В чемпионских составах сезонов 1902/1903 и 1903/1904 выступали: Энди Уилсон (34/12 + 29/10), Амброуз Лэнгли (34/5 + 8/1), Герод («Гарри») Раддлсдин (34/2 + 30), Джок Н. Маллок (33/1 + 25/3), Джек Лайолл (33 + 33), Боб Феррьер (33 + 31), Томас («Томми») Генри Кроушоу (33 + 32/2, капитан), Гарри Чепмэн (32/12 + 34/15), Фрэд Спиксли (32/8 + 0), Вилли Лейтон (29 + 34), Гарри Дэвис (26/13 + 32/5), Фрэд Текери (5 + 0), Вивьен Симпсон (3 + 7/2), Джордж Бик (3 + 4), Реджинальд Хаунсфилд (2 + 0), Фрэнк Стаббс (1 + 0), Джимми Стюарт (1 + 10/1), Джордж Симпсон (1 + 24/5), Перси Кроушоу (1 + 0), Том Мэррисон (1), Джо Риаллс (1 +1), Мэтт Морэлли (1 +1), Джордж Барроу (1 + 0), Артур Генри («Гарри») Бёртон (0+26), вернувшийся в клуб из «Гримсби Таун» Уильям («Билл») Эдмунд Хемингфилд (0 + 6/1), Уильям («Билл») Дж. Бартлетт (0 + 4), И. Дж. Эйр (0 + 1), Джордж А. Хойленд (0 +1), Ричард Джарвис (0 +1).

До начала Первой Мировой войны «Шеффилд Уэнсдей» играл в чемпионате без особенных успехов. Лучший результат – 3-е место в сезонах 1905/1906 и 1912/1913. Несколько лучше выступали «Совы» в розыгрыше Кубка ФА. В сезонах 1903/1904 и 1904/1905 команда дошла до полуфинала этого турнира, а в сезоне 1906/1907 во второй раз стала его победителем, переиграв в полуфинале «Арсенал» (3:1), а в финале, который прошел 20.04.1907, – «Эвертон» (2:1).

В первом тайме Джимми Стюарт после паса Гарри Чепмэна открыл счет, а во второй половине игры Джордж Симпсон замнул выверенную диагональную передачу Энди Уилсона. В решающем поединке состав победителей был таким: Джек Лайолл (295, 1901–1909), Билли Лейтон (360/4, 1897–1910), Гарри Бёртон (198, 1903–1909), Джон Томас («Том») Бриттлтон из «Стокпорт Каунти» (373/33, 1904–1920), Томми Кроушоу, Бил Бартлетт (200/3, 1903–1910), Фрэнк Брэдшоу (95/39, 1906–1910), Джеймс Стюарт (141/59, 1902–1908), Гарри Чепмэн (298/99, 1901–1911), Энди Уилсон (545/217, 1900–1920), Джордж Симпсон (160/37, 1903–1909).

Из тех, кто играл за «Шеффилд Уэнсдей» в первое десятилетие XX века, выделим также таких футболистов, как Боб Феррьер (329/18, 1894–1905), Гарри Раддлсдин (285/7, 1898–1907), Гарри Дэвис-Н (213/59, 1900–1907), Джок Маллок (154/12, 1900–1907) и Джон Райт (110/43, 1898–1902). Тогда же начали выступать за коллектив и футболисты, ставшие одними из лидеров коллектива в следующем десятилетии: Джимми Спурс (270/5, 1908–1920), Сэм Киркмэн (202/40, 1909–1920), Боб Макскимминг (195, 1910–1920), Джордж Робертсон (173/31, 1910–1919), Тед Гленнон (133/42, 1910–1915) и Джимми Кэмпбелл (157/3, 1910–1920).

По итогам сезона 1919/1920 «Шеффилд Уэнсдей» занял в чемпионате 22-е место и покинул элитный дивизион. Во втором дивизионе команда провела шесть сезонов и только летом 1926 года, благодаря голам бомбардира Джимми Троттера (160/114, 1922–1929) смогла вернуться в компанию сильнейших коллективов Англии. Хорошо провели этот сезон ветераны Рис Уильямс (173, 1922–1927), Артур Лоуделл (116/6, 1922–1927), Харолд Хилл (99/40, 1924–1928) и Фрэд Кин (247/8, 1920–1928). А вот Джордж Уилсон (197/5, 1920–1925) и Сэм Тейлор (128/39, 1921–1925) перед началом сезона коллектив покинули.

Первый после возвращения сезон «Совы» завершили на 16-м месте, потом поднялись на 14-ю позицию, а в сезоне 1928/1929 неожиданно для многих стали чемпионами страны (+21=10–11, мячи 86–62), опередив «Лестер Сити» всего на одно очко. Особенно мощно провела команда финишний отрезок чемпионата, взяв из 20-ти возможных очков 17 и не потерпев ни одного поражения. Этот успех пришел к подопечным менеджера Роберта Брауна (он принял коллектив летом 1920 года, а до этого работал с «Портсмутом» и «Джиллингемом») спустя четверть века после последней победы «Шеффилд Уэнсдей» в чемпионате.

