Их успеху частично способствовал тот факт, что печенеги в то время испытывали давление на востоке со стороны другого тюркского кочевого племени – половцев, пришедших из Казахстана. Победа над печенегами, таким образом, оказалась бессмысленной, так как половцы, заменившие их в причерноморских степях, были более сильным и жестоким противником, который начал беспокоить приграничные районы Переяславльской земли в 1061 г. В 1068 г. они, без сомнения воодушевленные известием о разногласиях между русскими князьями, атаковали и разбили русских. Каждый из членов триумвирата бежал в свой город, но если Святослав был в состоянии защищать Чернигов, а Всеволод удержать Переяславль, то Изяслав в Киеве столкнулся с народным бунтом. Бунтовщики освободили Всеслава из заточения и объявили его князем Киева (1068 г.). Этот эпизод поэтически отражен в былине «Волх Всеславович». Изяслав отправился в Польшу, попросил помощи у короля Болеслава II и получил ее. Забыв о своих магических способностях, Всеслав бежал в Полоцк, не сделав и попытки сразиться с польской армией, превосходящей его по силе. У киевлян не оставалось другого выбора, как снова принять Изяслава, оговорив условие, что тот не будет преследовать зачинщиков восстания. Сам он действительно этого не делал, но до его вступления в город посланный вперед сын Изяслава казнил много знатных жителей, и виноватых и невинных (1069 г.). Вернув стол, Изяслав при первой возможности избавился от поляков.

Триумвират теперь был восстановлен, но ненадолго. В 1072 г. три брата присутствовали на празднествах в Киеве по случаю переноса мощей святых Бориса и Глеба. Приблизительно в это же время они утвердили свод законов, известный как «Правда» Ярославичей. Но уже в 1073 г. триумвират был разрушен тайным заговором двух его членов – Святослава и Всеволода – против третьего, Изяслава. Тот снова отправился в Польшу, но на этот раз помощи не получил. Тогда он обратился к императору Германии Генриху IV и к папе Григорию VII, высказывая желание сделать Русь «владением Св. Петра». Этим он, однако, ничего не достиг, так как его брат Святослав, теперь великий князь Киевский и Черниговский, был не только могущественным князем, но и искусным дипломатом и сам выказал готовность к религиозному компромиссу с Римом. Святослав также укрепил дружественные отношения со Священной Римской империей и Польшей: в 1076 г. русские войска поддержали поляков против чехов.

Смерть Святослава в 1076 г. сделала возможным возвращение Изяслава в Киев. Вернувшись, он тут же забыл о своих обещаниях папе. К своему брату Всеволоду, которому он обещал Чернигов, Изяслав был более внимателен и присоединился к его выступлению против сыновей Святослава, отказавшихся отдать город. Дяди победили племянников, но Изяслав в битве погиб (1078 г.) и, по мнению летописца, верностью младшему брату искупил свои грехи.

Всеволод теперь был единственным живым членом бывшего триумвирата. Он остался в Киеве, назначив своего одаренного сына, Владимира Мономаха, наместником Чернигова. В правление Всеволода (1078 – 1093 гг.) продолжались постоянные междоусобные распри, начинали которые преимущественно сыновья Святослава, не желавшие смириться с потерей Чернигова. Самый способный из них, Олег, вспыльчивый аристократ и храбрый воин, в конце концов захватил Тмутаракань. В отчаянии Святославичи обратились за поддержкой к половцам, которые были более чем рады возможности грабить Русь, оставаясь союзниками русских князей.

Неудачливый во внешней политике, Всеволод не был удачлив и в управлении внутренними делами. Летописец пытается оправдать князя, ссылаясь на его болезнь и возраст, а вину возлагает на молодую дружину, чьим советам он следовал, вместо того чтобы слушать старых дружинников.

