Феромоны – это летучие (хотя в некоторых случаях – нелетучие) соединения, воспринимаемые обонятельной, или, выражаясь более общо, хемосенсорной, системой. Возникает естественный вопрос: чем же они отличаются от других запахов, присутствующих в окружающей среде? Ученые дали им такое определение: феромонами являются химические вещества, производимые особями данного вида и воздействующие на других особей того же вида. Все другие вещества, включая и феромоны представителей других видов, воспринимаются просто как запахи. Иными словами, вещество, которое производит самка бабочки, служит феромоном для самцов ее вида и вызывает у них сильные и четкие поведенческие реакции; при этом то же самое вещество для насекомых других видов является просто запахом, который прекрасно может, скажем, сообщать им о присутствии рядом этой самой самки бабочки. Нетрудно понять, почему такие химические послания важны для паразитов и хищников, которые постоянно скрытно наблюдают окружающее пространство на предмет добычи или жертвы.

Итак, в этой главе мы попробуем познакомиться со сложным и интересным языком, на котором общаются друг с другом насекомые.

Разнообразные структуры феромонов у насекомых

Давайте подойдем к феромонам так же, как к запахам в предыдущих главах, и рассмотрим их прежде всего с точки зрения химической структуры. По простым примерам на рисунках 14 и 15 ясно, что в этих молекулах нет ничего принципиально нового. Напротив, они во всем напоминают натуральные химические вещества или самые обычные продукты метаболизма. Вместо того чтобы выдумывать новые специализированные инструменты для создания феромонов, насекомые синтезируют эти важнейшие вещества при помощи ферментов, уже задействованных в основных метаболических механизмах, просто прибавляя в самом конце особую модификацию, из-за которой молекула становится менее обычной или даже в своем роде уникальной.

Рисунок 14. Половые феромоны мотыльков. Большинство представляют собой линейные цепочки из 12–20 атомов углерода и функциональной группой на одном конце. Интересное исключение – диспарлур, существующий в двух зеркальных формах (энантиомерах), одна из которых является аттракантом для самцов непарного шелкопряда (Lymantria dispar), а вторая – репеллентом. Два изомера гексадекадиеналя составляют коктейль полового феромона для родственных видов Helicoverpa armigera и Helicoverpa assulta, но в противоположной пропорции – где-то 95:5.

Очень наглядный пример – половые феромоны чешуекрылых (мотыльков и бабочек), от лица которых будет выступать молекула бомбикола. За очень немногими исключениями они состоят из цепочек в 12–20 атомов углерода, часто с одной или двумя двойными связями и функциональной группой на конце – спиртовой, альдегидной или ацетатной.

Рисунок 15. Половые феромоны насекомых включают множество разных химических структур. Особенно интересен случай двух жуков-скарабеев, которые оба используют японилур – лактон с фруктовым запахом, существующий в природе в двух идентичных, но зеркальных формах-энантиомерах. «Японский жук», Popilia japonica, пользуется R-изомером как аттракантом и его энантиомером как репеллентом, а «осакский жук», Anomala osakana, поступает ровно наоборот.

Эти молекулы очень похожи на обычные жирные кислоты, которые есть и у растений, и у животных и отличаются только типом функциональной группы или позицией и конфигурацией двойной связи. Играя с такими малыми структурными элементами в разных сочетаниях, можно получить большое количество разных веществ, достаточно отличающихся друг от друга, чтобы обонятельная система насекомого распознавала каждое из них по отдельности.

Тот же самый тип скелета вполне узнаваем в молекуле диспарлура, полового феромона непарного шелкопряда, несмотря на ее странный облик. На самом деле необычное трехчленное кольцо (эпоксид, окись двухатомного радикала) в середине молекулы получить довольно просто: надо окислить двойную связь. В других случаях предшественника (линейную жирную кислоту) опознать бывает сложнее, как, например, у γ-лактона (рис. 15). Мы уже встречали похожие циклические соединения с запахом жареного мяса (лактоны с короткой цепочкой) или фруктов (производные с длинной цепочкой). Это просто эфиры, которые образуются, когда кислотная группа встречается с алкогольной гидроксильной. У лактонов обе группы принадлежат одной молекуле, и в итоге получается циклическая структура. Достаточно разомкнуть кольцо, чтобы восстановить кислоту и алкогольные группы: тогда сразу станет видно, что молекула отличается от обычной жирной кислоты только наличием гидроксильной группы.

Другой феромон с рисунка 15, очевидно, производная аминокислоты, а конкретно – метилэфир лейцина, одной из 20 аминокислот, служащих строительным материалом для белков. Два оставшихся примера просто иллюстрируют разнообразие структур, встречающихся в словаре химического языка, на котором насекомые общаются внутри каждого отдельного вида. Уникальность посланий и их точная расшифровка системой-переводчиком обеспечивают надежное распознавание партнера для спаривания и помогают избежать бесплодных межвидовых союзов.

Феромоны подчас представляют собой довольно сложный коктейль

В целях увеличения понятности и точности сообщений половые феромоны обычно состоят из целого коктейля химических веществ: обычно двух-трех основных ингредиентов и целой компании остальных в следовых количествах. Эти сложные букеты больше похожи на целые предложения, чем на отдельные слова, – и они действительно в чем-то сродни китайским идеограммам. В классическом китайском бытовало правило, что всякое понятие должно быть выражено одним иероглифом; сегодня слова часто состоят из двух и даже трех иероглифов с взаимодополняющими или близкими значениями, чтобы конкретизировать смысл и избежать путаницы в разговорной речи, где одно звучание нередко соответствует совершенно разным понятиям.

Два ночных мотылька, Helicoverpa armigera (совка хлопковая) и Helicoverpa assulta (совка табачная), пользуются для своего феромонового коктейля одинаковыми соединениями, но в разных пропорциях (рис. 14). Оба компонента – линейные альдегиды по 16 атомов углерода, каждый – с одной двойной связью, но в первом случае – на девятой позиции, а во втором – на одиннадцатой. Те и другие бабочки пользуются смесью альдегидов в приблизительной пропорции 95:5, но в обратном соотношении. Сам факт распознавания столь малых различий в молекулярной структуре говорит о высокой чувствительности системы.

Поразительное сходство и тонкие различия

В других случаях различия могут оказаться даже еще тоньше, а система – еще чувствительнее. Бывает, что она способна различить молекулы, идентичные во всех отношениях… кроме зеркальной структуры. Этот феномен носит название «хиральность» (от греческого слова, обозначающего руку); он описывает молекулы, одинаковые по функциональным группам и по расположению атомов, но представляющие собой зеркальные отражения друг друга – как две руки. Молекулы, способные существовать вот в таких двух формах, называются хиральными соединениями. Предсказать, имеет ли молекула подобное свойство, можно, проверив ее симметричность. Симметричная молекула уникальна и, как любой симметричный предмет, полностью совпадает со своим зеркальным отражением.