К исходу 18 сентября 29-я и 32-я (220 танков Т-26) танковые бригады, продвигаясь по шоссе Барановичи — Кобрин, вышли на реку Щара южнее Слонима, снова значительно оторвавшись от стрелковых подразделений. 8-я дивизия миновала Барановичи, а 143-я продвинулась до Синявки. 19 сентября танковые бригады достигли Березы-Картузской, где разделились: 29-я с приданным ей стрелковым батальном 8-й дивизии повернула на Пружаны, 32-я бригада с батальоном 143-й дивизии продолжала катиться по шоссе на Кобрин; 8-я дивизия достигла реки Щара, а 143-я стрелковая обходила Барановичи с юга сентября, заняв позиции на окраине Пружан, 29-я танковая бригада С.М. Кривошеина вела разведку в сторону Бреста. У Видомли 20 сентября был установлен контакт с германскими частями. К комбригу доставили группу из нескольких немецких офицеров и солдат, сообщивших, что Брест уже ими занят. Кривошеин доложил о встрече Чуйкову, затем под марши в исполнении бригадного оркестра потчевал гостей русским борщом и шашлыком, сфотографировался с ними на фоне ленинской палатки и на прощанье попросил передать горячие поздравления генералу Гудериану сентября 8-я стрелковая дивизия вошла в Пружаны, 143-я дивизия — Березу-Картузскую. Вечером комдив Чуйков поставил 29-й танковой бригаде задачу во взаимодействии с 151-м стрелковым полком не позднее 14 часов следующего дня занять Брест, который, согласно протоколу о демаркационной линии, отходил к СССР, и удерживать его, если будет необходимость, до подхода основных сил. 32-й танковой бригаде и 143-й стрелковой дивизии следовало занять Кобрин, оттуда следовать на Черняны и Малориту. В ночь на 22 сентября танковая рота 32-й бригады с приданными ей пехотинцами после боя с польским отрядом ворвалась в Городец на Королевском канале. Потери составили 6 человек убитыми, 2 ранеными и 2 танка. В плен было взято 30 польских офицеров и 300 солдат. Одну боевую машину отправили на разведку в сторону Антополя, но поляки сожгли ее вместе с экипажем.

До начала войны в городе, на советских и немецких картах обозначенном как Брест-Литовск, а поляками переименованном в Брест-над-Бугом, размещался штаб округа корпуса IX под руководством генерала Клебэрга, в состав которого входили части Белостокского, Новогрудского, северная часть Люблинского и большая часть Полесского воеводств. На территории округа дислоцировались 9-я, 20-я, 30-я пехотные дивизии, 9-я кавалерийская бригада, 4-й бронетанковый батальон с частями усиления и обеспечения. С началом мобилизации все эти части были выведены к германской границе, их место занимали резервные и запасные подразделения, а менее чем через две недели после начала боевых действий фронт внезапно оказался рядом с Брестом. С севера к городу стремительно приближался XIX корпус «быстроходного Гейнца» в составе 3-й и 10-й танковых, 2-й и 20-й моторизованных дивизий.

9 сентября генерал Клебэрг был назначен командующим формируемой оперативной группы «Полесье», которая должна была организовать оборону на линии Брест — Пинск. Из отдельных частей и мобилизуемых запасников на базе запасного центра 30-й пехотной дивизии формировалась дивизия «Кобрин». В ночь на 12 сентября командующий и его штаб переместились в район Пинска.

Руководить обороной Бреста был оставлен 49-летний отставной генерал Константин Плисовский. Организованный им небольшой штаб наполовину состоял из офицеров запаса, по состоянию здоровья непригодных к строевой службе. Начальником штаба стал подполковник Алёнзы Хорак, командующим пехотой — подполковник Юлиан Сосабовский, его заместителем — подполковник Константин Солтан, начальником связи — капитан Ежи Ежевский, полевой артиллерией командовал майор Станислав Комарницкий, зенитной батареей — капитан Станислав Малецкий.