В следующем сезоне «бело-синие», пополнив свой состав инсайдом Гарри Берджессом из «Стокпорта» (234/77, 1929–1935), закрепили этот успех, оставив позади «Дерби Каунти» и «Манчестер Сити». А безоговорочным лидером «Сов» в то время был талантливый правый инсайд Джеймс («Джимми») Маршалл Сид (146/37, 1927–1931), пришедший в команду в 1927 году из «Тоттенхэма» и сразу же назначенный капитаном команды. Футболисты «Уэнсдей» в том сезоне действовали настолько мощно и уверенно, что практически все предрекали им «золотой дубль». Но путь «Сов» в Кубке Англии был прерван в скандальном полуфинале с «Хаддерсфилдом».

В этой встрече «терьеры» вели со счетом 2:1, когда центрфорвард «Уэнсдей» Джон («Джек») Уильям Аллен (114/85, 1927–1931), пришедший в 1926 году из «Брентфорда», отправил мяч в сетку. Но одновременно с ударом арбитр дал финальный свисток, и болельщики покинули стадион в полной уверенности, что впереди их ждет переигровка. И только открыв газеты, они узнали, что мечтам «Уэнсдей» о «дубле» сбыться не суждено – арбитр решил, что Аллен забил уже после финального свистка…

В обновленном составе чемпионов в победных сезонах выступали: голкипер Джон («Джек») Генри Браун, прибывший в 1923 году из юниорской команды «Уорксоп Таун» (42 + 41), Марк Хупер из «Дарлингтона» (42/15 + 42/18), Альфрдед («Альф») Генри Стрэндж, до 1927 года игравший за «Портсмут» и «Порт Вейл» (42/4 + 41/3; провел 20 матчей за сборную Англии), Билли Марсден (42/1 + 37/3), Томми Уокер из «Брэдфорд Сити» (41 + 34), Джимми Сид (39/8 + 32/9), Эрни Бленкинсоп из «Халл Сити» (39/1 + 39; провел 26 матчей за сборную Англии), Томас («Тони») Лич (36 +40/2), Джек Аллен (35/33 + 41/33), Эллис Джеймс Риммер из «Транмир Роверс» (34/7 + 40/15), Роберт («Боб») Эдмонд Грегг из «Дарлингтона» (30/7 + 5), Эдвард («Тед») Кэшфилд Харпер из «Блэкберна» (6/5 + 0), Джимми Троттер из «Бери» (6/1 + 0), Джон («Джеки») Чарльз Уайтхауз из «Дерби Каунти» (6/1 +4), Джек Уилкинсон (6 +1), Фредерик («Фрэд») Уильям Кин (4 + 0), Чарли («Тег») Уилсон (3/1 + 9), Билли Фелтон из «Грисби Таун» (3 + 0), Берт Барридж (2 + 2), Лен Харгривс (2/1 + 0), Эрни Хатфилд (1 + 0), Харолд Хилл (1 + 0), Гарри Берджесс (0 + 39/19), Уолтер Миллершип из «Брэдфорд Парк Авеню» (0 + 6/1), Уильям Смит (0 + 4), Джордж Бисон (0 + 2), Томми Джонс (0 + 1), Том Маккей (0 + 1), Дик Меллорс (0+1).

Яркий след в истории клуба внесли такие футболисты, как Эрни Бленкинсоп (424/5, 1923–1934), Альф Стрэндж (272/22, 1927–1935), Билли Марсден (221/9, 1924–1930), Томми Уокер (287/3, 1926–1935), Тони Лич (260/12, 1927–1934) и Билли Фелтон (164, 1923–1929).

До 1937 года «Шеффилд Уэнсдей» лишь дважды опускался в турнирной таблице ниже третьего места, которое команда в течение шести лет занимала четыре раза, в т. ч. трижды подряд, а в сезоне 1934/1935 («Сов» тогда принял 36-летний Билли Уокер, лучший бомбардир в истории «Астон Виллы») в очередной раз стал обладателем Кубка Англии, победив в потрясающем по накалу и красоте финале (он считается одним из лучших в период между двумя войнами) «Вест Бромвич Альбион» на «Уэмбли» со счетом 4:2.

Уже на 2-й минуте «Совы» разыграли быструю атаку, и центрфорвард Джек Пейлторп четко пробил в угол ворот. В середине первого тайма «Дрозды» отыгрались. На 70-й минуте Марк Хупер, обыграв двух игроков «ВБА», пробил по воротам и мяч от штанги оказался в сетке. Но почти сразу же после удара Тедди Сэндфорда и рикошета от Уолтера Миллершипа счет снова стал равным. Только на исходе матча, когда казалось, что дополнительного времени не избежать, левый крайний сборной Англии Эллис Риммер опередил вратаря «Вест Брома» Харолда Пирсона и головой в третий раз вывел «Шеффилд Уэнсдей» вперед. Он же в одной из контратак забил четвертый, победный гол.