Семейная жизнь Якушева шла зигзагообразно. Не была простой. Александр Александрович к тому времени уже был женат, имел троих детей — сына Александра и дочерей Ольгу и Наталью. Его жена Феодосия Александровна Якушева (в дальнейшем она будет именовать себя Фаиной), в девичестве Бесперечь, происходила из семьи действительного статского советника. Это был не первый брак Якушева: в 1905 году он расторг брачные отношения с Лидией Фоминичной Андреевой. От этого брака у Якушева остался сын Николай.

Нужно сказать, что развод слишком тяжело дался Якушеву. Было серьезно подорвано здоровье: неврастения, головные боли, головокружение, бессонница, припадки и сердцебиение. Пришлось восстанавливать силы на Кавказских Минеральных Водах. Причину столь тяжелого бракоразводного процесса Якушева можно узнать лишь из церковных документов. В материалах Санкт-Петербургского епархиального начальства значится, что «брак Якушева с Лидией Фоминичной по его Якушеву прелюбодеянию расторгнут… с дозволением Якушевой вступить в новое супружество, разрешить таковое и Якушеву».

В годы Первой мировой Якушев продолжал занимать пост управляющего эксплуатационным отделом в Министерстве путей сообщения. Тогда же Якушева назначили и председателем Особого распорядительного комитета по перевозкам при МПС. В этой должности Якушев ведал «…упорядочением перевозок и принятием мер по улучшению внутренних путей». В ноябре 1916 года Александру Александровичу «за всемерное содействие и участие в осуществлении сложной и ответственной задачи следования грузов чрезвычайной важности по водным путям и железной дороге» была выражена личная искренняя благодарность от морского министра генерал-адъютанта Григоровича.

К сорока годам Якушев стал «особой четвертого ранга», то есть действительным статским советником. В Табели о рангах чин действительного статского советника соответствовал чину генерал-майора в армии или контр-адмирала на флоте. Якушев имел право на обращение «Ваше высокопревосходительство», а потомки его — на дворянский титул. В кругах высшего столичного чиновничества поговаривали, что протекцию Якушеву устроил отец одного из бывших воспитанников Александровского лицея. У этих слухов были веские причины: для получения чина действительного статского советника требовалось выслужиться в предыдущем классе (статский советник) пять лет либо прослужить в классных чинах не менее двадцати лет. Якушев прослужил всего семнадцать лет, да и статским советником он пробыл менее пяти лет. Все это давало почву для разнообразных слухов вокруг фигуры Якушева.

Наступил февраль 1917 года. В более ранних публикациях о нашем герое утверждалось, что он с неприятием встретил Февральскую революцию. Когда глава Временного правительства князь Львов предложил Якушеву пост товарища (то есть заместителя) министра путей сообщения, тот якобы отказался и заявил, что «…он верноподданный его величества и Временного правительства не признает». Архивные документы же говорят о другом. Александр Александрович остался служить в Министерстве путей сообщения, где сохранил за собой пост заведующего отделом перевозок по водным путям.

Одновременно его фамилия, как представителя министерства, фигурирует в списках Комиссии особоуполномоченного по объединенному и высшему руководству по разгрузке Петрограда. Эта комиссия действовала с августа 1917 года и ведала вопросам организации и осуществления вывоза из российской столицы людей и грузов.

Нежданно-негаданно для Якушева пришел 17-й год — Октябрьская революция, которую он встретил с полным неприятием. Все высшие чиновники Министерства путей сообщения, в том числе и Якушев, активно участвовали в саботаже новой власти. В начале декабря 1917 года здание на Фонтанке, где располагалось МПС, занял отряд революционных солдат и матросов во главе с комиссарами из «путейской комиссии» М. Т. Елизаровым и В. И. Невским. Всем служащим было объявлено, что с 8 декабря 1917 года «в помещение будут допускаться только давшие подписку о подчинении распоряжениям народного комиссара».

Якушев такой подписки не дал и был изгнан из министерства. Имея на руках большую семью, он, что называется, остался без средств к существованию. Положение становилось критическим, ведь старшему ребенку Якушева — сыну Александру — было всего шесть лет, а младшему — дочери Наталье — лишь два года. Жили Якушевы в то трудное время в основном на деньги, вырученные от продажи фамильного серебра и фарфора.

Якушев был «буржуй» и чувствовал себя неуютно. Вспомним слова Владимира Маяковского:

В 1918 году Якушев вступил в одну из контрреволюционных организаций в бывшей российской столице, правда, скорее всего, это была не преступная организация, а обычный салон, где любили встречаться своим кругом бывшие сослуживцы и знакомые из высшего Петербургского общества. Здесь они могли повздыхать о прошлых ушедших годах, позлословить о большевиках и обменяться слухами об их скором крахе. Один из таких «салонов», посещаемых Якушевым, оказался якобы связан с контрреволюционными заговорщиками из «Национального центра». Вскоре начались аресты, и Якушев спешно покинул Петроград и перебрался в новую столицу, в Москву. Здесь наш герой поступил на службу к большевикам. Этот поступок объясним и понятен: оставшись без денег, имущества, в чужом городе, Якушев ради спасения себя и своей семьи был готов поступить на любую, даже самую тяжелую и грязную работу.

Все же судьба оказалась благосклонной к Якушеву. Он стал трудиться в Высшем совете народного хозяйства (ВСНХ) РСФСР. Служить он там начал в конце 1918 года в должности старшего инспектора Главного управления водного транспорта (Главвода). Новая служба дала возможность получить приличное жалование и неплохой продуктовый паек. Считалось, что Якушеву очень повезло. Многие из тех, с кем он в прошлом трудился в Министерстве путей сообщения, просто бедствовали.

Якушев не бедствовал. Его карьерному росту можно было позавидовать. В начале 1920 года он был назначен начальником Главного управления водного транспорта НКПС РСФСР. Вступив в должность, Александр Александрович развил активнейшую деятельность. Под его подписью как из рога изобилия сыпались приказы, директивы и распоряжения. Бывший действительный статский советник Якушев вписывался в советское чиновничество.

18 августа 1920 года Якушева назначили по совместительству и помощником начальника Главного управления путей сообщения (ГУПС) НКПС РСФСР. На него было возложено «ближайшее руководство управлением в вопросах, не касающихся основных распоряжений и сношений». В иерархии наркомата Якушев фактически входил в десятку наиболее влиятельнейших работников. Его кабинет располагался в так называемом «Запасном дворце» на Ново-Басманной улице. Александр Александрович постоянно вращался в кругу видных руководителей советского правительства и ЦК партии — Л. Д. Троцкого, Л. Б. Красина, А. П. Розенгольца и многих других. Да его уже знали некоторые руководители Советского государства, такие как Л. Б. Красин.

27 декабря 1920 года Якушева откомандировали на работу в Наркомат внешней торговли РСФСР. На этом переводе настоял бывший нарком путей сообщения Л. Б. Красин, с марта 1920 года ставший во главе всей внешней торговли Страны Советов. Ему срочно требовались специалисты в вопросах экспорта и импорта, а Якушев до 1917 года все-таки входил (по совместительству) в состав Российской экспортной комиссии. Там он представлял интересы Министерства путей сообщения.