Группировка «Брест» состояла из маршевых батальонов 34-го, 35-го и 82-го пехотных полков, 1-й роты маршевого батальона 33-го полка, 81-го и 82-го караульных, 56-го саперного батальонов, 112-й и 113-й отдельных танковых рот, имевших на вооружении по 15 стареньких «Рено» FT-12, а также взвода танкеток TKS, 9-го автомобильного дивизиона, 49-го дивизиона полевой артиллерии, 3-й зенитной батареи, караульной роты, роты связи, отдельных групп офицеров и солдат различных родов войск и медико-санитарной службы. Польские силы в общей сложности насчитывали около 4000 солдат и офицеров, 18 полевых орудий, 8 зениток, 36 танков и танкеток. Генерал Плисовский, не имея сил организовать оборону по линии внешних фортов Брестской крепости, принял решение дать бой в Цитадели, а также в прикрывавших северные и западные подступы Кобринском и Тереспольском укреплениях. Пехота заняла позиции на валах, где были оборудованы пулеметные гнезда и отрыты окопы полного профиля. Вся артиллерия и частично вкопанные в землю танки были сконцентрированы на северном направлении. Саперы произвели минирование подъездов к крепости, мостов, ведущих на Центральный остров, и подступов к Цитадели. На железнодорожной станции стояли в готовности два бронепоезда.

Передовые немецкие подразделения вышли в район Бреста 13 сентября и вступили в огневой контакт с польскими отрядами. В тот же день генерал Плисовский уведомил генерала Клебэрга о том, что часть немецких танковых и моторизованных соединений обходит Брест с северо-востока, устремляясь к позициям польской дивизии «Кобрин». Чтобы сковать маневр противника, Плисовский выслал в восточном направлении бронепоезд № 55 «Бартош Гловацкий» (вооружение: четыре 100-мм гаубицы, два 75-мм зенитных орудия, два 40-мм «бофорса», 8 пулеметов «максим») под командованием капитана Анджея Подгурского. В районе Жабинки, в 20 километрах восточнее Бреста, с бронепоезда выгрузили взвод танкеток, переоборудованных в бронедрезины, которые вели разведку в сторону моста через речку Мухавец. Здесь они столкнулись с разведывательными бронеавтомобилями 3-й танковой дивизии немцев. В ходе боя три польские машины были подожжены, а две отступили. Дальнейшее продвижение немцев было временно приостановлено огнем бронепоезда. Однако, опасаясь быть отрезанным от Бреста, капитан Подгурский принял решение вернуться в город. В это же время бронепоезд № 53 «Смелый» под командованием капитана Мечислава Малиновского провел разведку в сторону Высокого, в северном направлении, где столкнулся с танками 10-й германской дивизии. Бронепоезд произвел огневой налет, а затем отступил. Предвидя, что противник вскоре захватит брестский железнодорожный узел, генерал Плисовский отправил оба бронепоезда в сторону Ковеля.

Утром 14 сентября 3-я танковая дивизия генерала Гейера фон Швеппенбурга захватила Жабинку, перехватив железные дороги на Кобрин и Барановичи. В полдень 10-я танковая дивизия, которой командовал генерал Штумпф, заняла Брест и железнодорожный вокзал. 20-я мотодивизия генерала Викторина двигалась от Волчина, вдоль правого берега Буга к крепости. Передовые подразделения 3-й танковой дивизии обходили город с востока и выдвигались к Бугу.

Разведывательный батальон и 8-й танковый полк 10-й дивизии, поддержанные артиллерией и авиацией, с ходу атаковали линию польской обороны в Кобринском укреплении. Этот натиск был отбит огнем противотанковых ружей, артиллерии и 112-й танковой роты. Непреодолимой преградой оказались польские танки, заблокировавшие Северные ворота своими корпусами и пушечно-пулеметным огнем. Для подстраховки, на случай прорыва «панцеров» противника в 150 метрах позади ворот находилась позиция батареи зенитных орудий подпоручика Анджея Блешинского. Несколько немецких машин подорвалось на минах, пехота расстреливалась в упор с хорошо замаскированных стрелковых позиций. Во второй половине дня немцы возобновили атаки. В ожесточенной схватке растаяли обе польские танковые роты, но оборона снова устояла.