В составе трехкратных обладателей Кубка Англии выступали: Джек Браун (507, 1923–1937), Джо Ниблоу из «Астон Виллы» (128, 1934–1938), Артур Эдвард («Тед») Кэтлин (230, 1931–1939), Уилф Шарп (58/2, 1934–1936), Уолтер Миллершип (237/33, 1930–1946), воспитанник «Мэнсфилд Таун» Гораций Барроуз (263/8, 1931–1939), Джек Сартис из «Нортгемптон Таун» (50/8, 1934–1936), капитан команды Рональд («Ронни») Уильям Старлинг из «Ньюкасл Юнайтед» (193/31, 1932–1937), Марк Хупер (423/136, 1928–1938), Джон («Джек») Томас Пейлторп из «Престон Норт Энд» (34/17, 1934–1935), Эллис Риммер (418/140, 1928–1938). Из тех, кто не смог сыграть в финале, выделим, в первую очередь, таких футболистов, как форвард сборной Шотландии Нил Гамильтон Дьюар (95/50, 1933–1937), выступавший ранее за «Терд Ланарк» и «Манчестер Юнайтед», и 18-летний Джон («Джеки») Аллан Робинсон (120/39, 1935–1946), в 1937–1938 годах проведший за сборную Англии 4 матча и забивший 3 гола.

По итогам сезона 1936/1937 команда в очередной раз покинула первый дивизион. В 50-е годы «Шеффилд Уэнсдей» выступал крайне нестабильно, несколько раз покидал первый дивизион, но вскоре возвращался. В начале 50-х годов в команде играл очень перспективный форвард Дерек Дули. В сезоне 1951/1952 он, переквалифицировавшись из защитников, забил 40 голов и помог «Совам» вернуться в элиту.

В 29-ти матчах первого дивизиона Дули успел отличиться 16 раз, и считался одним из главных кандидатов на вызов в сборную Англию. Но в феврале, в матче с «Престоном», он столкнулся с вратарем и получил перелом ноги. В больнице Дули занесли инфекцию, развилась гангрена, и врачи вынуждены были ампутировать 23-летнему форварду (в 63 матчах чемпионата он забил 63 гола, 1950–1953) ногу. Но Дули смог вернуться в футбол. Он работал с молодежью «Шеффилд Уэнсдей», а в начале 70-х годов почти на три года возглавив первую команду. А в «Шеффилд Юнайтед» бывший футболист дослужился до поста управляющего директора, а затем стал председателем правления.

Отметим еще один любопытный факт. 26.12.1952 «Шеффилд Уэнсдей» на своем поле уступил «Вест Брому» со счетом 4:5. В этом матче сразу три игрока «Сов» – Винс Кенни, Норман Кертис (324/21, 1950–1960) и Эдди Ганнон (219/4, 1949–1955) – поразили собственные ворота. Более удачными стали 60-е годы, когда «Совы» ни разу не вылетали из элитного дивизиона (в 1961 году они даже стали вице-чемпионами страны, а в сезоне 1963/1964 играли в Кубке ярмарок) и под руководством Алана Брауна вышли в финал Кубка Англии в 1966 году, где со счетом 2:3 уступили «Эвертону».

Ворота «Уэнсдей» тогда защищал воспитанник «Куинз Парк Рейнджерс» Рональд («Рон») Дерик Джордж Спрингетт (384, 1958–1967) – чемпион мира 1966 года в составе сборной Англии (он был дублером Гордона Бэнкса), а защиту цементировали клубные легенды Уилфрид («Уилф») Сэмюэл Смит (233/5, 1964–1970) и Дональд («Дон») Гарри Мегсон (442/7, 1959–1970), кроме которых в финале играли: Питер Эустейс (280/26, 1962–1975), Сэм Эллис (181/1, 1966–1971), Джерри Мортон Янг (345/20, 1957–1971), Джон Грэм Паф (156/9, 1966–1972), Джон Фонтэм (435/167, 1958–1969), Джим Маккалиог из «Челси» (174/27, 1965–1969), Дэвид Форд (135/37, 1965–1969) и Джон Куин (196/25, 1959–1967).

