После Куликовской битвы, благодаря которой Владимир Андреевич и получил свое прозвище «Храбрый», его ратное служение продолжалось, так как время было грозовое. В 1382 г. он способствовал изгнанию из пределов Руси хана Тохтамыша, которому нанес поражение у Волока Ламского. В 1398 г. готовил войска к отражению нашествия Тимура, дошедшего до Ельца. Во время страшного набега Едигея в 1408 г. опытный полководец руководил обороной Москвы.

Историки высоко оценивают действия умелого полководца Владимира Андреевича Храброго. После смерти Дмитрия Ивановича Донского герой Куликова поля отбросил в сторону обычные для того времени амбиции и поддержал сына Дмитрия Донского Василия I. Своего племянника он почитал «за отца», признавал за старшего и выступал в роли верного подручника, всегда готового сесть на коня и защищать русские земли. Владимир Андреевич оставил после себя семь сыновей и добрую память.

Дмитрий Михайлович Боброк был сыном литовского князя Кориата-Михаила Гедеминовича и приехал служить московским князьям из Волыни. Начинал московским воеводой. К моменту Куликовской битвы Дмитрий Боброк-Волынский был опытным воином. Участвовал в походах на Рязань (1371), где наголову разгромил рязанцев при Скорнищеве. В результате походов против волжских булгар (1376) последние стали платить дань князю Московскому Дмитрию Ивановичу и князю Нижегородскому Дмитрию Константиновичу, тестю Дмитрия Ивановича. Вместе с Владимиром Андреевичем и Андреем Ольгердовичем Боброк участвовал в походе против Великого княжества Литовского (1379), когда были освобождены Трубчевск и Стародуб. Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский и Владимир Андреевич Храбрый были почти ровесниками. Можно представить себе, как эти молодые, по современным меркам (меньше 30 лет), военачальники зорко вглядывались и вслушивались в гул битвы, выбирая момент, чтобы скомандовать: «Вперед!». О судьбе Боброка-Волынского после Куликовской битвы сведений нет.

Ересь, известная под этим названием, появилась в Новгороде во второй половине XV в. и оттуда пришла в Москву. По словам летописцев, первым ее распространителем в Новгороде был еврей Схария, в 1471 г. приехавший из Киева и совративший в свою веру нескольких православных священников. В посланиях архиепископа Новгородского Геннадия и в «Просветителе» Иосифа Волоцкого сохранились односторонние и скудные сведения о существе данной ереси. Их взгляды включали в себя следующие моменты: отрицание монашества и духовной иерархии, отрицание поклонения иконам; неверие в таинство причастия, отрицание троичности Божества и божественности Иисуса Христа. Некоторые сторонники шли дальше в рационалистическом направлении, вплоть до отказа признавать бессмертие человеческой души. Собственно еврейский элемент не играл особенно видной роли в этом учении и сводился к некоторым обрядам. Ересь жидовствующих можно считать отражением на русской почве религиозного брожения, какое происходило в это время в Западной Европе. Там различных учений рационалистического толка было много.

Новгород в силу своего географического положения и экономических интересов постоянно подвергался западному влиянию. На протяжении длительного времени архиепископа в Новгороде выбирали; церковная жизнь отличалась некоторыми особенностями. Потеря политической независимости стимулировала желание сохранить самостоятельность хотя бы в духовной жизни. Распространение ереси сначала совершалось в тайне; еретики оставались по наружности православными.

В 1480 г. ересь проникла и в Москву. Великий князь Иван Васильевич привез из Новгорода книжных людей, понравившихся ему священников Алексея и Дениса, принадлежавших к числу жидовствующих. В Москве они, получив видные места протопопов Успенского и Архангельского соборов, повели деятельную пропаганду. В результате сложился довольно широкий кружок еретиков; из них самым заметным лицом был любимец великого князя дьяк Федор Курицын. Из духовенства московского многие примкнули к еретикам: архимандрит Симоновского монастыря Зосима, крестовые дьяки Истома и Сверчок и другие были на их стороне. Великий князь имел представление о мнениях еретиков и относился к ним благосклонно. Возможно, он до поры до времени радовался тому, что в Москве возникает что-то новое: а вдруг в результате получится и что-то полезное?

Официально существование ереси открылось лишь в 1487 г., когда в Новгороде несколько священников в пьяном виде стали хулить православную веру. Об этом донесли архиепископу Геннадию. Розыск подтвердил обвинение. Один из обвиненных, поп Наум, покаялся и рассказал архиепископу о ереси. Геннадий выступил главным борцом против ереси. Он обратился к другим епископам и с их помощью добился в 1488 г. созыва собора, положившего нераскаянных еретиков казнить «градскою казнию». Сложность ситуации заключалась в том, что поначалу у Геннадия не было особой поддержки со стороны верховного светского и духовного правительства, так как великий князь был расположен к предводителям еретиков, а митрополит Геронтий питал личную неприязнь к Геннадию. Упорный архиепископ добился созыва собора в 1491 г. Митрополитом стал Зосима. Собор осудил главнейших жидовствующих из среды духовных лиц, предал их анафеме и приговорил к заточению. В Новгороде это наказание, по распоряжению Геннадия, заменили для еретиков подобием аутодафе. Путем таких мер Геннадий подавил было ересь в Новгородской области, но ненадолго. Московские жидовствующие, пользуясь расположением великого князя, добились возведения своего человека в достоинство митрополита. Архимандритом Новгородского Юрьева монастыря назначен был жидовствующий Кассиан, который повел открытую борьбу с Геннадием. Быстрому развитию ереси помогало невежество православного духовенства и массы населения. В связи с окончанием пасхалии многие ждали конца света и легко воспринимали всякого рода слухи. Геннадий предпринял продолжение пасхалии, перевод Библии, стал заботиться о школах для подготовки духовных лиц. На борьбу с ересью вышел авторитетный Иосиф Волоцкий.

Страстные обличения Иосифа Волоцкого заставили еретика Зосиму покинуть митрополичий престол (17 мая 1494 г.). Однако против беспощадных гонений на еретиков выступили сторонники Нила Сорского и его учеников, известные под именем заволжских старцев, которые доказывали, что христианская истина может быть распространяема только мирным путем. Эту группу еще называли «нестяжателями», так как они выступали против того, чтобы церковь постоянно наращивала свои богатства. Возникла патовая ситуация, так как силы были примерно равны.

Дальнейшее зависело от позиции великого князя. Сначала он склонялся в сторону еретиков и недоброжелательно относился к фанатизму Геннадия и Иосифа Волоцкого. К тому же Иван III не отказался бы изъять часть церковного имущества на государственные нужды. На стороне жидовствующих была сноха великого князя Елена, жена его сына от первого брака Ивана Ивановича Молодого, рано ушедшего из жизни. Иван III даже сам короновал своего внука Дмитрия и в 1493 г. провозгласил его своим наследником. Его восшествие на престол означало бы отказ правительства от преследования еретиков.

В браке с Софьей Палеологу Ивана III родилось несколько детей, в том числе сын Василий Иванович. И Софья Палеолог хотела видеть на престоле своего сына. Партия Елены и Дмитрия в 1494 г. оказалась в опале. Сторонникам Софьи Палеолог не составило труда убедить великого князя в наличии заговора. Он сам продолжал править, а на его место уже нашлись претенденты! Этого великий князь потерпеть не мог. Предводители «партии Елены» частью были казнены, как Ряполовский, частью пострижены в монахи, как Патрикеевы.