На первых порах в отношениях с Литвой великий князь Иван III действовал чрезвычайно осторожно, стараясь уговорами и обещаниями привлечь на свою сторону служивших Литовскому государству русских верховских князей, владения которых находились в верховьях реки Оки. Они сохраняли известные права и привилегии, выплачивая так называемое «полетнее» – ежегодную дань Вильно. За сохранением автономии верховских князей очень внимательно следили в Москве, постоянно оговаривая их в докончаниях (договорах) с Литвой[161]. Среди факторов, оказавших влияние на окончательный выбор ими сюзерена, определяющими стали русское происхождение (верховские князья были потомками князя Михаила Всеволодича Черниговского) и непоколебимая верность православию. Свою роль в окончательном выборе сыграла близость степных границ, откуда с удручающим постоянством на литовские земли совершали набеги войска союзного Ивану III крымского хана Менгли-Гирея.

В Москве до поры до времени считались с условиями договора 1449 года с Вильно, подтвердившего произошедшее в начале XV столетия присоединение княжеств в верховьях Оки к Великому княжеству Литовскому, но желали включить их в состав Русской Державы. Оставался и ряд неурегулированных вопросов – право князей Ягеллонов на ржевскую дань и владение городами Козельск, Серенск, Хлепень.

Отъезды верховских князей на московскую службу начались еще в начале 1470-х годов. Одним из первых перешел к Ивану III князь Семен Юрьевич Одоевский, погибший осенью 1473 года во время одного из пограничных конфликтов. Князь совершил нападение на соседний Любутск и был убит во время ответной атаки. Его сыновья – Иван Сухой, Василий Швих и Петр Семеновичи Одоевские, владевшие половиной родового города Одоева, уже верой и правдой служили московскому государю. Они участвовали в постоянных столкновениях на границе. Однако другие верховские князья не спешили следовать примеру Одоевских. И только потрясение от действий союзника Литвы, Ахмеда, во время похода к Угре разорившего верховские земли, толкнуло многих из них на московскую сторону и даже на участие в заговоре против Казимира IV.

Выезд в Москву в 1481/1482 году владельца города Белая Федора Ивановича Бельского, вряд ли можно считать обычным княжеским отъездом с сохранением своей «отчины». Он был вынужден бежать из Литвы, спасаясь после неудачного попытки убить Казимира IV Ягеллончика. Федор Бельский организовал заговор вместе со своими родственниками, князем Михаилом Олельковичем и Иваном Гольшанским. Мятежные князья собирались отторгнуть в пользу Московского государства всю восточную часть Великого княжества Литовского вплоть до реки Березины. В Москве Бельского благосклонно приняли и щедро пожаловали, но все его литовские владения были конфискованы Казимиром[162].

В канун Тверского взятия наблюдалась напряженность на границах ВКЛ и Русской Державы. Обе стороны держали сильные «заставы» на рубеже: литовская стояла в Смоленске, русская – в Новгороде и Пустой Ржеве. Затем уровень напряженности стал падать из-за отвлечения внимания Казимира IV на молдавские дела. Он попытался урегулировать отношения с Москвой и привлечь Ивана III к участию в военных действиях против турок. Такие действия короля были восприняты как проявление слабости, трудным положением ВКЛ было решено воспользоваться для изъятия у него восточных территорий, захваченных в прежние, тяжелые для Руси, времена. В мае 1486 года на Мценск напали рязанские войска. Они выжгли его посад и разграбили окрестности города[163]. Не совсем ясна степень участия в этом набеге Москвы, что не позволяет определить эту дату как начало начавшейся вскоре «малой» войны. Осенью 1486 года на литовское порубежье совершили нападения люди удельного князя Андрея Васильевича, брата Ивана III, разорившие ряд хлепенских и вяземских волостей, а некоторые из них – захватившие. Произошедшие события могли повлиять на решение части новосильских князей найти более надежного покровителя в лице великого князя Ивана III.

Массовый характер переход верховских князей на московскую службу приобрел начиная с 1487 года. Чрезвычайно важным представляется явно неслучайное совпадение этой даты с казанским взятием 9 июля 1487 года. Высвободив свои войска на востоке, Иван III усилил нажим на западе, создавая на границе с Литвой нужные ему прецеденты для вмешательства во внутренние дела этого государства. Именно тогда началась Первая порубежная война между Великим княжеством Литовским и Русским государством. Проходила она в два этапа, рубежом которых стал 1492 год – после смерти Казимира IV Ягеллончика, умершего 7 июня этого года, Иван III усилил нажим на Литву, нанося удары по центрам наместничеств на востоке ВКЛ и находящимся там княжеским городам[164].

В начале конфликта одним из первых, разграбив город Мезецк, отъехал к Москве князь Иван Михайлович Воротынский. В начале октября 1487 года к Ивану III прибыло литовское посольство с жалобами на действия Воротынского и помогавших ему князей Одоевских. Исходя из этой даты, А. А. Зимин предполагал, что Иван Михайлович перешел на московскую службу осенью 1487 года, а М. М. Кром относит его отъезд к первой половине этого года[165]. Несомненно, литовское посольство князя Тимофея Владимировича Мосальского прибыло в Москву вскоре после отъезда князя Воротынского, но вряд ли осенью. Несмотря на чрезвычайный характер этой миссии, принятие решения об ее отправлении и дорога в Москву должны были занять не менее месяца. Вероятнее всего, мезецкие события произошли в августе 1487 года. Участие в них давно уже служивших Ивану III князей Ивана Сухого, Василия Швиха и Петра Одоевских указывает на явную заинтересованность в таком развитии событий великого князя, а между тем, он вряд ли мог решиться на эскалацию конфликта с Литвой до благополучного окончания войны с Казанью.