Дальнейшая переписка Сологуба и Чеботаревской продолжилась лишь спустя несколько месяцев, в начале 1908 года, в дружеской и шутливой манере. Вот они заключают пари об авторстве вспомнившейся строчки, и выигрывает Сологуб: стихи принадлежат не Пушкину, а Дельвигу. А вот в следующем письме он уже называет Анастасию Николаевну «милой Плаксой». Спустя месяц после установления переписки происходит первая размолвка: Чеботаревская обижена, что Сологуб не прислал ей стихи. Вспышки гнева и раздражения часто омрачали эти отношения, но, как ни странно, Сологуб, сам склонный к неровному поведению, смог взять на себя роль спокойного утешителя. Над сердитостью своей подруги он добродушно подтрунивал: «Позвольте сказать Вам, Глубокоуважаемая Плакса, что, пишучи сердитые письма, не извиняются в приписке головною болью: это портит весь эффект». Обращение «Глубокоуважаемая Плакса» напоминает об аллегориях из сказочек Сологуба и о фантастической атмосфере его рассказов, таких как, например, «Очарование печали». Потом в семейной жизни Сологубы будут называть друг друга одним и тем же выдуманным тайным именем — «Малим», «Малимочка», таким же экзотическим, как имена множества героев Сологуба. По отношению к Чеботаревской он вел себя как снисходительный маститый писатель и отчасти — как добрый волшебник. Их переписка была игрива: приглашая Чеботаревскую к себе в гости, Сологуб обещал, что недотыкомка спрячется и «буки» не будет ни одной.

Анастасия Николаевна была менее психически устойчива, чем ее будущий муж. Врачи ставили ей диагноз: «циркулярный», или маниакально-депрессивный психоз. Болезнь была унаследована Анастасией Николаевной от матери вместе со склонностью к самоубийству. Первый приступ психоза случился с ней в юности, еще до знакомства с Сологубом, и потом эти состояния повторялись. Может быть, забота о жене спасла самого Сологуба, потенциально склонного к нервным заболеваниям, и вытеснила темные стороны его сознания. Не сохранилось сведений о том, что Сологуб когда-нибудь хотел добровольно расстаться с жизнью, но самоубийцы его всегда интриговали и в литературе, и в реальности. Как бы то ни было, после знакомства с Чеботаревской в его творчестве появляется больше мироприемлющих нот.

В моменты, когда Анастасия Николаевна разуверяется в жизни, Сологуб пишет ей, что счастье не дается извне, его нужно сотворить: «Счастье — пустяк; всё дело только в том, чтобы чувствовать себя достойною счастия».

Постепенно Сологуб привязывался к Чеботаревской. Расстроился, когда она позвала его в ресторан и не приехала. Приглашал ее встретить вместе Пасху и похристосоваться. Анастасия Николаевна уговаривала его летом 1908 года снять дачу рядом с ней, но писатель отказался и лишь навещал ее. С самого начала отношений Сологуб ценил Чеботаревскую как тонкого и чуткого собеседника. Весной он советуется с ней о ведении переписки с почитательницей его творчества, некоей госпожой Соколовой. В установлении отношений с людьми Чеботаревская была опытнее, чем «кирпич в сюртуке» Сологуб. Стиль его писем становится всё более доверительным и заботливым: «Пожалуйста, не делайте храбрости и топите печки. Поцелуйте от меня и за меня Ваши ручки и скажите себе при этом ласковые слова, слов десять». Далее становится неудобно читать эти письма, как будто подглядываешь за их авторами. С окончанием дачного сезона 1908 года Анастасия Чеботаревская переезжает к Федору Сологубу.

