Думается, что Иван III был несколько удивлен предложением, сделанным ему из Рима. По русской традиции он созвал совет из ближайших лиц, в круг которых входили митрополит Филипп I, княгиня-мать Мария Ярославна, а также некоторые бояре.

Идея заключения брака показалась Ивану III заманчивой. Он отправил Ивана Фрязина в Рим, чтобы тот разузнал обо всем более подробно и, в частности, рассмотрел внешность будущей невесты: «Тоя же весны марта 20 послал Ивана Фрязина к папе Павлу и к тому гардиналу Висариону и царевну видети». В этом летописном известии Софья названа исключительно высоким титулом — царевна, то есть наследницей византийского «царя» (императора). Строго говоря, она была всего лишь представительницей боковой ветви последней византийской династии, и только трагическое стечение обстоятельств сделало ее ближе к несуществующему византийскому престолу. Впрочем, титул порфирородный, который имел Фома Палеолог, давал некоторые основания для использования такого оборота.

Известия Московского свода конца XV века достаточно тенденциозны. Среди московской знати не было единомыслия относительно женитьбы Ивана III на Софье. Митрополит Филипп был, очевидно, противником этого проекта. Он сразу вспомнил о беглом митрополите-униате Исидоре. История Исидора способствовала в 1440–1460-е годы росту и русском обществе — и в первую очередь в среде церковных иерархов — антилатинских настроений. Они нашли отражение в созданном около 1462 года «Слове на латыню», грозно обличающем и «римскую» веру как таковую, и решения собора 1439 года. Едва ли на Руси в подробностях знали о пролатинской позиции Фомы Палеолога, однако известно было, что он принял решения собора и тем самым оказался в стане врагов чистоты православия. Кроме этих отвлеченных суждений митрополита Филиппа настораживало то, что послы пришли из Рима — из самого сердца коварного «латинства».

Однако сам великий князь вопреки глухому сопротивлению части русской аристократии и духовенства упорно вел дело к брачному союзу с Софьей. У московского правителя были на это веские причины. Женитьба на русской боярской или княжеской дочери сразу поставила бы великого князя в определенную зависимость от ее семейства, брак же с Софьей не содержал никаких семейных обязательств относительно родни невесты. Ни один источник не сообщает и о том, что женитьба на Софье предполагала какие-то официальные обещания Риму со стороны Ивана III. Этот брак, таким образом, не сулил великому князю особых проблем, но существенно поднимал его престиж. Только самые знаменитые из князей домонгольской Руси были женаты на иностранках. Следовательно, чтобы повысить свой статус среди удельных князей и правителей княжеств, еще не вошедших в состав Московского государства, невесту нужно было искать за границей.

Ивана III, по всей видимости, не смущало «греко-римское» происхождение Софьи. Далекая Италия воспринималась на Руси 1460-х годов как нечто весьма неоднозначное и загадочное. Уже впечатления русской делегации от поездки на Ферраро-Флорентийский собор не ограничивались негативным восприятием «латинян». Источники содержат много известий, подталкивающих к мысли о складывании в русском обществе 1440-х годов нового, более глубокого и сложного образа итальянских государств. В них видели не только «идейного врага». Анонимный автор «Хождения на Флорентийский собор» восхищался красотами и диковинами ренессансной Италии. Его внимание, в частности, привлек удивительный часовой механизм, расположенный на высокой башне, стоящей во дворе папской резиденции в Ферраре. Флоренцию — «столицу Возрождения» XV века — автор называет «славным и прекрасным градом». Он обратил внимание на многие архитектурные сооружения, которые поразили его величественными размерами и искусным оформлением: «И есть во граде том божница устроена велика, камень моръмор бел, да черн; и у божницы той устроен столп и колоколница, тако же белы камень моръмор, а хитрости ея недоуметь ум наш». Произвела впечатление на русского автора и мощная крепостная стена, окружавшая город. В целом в описаниях «латинских» стран в «Хождении» нет резких негативных характеристик. Это означает, что неправедность веры к середине XV столетия для русских вовсе не была тождественна нечистоте земли. В этом проявлялись черты «психологической лояльности по отношению к „чужому“ для Руси Западу».

Другой участник поездки на Ферраро-Флорентийский собор, епископ Авраамий Суздальский, во всех подробностях описал флорентийские мистерии (религиозные представления) «Благовещение» и «Вознесение», которые ему удалось посмотреть. Для него мистерия — «дело хитро и чюдно», «красно и чюдно видение», «чюдное видение и хитрое делание». Многие механизмы, использованные в постановке этих религиозных спектаклей, были разработаны знаменитым ренессансным зодчим Филиппо Брунеллески, автором купола собора Санта-Мария дель Фьоре. Авраамий не назвал имени Брунеллески, однако отдал должное умению — «хитрости» — мастера, многократно выразив восхищение его работой.

Еще одной гранью формировавшегося среди московской элиты образа Рима была его связь с раннехристианской историей. Русские люди, побывавшие в Вечном городе, видели многие святыни, чтимые и в православной традиции.

Все это говорит о том, что к концу 1460-х годов в Москве не было однозначно враждебного восприятия Италии как еретической и неправедной страны. Сама удаленность Москвы от Рима придавала их отношениям осторожно-вежливый характер.

Иван III не дал сразу же согласия на брак. Он поручил Ивану Фрязину лишь разузнать в Риме новые подробности. Однако Иван Фрязин, добравшись до Вечного города, нарушил наставления Ивана III.

Согласно летописному повествованию, он «дошед… до папы и царевну видевъ и с чемъ послал то и к папе, и к гардиналу Висариону изглагола». В Риме Иван Фрязин был принят Виссарионом и Павлом II и, вероятно, от лица великого князя сообщил о его готовности жениться на Софье.

Это было вполне в стиле Ивана Фрязина, для которого важнее было дать ход своему проекту, чем быть верным слугой пославшего его правителя. Да и чувствовал ли себя Иван Фрязин слугой правителя страны, в которой он заправлял монетным производством?

К тому же Ивану Фрязину несложно было обмануть папу и кардинала. Дело в том, что в отличие от Рима, где уже давно сложился обычай письменно фиксировать главные идеи дипломатических миссий в грамотах, в русских землях почти полностью отсутствовала сама традиция миссий на Запад. Тем более не практиковалось подробное письменное изложение целей отправленного посольства. Грамота, которую Иван III дал Ивану Фрязину, не сохранилась. Но надо полагать, что она была предельно короткой. По крайней мере, известные верительные грамоты к иностранным правителям последних десятилетий XV века представляют собой краткие тексты, в которых говорится лишь о том, что великий князь Московский послал к правителю той или иной страны таких-то послов и что их речи и есть речи великого князя.

Порой современные западные ученые с легкостью называют подобные тексты «карикатурными». В данном случае не стоит следовать за западной наукой. Для русской культуры значение живого, звучащего слова было ничуть не меньшим, чем слова записанного. К тому же русские правители не без основания опасались того, что их грамоты могут попасть в руки разбойников, нередко подстерегавших на дорогах и одиноких путников, и большие караваны.