В королевском совете решено было теперь отрезать Прозоровского от Шеина, а потом взять его острог, так же как был взят Матисонов. Спустя около недели после завладения Покровской горой из лагеря с этой горы двинулась сильная колонна поляков, немцев и запорожцев, под начальством полковников Вейнера и Абрамовича, прошла через город и на рассвете, 18 сентября, напала на шанцы полковника Фандама, а также на обоз Карла Деэберта, которые прикрывали Прозоровского со стороны города. Здесь тоже неприятель не застал русских врасплох и встретил мужественное сопротивление. Бой у шанцев длился с переменным счастьем. Польские гусары и рейтары, которые переправились вброд через Днепр и вышли в тыл Фандаму, на сей раз не восторжествовали над русской конницей даже в открытом поле: Карл Деэберт со своим рейтарским полком сразился с ними у монастыря Архангельского, многих побил, остальных вогнал обратно в реку. Получая помощь из города, поляко-литовцы несколько раз возобновляли свои атаки; общим ходом дела руководил гетман Радзивилл; а Прозоровский посылал некоторые подкрепления русским, вместо того чтобы ударить на неприятеля своими главными силами и совершенно его разбить. Наконец поляки отступили; кажется, в этом именно сражении они потеряли храброго защитника Смоленска, Воеводского. Но такая победа русских отрядов оказалась бесплодной: ясно было, что за сим нападением последуют другие, и Прозоровский с Нагово будут отрезаны от Шеина.

Поэтому они обослались с ним и получили от него приказ: немедля покинуть свой острог и со всеми людьми идти к нему в таборы. Прозоровский в ту же ночь исполнил приказ с такой поспешностью, что бросил две большие и одну малую пушки, множество всякого оружия и съестных припасов, а также больных и раненых; уходя, он велел зажечь свой острожек и взорвать находившийся в его стане храм Св. Троицы; вообще поступил как настоящий варвар. Фандам и Деэберт тоже должны были покинуть свои позиции: не предупрежденные заранее, они не успели взять с собой бывшие у них запасы провианта и конского фуража и, уходя, на заре, также зажгли свои лагери. Но пожар, скоро потушенный случившимся сильным дождем, не истребил русских запасов. На следующий день неприятели воспользовались ими: если верить польским известиям, то несколько тысяч человек целый день возили из русских острожков запасы на телегах и вьючных конях и не могли всего вывезти. Одного сена будто бы там было припасено на зиму до 10 000 возов.

Отступившие 19 сентября отряды, подобно Матисону, расположились за острогом Шеина и принялись воздвигать для себя новые окопы с тыном и рогатками.

Естественно, за Прозоровским с товарищами наступила очередь солдатских полков, занимавших позиции под самыми стенами на юго-восточной стороне Смоленска, то есть очередь иноземных полковников, с Лесли во главе. Отступление их, как и Прозоровского, произошло по приказанию Шеина, одобренному из Москвы. Главным предлогом послужило спасение большого московского наряда, который помещался в этих окопах. Так как у Шеина, по его донесению, уже не оставалось «ни одного человека посохи» или чернорабочих ратных людей, то воеводы уговорили русских солдат всех полков иноземного строя отвезти пушки на себе, с помощью катков, устроенных из бревен. С великими усилиями пушки были вывезены из так называемых «земляных городков»: каждое большое орудие тащили по нескольку сот человек; а самая огромная пушка была таких размеров, что под нее потребовалось до 2000 солдат. Эта работа производилась две ночи сряду, и когда она была окончена, то в ночь на 23 сентября солдатские полки совсем очистили свои городки, зажгли их и пошли занимать новые окопы, примыкающие к острогу Шеина. Но при этом отступлении иноземные наемники уже целыми десятками покидали свои полки и переходили к неприятелям. Утром последние поспешили в покинутые городки; шедшие тогда дожди погасили пожар. Полякам и тут досталась порядочная добыча, в виде деревянных бревен, штурмовых лестниц, каменных и железных бомб и всякого брошенного оружия. Они дивились искусным инженерным работам в этих городках, их высоким валам и хорошо устроенным землянкам; но работы эти возводились под руководством иноземцев и представляли ту степень инженерного искусства, на которой оно стояло тогда в Западной Европе; укрепления устроены были в особенности по образцам итальянским и бельгийским. По замечанию поляков, обильно снабженные всеми припасами, русские могли бы держаться здесь еще долгое время. Это так, но какая была бы цель сидеть здесь взаперти, при упорном бездействии Шеина?

Таким образом, осада Смоленска кончилась. Дальнейшее стояние русской армии здесь утратило всякий смысл; Шеину оставалось, не теряя времени, уходить прочь, если он не рассчитывал давать генеральное сражение. Но, верный своему гибельному бездействию, Шеин не тронулся с места и не предпринял активной обороны, а вновь принялся за свою сизифову работу, то есть за возведение огромных окопов и укреплений вокруг всей армии, скученной теперь в одном пункте. Он все чего-то ждал и дождался наконец до того, что ему отрезали пути отступления, и сам он очутился в осаде вместо Смоленска. Конечно, его привязывал к окопам главным образом все тот же большой наряд, который он, на свою же пагубу, вытребовал из Москвы.

С собранными теперь в кучу войсками Шеин начал устраиваться на вторую зиму в своих страшных окопах и ожидал подвоза всяких съестных и боевых запасов по реке Днепру из главного складочного и опорного пункта, то есть из Дорогобужа. Но Владислав прежде всего постарался уничтожить этот склад. Посланный им отряд войска с частью запорожцев, под начальством пана или каштеляна каменецкого Песочинского, в конце сентября напал на Дорогобуж и взял посад; русский гарнизон заперся в кремле. Солдаты неприятельские предались грабежу. Опасаясь беспорядка, которым могли воспользоваться русские, Песочинский велел зажечь посад, и он сгорел со всеми своими запасами. Запорожцы отсюда доходили до Вязьмы, опустошая все огнем и мечом. 6 октября весь отряд воротился к королю, обремененный добычей и пленниками. А король в это самое время уже покинул лагерь на Покровской горе и с главными своими силами совершал кружной, трудный обход, чтобы зайти в тыл русскому лагерю. Местность здесь очень холмиста и лесиста, пересечена балками, оврагами, речками и болотами. Это фланговое движение началось 5 октября и длилось дня три или четыре, преимущественно по ночам. Благодаря туманам, холмам и лесным порослям, а главное, благодаря преступному нерадению и полному бездействию Шеина польское войско успело незаметно для русских обогнуть Девичью гору и ее ретраншамент, связанный с их лагерем, переправиться через Вязовню