Официальный брак был заключен только спустя шесть лет, в сентябре 1914 года. Очевидно, супруги не придавали венчанию большого значения, что можно расценивать как еще один штрих к загадочным отношениям Сологуба и церкви. Его герой Логин в «Тяжелых снах» говорил Анне: «И заживем мы, как все, такою обыкновенною жизнью. Пойдем в церковь, которая нам не нужна, и повенчаемся перед алтарем того Бога, в которого не верим». Сологуб и его жена могли до времени отказываться от этих условностей. Однако юридические формальности определенно облегчались официальным браком. Еще в 1913 году Сологуб составил домашнее духовное завещание, в котором права на все свои произведения и всё имущество завещал «уроженке города Курска домашней учительнице Анастасии Николаевне Чеботаревской». После женитьбы подобные вопросы могли решаться автоматически. Согласно копии «паспортной книжки», сохранившейся в архиве Сологуба, его жена носила после венчания фамилию Тетерникова-Сологуб. В официальных документах, например в разрешениях на проведение лекций, она именовалась и Чеботаревской, и Тетерниковой, письма подписывала и известна была как Чеботаревская. Обоих супругов в литературных кругах часто называли просто: Сологубами, и на вечера ездили «к Сологубам».

Многое в их биографиях оказалось созвучно, во многом определились «рифмы» судьбы. Чеботаревская появилась на свет в Курске 26 декабря 1876 года. Она была предпоследним, шестым ребенком в семье, к моменту ее рождения здоровье матери уже было слабым, а когда девочке исполнилось три года, ее мать заболела душевной болезнью и покончила с собой. Примерно в таком же раннем возрасте, в четыре года, лишился отца Федор Тетерников. Как и он, Чеботаревская воспитывалась в бедности. Незадолго до самоубийства матери семья переехала из Курска в Москву. Отец семейства, талантливый адвокат Николай Чеботаревский, не мог найти практики в новом городе, поскольку не был здесь никому известен. Женившись вторично, он вдобавок к семи собственным детям вынужден был кормить еще шестерых детей новой жены. Детство без матери, стесненные материальные условия усугубляли нервозность Чеботаревской. Тем не менее, будучи любимицей отца, она смогла окончить частную гимназию Перепелкиной, одну из лучших в Москве. В это время ее успехи по французскому и немецкому языкам были только «хорошими», по русскому языку и словесности — уже «отличными», а по географии — всего лишь «удовлетворительными». Кроме того, согласно свидетельству об окончании гимназии, Чеботаревская «слушала в дополнительном классе особый специальный курс для лиц, желающих приобрести права на звание домашней наставницы и учительницы по предмету арифметики», то есть готовилась к той же профессии, которой владел ее будущий супруг.

В семье за серьезность ее прозвали «маленьким философом», но эта серьезность сочеталась, по воспоминаниям ее сестры Ольги, с большой чуткостью и добротой. Подобно юному Сологубу, Анастасия Чеботаревская сочувствовала революционерам, а политические события воспринимала как личные потрясения. «…Жаль, что я не родилась дурочкой с деревянной головой и каменным сердцем, чтоб ничего не видеть и не чувствовать!» — писала она в дневнике. Жизнь в такие моменты казалась ей бесцельной, хотя посторонним она не демонстрировала своих настроений. В этом и проявлялась ее душевная болезнь — в чередованиях энергичной деятельности и полного безволия.

В дальнейшем Анастасия Чеботаревская слушала лекции по филологии, педагогике, одновременно добывая себе средства к существованию: служила в Статистическом комитете, давала уроки. Как и многие молодые педагоги, она подчас сомневалась в своих силах. Так, в дневнике Чеботаревской 1897 года есть следующая запись: «Ученица моя плохо продвигается и раздражает меня. Главное, всегда думаешь, не я ли сама причина ее неуспехов, проверяешь свои отношения к ней, думаешь, как бы облегчить ей всё, и ужасно, когда всё же не видишь результатов». Однако вскоре появляются и первые педагогические радости: «Сегодня была в школе — с каждым разом всё больше привязываюсь к своим ученицам, и с удовольствием иду в школу, только вставать рано…» Литературные воззрения Чеботаревской тоже сформировались не сразу. Так, прочитав знаменитую книгу Макса Нордау «Вырождение», направленную в том числе против современных автору «болезненных» произведений литературы, Анастасия Николаевна оценила ее как «очень талантливую вещь», хотя и не лишенную излишнего «щегольства», а в лицах окружающих людей увидела яркую картину дегенерации.