Вся информация (и даже «правые вести»), собранная русскими послами Юрием Траханиотом Греком и Михаилом Кляпиком в 1492 году, оказалась устаревшей. Русским послам и членам посольств еще предстояло овладеть языками, усвоить обычаи стран, куда они направлялись, «обрасти» нужными связями в западных и восточных столицах, а для этого требовалось обладать определенными навыками и умениями, проявлять известную сообразительность и ловкость.

Разведывательную информацию собирали и гонцы [гонец — ‘посланный со специальным поручением, нарочный’[193]], направляемые к западным и восточным правителям. Информация собиралась ими по пути следования. Гонцы отправлялись для выполнения текущих дипломатических задач, так как снаряжение по каждому поводу посольств было делом хлопотным, дорогостоящим и занимало много времени. Гонцы не имели права вести словесные переговоры, не могли требовать личного представления у государей, а должны были отвезти грамоты государю, если он изволит принять их, или его ближним людям. Случались исключения, когда гонцам поручали вести переговоры по текущим вопросам внешней политики: обмен и выкуп пленных, выяснение предварительных условий предстоящих переговоров, пропуск посольств в другие страны и т. д. Как послам и посланникам, гонцам в ряде случаев давался наказ, в котором перечислялись необходимые для выяснения сведения. Гонец отправлялся в дорогу, как правило, один и статейный список он обязан был составлять не всегда. В этом случае по прибытии в Москву в Посольском приказе его ожидал «расспрос».

В 1534 г. король польский и великий князь литовский Сигизмунд I Старый решил воспользоваться малолетством великого князя Ивана IV, чтобы вернуть себе Смоленск с прилегавшими к нему землями, и развязал военные действия, продолжавшиеся четыре года. Войска Сигизмунда сначала имели успех, но затем перевес перешёл на сторону русских. Уже в 1535 г. воюющие стороны стали «прощупывать» возможность заключения мирного договора. Были установлены и в последующем развивались отношения (обмен грамотами, направляемыми с гонцами) государева конюшего, князя Ивана Федоровича Овчины Телепнева-Оболенского[194] с великим гетманом литовским, «воеводой [каштеляном] виленским» «Юрием Николаевичем Радивиломъ» (Юрием Радзивиллом, «Геркулесом»). Князь И. Ф. Оболенский был одним из способных и отважных воевод своего времени и, будучи фаворитом регентши Елены Глинской (матери Ивана IV), оказывал влияние на управление государством и, как следствие, организовывал и вел разведку на государственном уровне.