Простыми агентурными шифрами в данный период были также шифры простой замены, в которых используемые простые замены были достаточно структурными и поэтому легко запоминались. Таким образом, это были самые старые «безуликовые» шифры «на память», аналогичные шифру Цезаря с небольшими изменениями: сдвиг шифроалфавита на два, три, четыре и более знаков, замена каждой буквы алфавита следующей по алфавиту буквой, использование лозунга. Обычно ключ определялся датой шифрования сообщения. Очевидно, что эти шифры легко поддавались дешифровке уже в то время.

Более сложным шифром был шифр многозначной замены, получивший название «Прыгающий шифр». Он появился в конце XIX века и криптографически являлся несколькими простыми заменами, которыми агент должен был пользоваться при шифровании сообщения, переходя от одной замены к другой через каждых пять-семь или девять знаков текста. Этот шифр был в действии непродолжительное время, поскольку для агентов он был очень сложен, и они отдавали преимущество шифру Цезаря с часто меняющимися ключами.

В качестве агентурных шифров использовались и книжные шифры. Выбиралась определенная книга, в качестве шифробозначений использовались номера страниц, строк, мест в строках, где находились шифрованные буквы. Этот тип шифра также можно отнести к «безуликовым» шифрам, естественно, при аккуратном пользовании книгой. Книжные шифры обладали несравненно большей криптографической стойкостью по сравнению с шифрами замены.

Однако в ЧК, где дешифровывали такие шифры, было замечено, что шифрознаки, соответствующие большим номерам строк или мест в строке, обозначали, как правило, редко встречающиеся знаки открытого текста. Это была зацепка для раскрытия сообщения и поиска соответствующей книги. Дело в том, что, как правило, каждый корреспондент считает лучшим находить в книге буквы, стоящие неподалеку от начала строки или начала страницы. В противном случае подсчет занимает много времени, и при этом увеличивается достоверность появления ошибки. Редко встречающиеся буквы по необходимости могут оказаться где-то далеко от начала страницы или строки.

Однако, поскольку книга обеспечивала дешифровку всего сообщения, всегда пытались найти используемую книгу. Не случайно при аресте и обыске лиц, подозреваемых в шпионаже, в первую очередь обращали внимание на их библиотеки. Отметим, что книжные шифры широко применялись в России в деятельности нелегальных партий и групп, о чем подробнее будет рассказано ниже.

В начале ХХ века получили большое распространение в качестве агентурных шифров разные виды шифров перестановок: от старых шифров типа трафарета Кардано до новых шифров типа простых вертикальных перестановок, шахматных и произвольных лабиринтов, прямоугольных и прямолинейных решеток и двойных перестановок.

В шифры перестановок вносились различные усложнения, такие как спиральная выписка, выписка по диагоналям, выписка по лозунгу и распределителю, использование фигурных вертикальных перестановок (со столбцами разной длины).

Как агентурные в России часто использовались шифры вертикальной перестановки с усложнениями. Текст сообщения записывался в таблицу по строкам. Порядок следования столбцов определялся ключом, который пользователи знали на память. Этот ключ должен был меняться достаточно часто (например, не реже, чем один раз в два месяца).

Главное преимущество заключалось в том, что для их использования не нужно было наличия в письменном виде оформленных ключей, которые бы могли скомпрометировать агента. Ключ (лозунг) легко запоминался, а сам алгоритм шифрования был очень простым и доступным для понимания любому агенту.

Приведем упрощенный пример шифра вертикальной перестановки. В качестве секретного ключа используем слово «УЖГОРОД», буквы которого нумеруются по алфавиту (при этом, если буква встречается несколько раз, номера ей присваиваются последовательно):

Эта числовая последовательность является так называемой номерной строкой. Зашифруем фразу: «Информируй о своем плане». При шифровании выписывается номерная строка, а под ним сообщение по строкам:

Шифрование осуществляется выписыванием текста по столбцам по порядку чисел. В первом столбце стоят буквы «ФЙП», во втором — «ИОЕ» и т. д. В результате получим следующий шифротекст: ФЙПИОЕНУМООЛМВНРСАИРЕ.

Дешифровка производилась таким способом. В шифротексте содержится 21 буква, а длина лозунга — 7, следовательно, при шифровании использовалась такая конфигурация:

В эту конфигурацию вписывалась номерная строка ключа, после чего по столбцам по порядку вписывался шифротекст:

Таким образом получалось исходное сообщение.

Последующее развитие этого способа шифрования заключалось в использовании двойной вертикальной перестановки: полученный первичный шифротекст опять шифровался по тому же правилу, но другим ключом.

В 1916 году подпоручиком Вави Попазовым было изготовлено шифровальное устройство, впоследствии названное «Прибор Вави». Устройство по своей идее было аналогично цилиндру Джефферсона, но вместо дисков на оси было 20 колец, натянутых на цилиндр впритык друг к другу, которые могли на нем вращаться. На ребрах (цилиндровых поверхностях) колец были нанесены смешанные алфавиты (30 букв), а на первом и последнем кольцах были нанесены по порядку цифры от 1 до 30. При заданном расположении колец на цилиндре ключом шифра являлись: цифра, например 5, и буква, например Б, а также «ключ шага» — две буквы, например, АГ. Сообщение разделялось на части по 17 букв.

Для шифрования фразы «Информируем о плане» на первом кольце отыскивалась ключевая цифра 5. Напротив этой цифры поворотом второго кольца устанавливалась ключевая буква «Б». Потом напротив их поворотами других колец устанавливалась фраза из 17 букв. Эта часть текста заменялась на другие буквы из параллельных строк ключа шага «АГ». «А» — строка, соответствующая букве «А» на втором кольце. Вторая аналогичная строка начиналась с буквы «Г» второго кольца. Буква «И» заменялась буквой «Ж» третьего кольца строки «А», «Н» — буквой «Е» четвертого кольца строки «Г» и т. д. Таким способом зашифрованные буквы брались по очереди, то из строки «А», то из строки «Г».