Давление Москвы на порубежных литовских владельцев возрастало и приобретало значительные размеры. Так, можайский князь Андрей Васильевич Большой в 1486–1487 годах занял принадлежавшую князю Михаилу Дмитриевичу Вяземскому волость Ореховну, наместники Ивана III захватили у князей Глинских волости Шательшу, Судилов, у князей Крошинских – волости Тешинов, Сукромну, Ольховец, Надславль, Лелу (Заолелье), Отъезд.

Весной 1488 года посаженный отцом наместничать в Твери Иван Иванович Молодой с войсками взял и разграбил город Хлепень, а также три вяземские волости. Великокняжеский воевода Борис Федорович Челищев из Калуги совершил нападение на город Любутск и пленил местного «воеводку» Василия Протасьева. В ответ князья Дмитрий и Семен Федоровичи Воротынские «з знамяны и с трубами войною» совершили нападение на медынские волости. Тогда русские воеводы разорили окрестности города Бышковичи на реке Безвель и другие волости, принадлежавшие этим князьям. Набеги происходили и на новгородско-литовской границе. Владевший землями на этом рубеже князь Федор Бельский совершал нападения на торопецкие волости, в ответ торопецкий наместник князь Семен Соколинский нападал на новгородские волости.

Весной 1489 года в отместку за очередной набег братьев Воротынских их столицу Воротынск осадило московское войско под командованием одиннадцати воевод во главе с князем Василием Ивановичем Косым Патрикеевым. Город был взят и разграблен, но на обратном пути русскую рать разбили подоспевшие литовские отряды. На северном рубеже Федор Бельский продолжал разорять торопецкие волости, наместник городка Вселуг, находившегося на восточном берегу одноименного озера, Василий Давыдович занял часть торопецкой волости Дубны.

Усиление нажима со стороны Москвы сделало положение верховских князей безвыходным, и многие из них вынуждены были последовать примеру Ивана Михайловича Воротынского, еще в 1487 году перешедшего на сторону Ивана III. В конце 1489 года на службу к этому великому князю отъехали со своими «отчинами» многие верховские князья, в их числе – Иван, Андрей и Василий Белевские, Дмитрий Федорович Воротынский и его племянник Иван Михайлович Воротынский. При этом они захватили часть земель князей, еще хранивших верность Литве. Но протесты, заявленные тогда же польским королем и великим князем литовским Казимиром IV Ягеллончиком, были оставлены без внимания, и отношения между двумя государствами продолжали обостряться.

В 1490 году можайский князь Андрей Васильевич Большой занял две вяземские волости, Могилен и Мицонки. В 1491 году холмский наместник Андрей Андреевич Колычев захватил Казаринскую волость. Однако до кончины Казимира IV дело ограничивалось локальными пограничными столкновениями и взаимными упреками в нарушении существующих соглашений. Ситуация резко изменилась после смерти старого короля 7 июня 1492 года. Сыновья Казимира разделили державу отца, значительно ослабив свои силы. Старший сын покойного, Владислав II Ягеллон, стал королем Чехии, а с 1490 года – Венгрии, где правил под именем Уласло II. Еще один Казимирович, Ян I Ольбрахт, занял польский престол, а их брат Александр стал великим князем литовским.

Реакция Ивана III была почти мгновенной. Уже в августе 1492 года его войско («сила ратная») под командованием князя Федора Васильевича Телепня Оболенского вторглось на литовскую территорию и захватило города Мценск и Любутск. Жалуясь на это нападение, в сентябре 1492 года Александр Казимирович писал в Москву: «ино пришли к нам вести, што люди твои в головах княз Федор Оболенскии приходил со многими людми воиною безвестнои городы нашы Мценеск и Любтеск зжег и наместника нашего любуцкого и мценского Борыса Семеновича звел, и бояр мценских и любуцких з жонами, з детми и иных многих людей в полон повели, и животы и статки побрали»[166]. Захватом Мценска и Любутска дело не ограничилось. Тогда же, в августе 1492 года, отряды князей Ивана Михайловича Воротынского и Одоевских выступили в поход на Мосальск и Серпейск, достаточно легко овладев ими. В августе-сентябре произошло вторжение и во владения вяземских князей. Отряд великокняжеских воевод Василия Лапина и Андрея Истомы захватил города Хлепень и Рогачев[167]. К этому времени надежного военного прикрытия восточных рубежей Великого княжества Литовского больше не существовало. Это стало следствием отъезда князей на московскую службу и перехода под власть Ивана III ряда пограничных крепостей: Одоева, Козельска, Перемышля, Серенска. Однако уступать свои города без борьбы новый великий князь литовский Александр Казимирович не собирался. Он категорически отказался признать переход на московскую сторону русских князей, о чем чуть позже и сообщил Ивану III в послании от 20 февраля 1493 года, доставленном в Москву Федором Гавриловичем[168]. К захваченным городам были посланы из Смоленска литовские войска под командованием наместника Юрия Глебовича, князя Семена Ивановича Можайского и князей Друцких, которым ненадолго удалось вновь овладеть Серпейском и выжженным Мценском. Но это был лишь временный успех. 21 января 1493 года против литовского войска выступила большая армия, включавшая не только великокняжеский полк воевод под командованием Михаила Ивановича Колышки Патрикеева и Александра Васильевича Оболенского, но и войска союзных Москве рязанских князей Ивана и Федора Васильевичей. Рязанскую «силу» привел воевода Инька (Иннокентий) Измайлов. Литовские отряды были вынуждены отступить к Смоленску, оставив в занятых ими «градех» сильные гарнизоны. Тем не менее, московско-рязанская армия добилась важных успехов. Она вернула Мезецк, который был сдан гарнизоном русским воеводам без боя, и Серпейск, взятый штурмом, несмотря на отчаянную защиту находившихся там «панов… двора великого князя Александра». В Мезецке победители «изымаша во граде Кривца, околничего Смоленского», в Серпейске был взят в плен воевода смольнянин Иван Федорович Плюсков. Развивая достигнутый успех, войско Колышки и Оболенского заняло город Опаков, гарнизон которого также оказал сопротивление и, подобно Серпейску был сожжен победителями. Та же судьба постигла взятый штурмом город Городечно.

Неудачные действия литовских войск вынудили отъехать к Москве еще нескольких верховских князей – Семена Федоровича Воротынского, Михаила Романовича Мезецкого, Василия и Андрея Белевских и одного из вяземских князей, Андрея Юрьевича. Массовый переход князей на московскую сторону еще больше ослабил литовскую оборону. Зимой 1492/1493 года состоявшее из пяти полков московское войско, в состав которого входил и великокняжеский «Двор», «град Вязьму взяша и людей к целованию приведоша. Князей же вяземских и панов в Москву приведоша». Овладевшей Вязьмой ратью командовали воеводы Данила Васильевич Щеня и Василий Иванович Кривой Патрикеев[169].