когда нет — действовал решительно и проявлял мужество.

Двойственность Ягайлы способствовала самым разным оценкам его жизни — от резко негативных до возвышенных панегириков.

Посад властителя Великого Княжества Литовского и Русского Ольгерд в 1377 году передал своему любимчику Ягайле, потому что он «превосходил своих братьев в отношении к жизни и привычках», как отмечал польский хронист Ян Длугош. Этот выбор поддержали бояре и паны. Только старшие сыновья от первой жены Ольгерда Марии Витебской посчитали себя обделенными. Полоцкий князь Андрей Ольгердович не признал власти Ягайлы и уехал в Москву. По его просьбе московский князь Дмитрий Иванович в 1378 году совершил поход на Стародуб и Трубчевск, которые сдал ему — еще один сын Ольгерда от Марии — князь Дмитрий Ольгердович.

Ягайле нужно было укреплять свою власть. Для этого он был готов на любые жертвы, на хитрость и коварство. Самым опасным для себя противником Ягайло считал дядю — трокского князя Кейстута. По словам его сына Витовта, Кейстут был опекуном Ягайлы, пока тот «не вырос и люди не привыкли к нему». А это свидетельствует о том, что Ягайло в юном возрасте стал великим князем (польский историк В. Василевский считал, что он родился в 1362—1363 годах).