После смерти старших братьев Всеволод сконцентрировал в своих слабых руках всю власть триумвирата. Однако принцип родового старшинства не был забыт, и сразу после ухода Всеволода Святополк Изяславович занял Киевский стол, предоставив своему двоюродному брату – сыну Всеволода, Владимиру Мономаху, княжить в Чернигове. Это было нарушением принципа старшинства, поскольку раньше Чернигов принадлежал второму члену триумвирата, Святославу, и его сыновья теперь предъявляли свои права на город. В 1094 г. один из них, Олег, пришел к Чернигову из Тмутаракани с половецким войском, и Владимир решил пойти на компромисс. Он заключил мир с Олегом и, отдав ему Чернигов, ушел в Переяславль. В определенном смысле первоначальный триумвират сыновей Ярослава теперь восстанавливался его внуками. Но во втором триумвирате было еще меньше согласия, чем в первом, особенно из‐за подозрительности и отчужденности Олега. Хотя он и восстановил свои права на Чернигов, Олег не мог так легко забыть свои прежние обиды и подозревал братьев в готовности использовать первый подходящий предлог, чтобы изгнать его еще раз. Он сам дал повод для этого своей двусмысленной политикой по отношению к половцам.

Получив известие о смерти Всеволода, половцы направили Святополку мирные предложения, но тот проигнорировал их, а послов схватил. Несмотря на то что позже он всех освободил, половцы были в ярости и напали на Русь. Победив объединенные силы Святополка и Владимира в ожесточенной битве, они сломили оборону русских в Треполе и рассеялись, грабя и разоряя все вокруг. После краткой осады Торческа жители, ослабленные голодом, сдали половцам укрепленный город. Опустошая южные районы киевских и переяславльских земель, половцы уводили с собой толпы русских пленников. Впечатляюще описываются страдания населения на страницах «Повести временных лет»: «…Измученные, стужей скованные, в голоде, жажде и беде, с бледными лицами, почерневшими телами, в неведомой стране, с языком воспаленным, раздетые бредя и босые, с ногами, исколотыми тернием, со слезами отвечали они друг другу, говоря: “Я был из этого города”, а другой: “А я – из того села”; так вопрошали они друг друга со слезами, род свой называя и вздыхая, взоры возводя на небо к Вышнему, ведающему сокровенное».

В 1094 г. Святополк заключил мир с половцами и взял в жены дочь хана Тугоркана. Владимир, однако, не вступал в это соглашение, и, когда в 1095 г. половецкое посольство прибыло в Переяславль, он приказал всех убить. Летописец повествует, что он поступил так по настоянию своей дружины. Снова началась война, и Святополк выступил на стороне брата против захватчиков, несмотря на свой брак. Оба призывали Олега на помощь, но тот сохранял нейтралитет. Война неудачно складывалась для русских. Были разрушены и разграблены окрестности Переяславля. Половцы напали и на сам город, но были отбиты, а тесть Святослава, хан Тугоркан, в этой битве погиб. В это же время, однако, другой хан, Боняк Манги, совершил набег на Киев и сжег несколько церквей и дворцов.

Обеспокоенные нейтралитетом Олега, Святополк и Владимир послали ему ультиматум: или ты с нами, или ты против нас. Олег не обратил на него внимания. Тогда его двоюродные братья выбили Олега из Чернигова. Он пошел в Смоленск, где княжил его родной брат Давыд, и, собрав там войско, направился в низовья Оки к Мурому, принадлежащему сыну Владимира – Изяславу. Тот отказался покориться, вышел на битву за город, но погиб в сражении, а Олег вошел в Муром. Когда известие о смерти сына достигло Владимира, он написал Олегу замечательное письмо, проникнутое духом терпимости. Принимая смерть Изяслава как Божий суд, он призывал Олега положить конец вражде и прийти к взаимопониманию. Ответом Олега был захват города Ростова в Суздальской земле. В таких обстоятельствах старший сын Владимира – Мстислав, могущественный новгородский наместник, взял дело в свои руки и, напав на Олега, преследовал его от одного города до другого, пока тот не отступил до Рязани. Мстислав тогда отправил Олегу следующее послание: «Не бегай никуда, но пошли к братии своей с мольбою не лишать тебя Русской земли. И я пошлю к отцу просить за тебя». Олег принял предложение, и наследственная вражда была закончена.