Из футболистов «Шеффилд Уэнсдей» первой половины 60-х годов выделим также таких игроков, как воспитанники клуба Алан Финни (503/89, 1951–1966), Энтони («Тони») Герберт Кей (203/10, 1955–1962), Том Макэнирни (382/22, 1952–1965), Ральф О’Доннелл (183/3, 1951–1962) и Кит Эллис (118/60, 1955–1963), а также Дерек Уилкинсон из «Дакинфилд ФК» Большой Манчестер (233/58, 1954–1964), Питер Джонсон из «Ротерэм Юнайтед» (207/6, 1957–1965) и Роберт («Бобби») Макаллистер Крейг из «Терд Ланарк» (99/28, 1959–1962).

По результатам сезона 1969/1970 «Уэнсдей» выбыл из первого дивизиона и с этого момента начался один из самых мрачных периодов в истории клуба. Пять сезонов «Совы» провели в третьем дивизионе. С приходом в «Шеффилд Уэнсдей» тренера Джека Чарльтона, а позже Говарда Уилкинсона началось возрождение клуба, который в 1984 году смог вернуться в высший английский дивизион и играл в нем до 2000 года, с единственным перерывом в сезоне 1990/1991.

В 1991 году «Совы», которых с февраля 1989 года тренировал Рональд («Рон») Франклин Аткинсон (ранее он работал с клубами «Манчестер Юнайтед», «Вест Бромвич Альбион» и «Атлетико» Мадрид), впервые выиграли Кубок Футбольной лиги, со счетом 1:0 одолев «Манчестер Юнайтед». Победный гол на 37-й минуте забил полузащитник сборной Ирландии Джон Джозеф Шеридан. Это был первый трофей клуба за полувековой период.

В составе победителей в финале играли: Кристофер («Крис») Роберт Тёрнер, защитник сборной Швеции Роланд Нильссон из ИФК Гётеборг (184/3, 1989–1994), Питер Эндрю Шертлифф (354/13, 1979–1986, 1989–1993), Найджел Грэм Пирсон из «Шрусбери Таун» (217/20, 1987–1994), Филип («Фил») Джеффри Кинг из «Суиндон Таун», полузащитник сборной Северной Ирландии Дэниэл («Дэнни») Джозеф Уилсон из «Лутон Таун», хавбек сборной США Джон Харкс, которого заменил Лоуренс («Лори») Дэвид Мэдден (261/5, 1983–1991), Джон Джозеф Шеридан из «Ноттингем Форест» (215/32, 1989–1996), Найджел Уортингтон из «Ноттс Каунти» (1984–1994, Дэвид Эрик Херст из «Барнсли» (410/15, 1986–1997), Пол Энтони Уильямс из «Чарльтон Атлетик».

В сезоне 1992/1993 «Уэнсдей», в составе которого играли известные футболисты сборной Англии Крис Вудс, Карлтон Палмер (258/18, 1989–1994, 2001), Вив Андерсон и Крис Уоддл (107/12, 1992–1995), смог добраться до финала Кубка Англии, где уступил «Арсеналу» только в перигровке (1:1, 1:2 в дополнительное время). По результатам сезона 1999/2000 «Совы» покинули Премьер-лигу, а через три года и Чемпионат Первой лиги. В сезоне 2004/2005 команда вернулась в Чемпионшип, но по итогам сезона 2009/2010 вновь покинула этот турнир. С сезона 2012/2013 «Совы» вновь играют во втором по значимости английском дивизионе.

Главный соперник «Шеффилд Уэнсдей» – соседи из «Шеффилд Юнайтед». Матчи между этими командами носят название «дерби Стального города» (Steel City derby), из-за известности Шеффилда как крупного сталелитейного центра.