Чеботаревская с юности любила костюмированные вечера и порой собственноручно изготовляла себе платья для подобных торжеств. Ее страсть разделяли многие в литературном Петербурге. В начале 1911 года новогодние маскарады проходили один за другим: 2 января у Алексея Николаевича Толстого, 3 января — у Сологубов. Некоторые гости умудрились явиться на оба маскарада. Неугомонная Чеботаревская по просьбе Толстого добыла у какого-то петербургского врача обезьянью шкуру для вечера, который намечался в доме графа. В раскованный Серебряный век сложно было кого-то удивить, явившись в собрание в образе обезьяны, Алексей Ремизов — тот вообще в качестве основателя «Обезьяньей Великой и Вольной палаты» раздавал известным людям свои «обезьяньи грамоты». На вечер Сологубов Ремизов пришел в костюме, тоже сочетавшем внешнюю серьезность с игрой в обезьянье царство: сквозь разрез пиджака писатель ловко помахивал обезьяньим хвостом, забавляя собравшихся. Лишь через несколько дней Чеботаревская с ужасом узнала, что этот хвост был предательски отрезан 2 января от шкуры, которую она передала Толстому. А ведь Анастасия Николаевна специально просила графа бережно обращаться с этой вещью. В числе гостей на вечере Толстого был и Ремизов, подозрение сразу пало на него. Графиня Толстая, супруга писателя, прямо писала Чеботаревской о его вине, оговаривая, правда, что она не была свидетельницей того, как Ремизов присвоил хвост.

Чеботаревская, которой как раз нужно было отдавать вещь, взятую на время, всполошилась так, как будто шкуру сняли с нее самой. Ремизову она писала: «Уважаемый Алексей Михайлович! К великому моему огорчению, узнала сегодня о происхождении Вашего хвоста из моей шкуры (не моей, а чужой — ведь это главное!). Кроме того, не нахожу задних лап. Неужели и они отрезаны? И где искать их? Жду ответа. Шкуру отдала починить, — но как возвращать с заплатами?» Ремизов отвечал в пародийно-почтительном тоне, что нашел хвост у Толстого уже отделенным от шкуры, обращался с ним бережно, прицепил даже без булавки, лапок же не отрывал и вовсе их не видел. Бедная Чеботаревская три дня искала новую шкуру и купила-таки, чтобы отдать знакомому врачу, но и она, и Сологуб — оба были смертельно обижены на Толстого. Федор Кузьмич начал рассылать знакомым письма с требованием не принимать у себя дома самоуверенного графа. По воспоминаниям Николая Оцупа, влиятельный Сологуб буквально выжил Толстого из Петербурга. Однако не все были согласны с претензиями Федора Кузьмича. Георгий Чулков, искренне веселясь, назвал гневное письмо Сологуба, адресованное к нему, «обезьяньим» ультиматумом.

Разрешить спор мог только третейский суд, который и был назначен на 15 февраля 1911 года. Чулков и профессор Ященко (тот самый, который был одет на маскараде древним германцем) были посредниками Толстого. С противоположной стороны выступали Сологуб, Ремизов и поэт Юрий Верховский, поддержавший «ультиматум» Федора Кузьмича и заявивший Толстому «ноту протеста». Суперарбитром был назначен галантный в обхождении Вячеслав Иванов. Согласно его записям, в результате этой истории граф искренне раскаялся в содеянном. Он признал, что голословно обвинил Ремизова в порче шкуры. По всей видимости, вина лежала на Толстом.

Какими бы комическими скандалистами ни казались Сологубы в данной ситуации, по мнению многих, они «судились» против легкомысленных и эгоцентричных озорников. Чеботаревской владели желание отдать чужую вещь, изумление безответственностью Толстого и прочие благородные мотивы. Вероятно, их значение было преувеличено Анастасией Николаевной. При этом Сологуб имел привычку заступаться за жену с такой же горячностью, с которой она сама бросалась на защиту его творчества от критиков.

После начала совместной жизни с Чеботаревской расстроились отношения Сологуба с Блоком, которые до того были полны взаимного творческого и человеческого интереса. Судя по письмам Блока матери, поэты вместе кутили и выпивали. Писательница Тэффи называла эти отношения дружбой, хотя настоящих друзей Сологуб никогда не имел. Созданию популярного литературного салона Чеботаревской могло бы очень способствовать появление Блока на ее вечерах, поэтому она буквально закидывала поэта приглашениями. Тот не знал, как от них спастись, и отговаривался то обилием работы, то простудой. Поводом отложить встречи в 1909 году было ожидание его супругой Любовью Дмитриевной ребенка, потом — траур из-за смерти этого ребенка и болезни супруги. Чеботаревская не унималась. Знакомые отмечали в ней совершенное нежелание понимать собеседника, когда она была захвачена своей идеей. Наконец Блок становится откровеннее в своих постоянных отказах и прямо говорит о разнице темпераментов — своего и Чеботаревской, сетует на многолюдное общество, в котором ему тяжело, говорит, что не умеет, как Федор Кузьмич, быть «со всеми и ни с кем». Такая способность представлялась Блоку, кажется, единственным, что давало возможность Сологубу пережить волнения его новой обстановки. «Эта моя общественная бездарность и есть главная причина, по которой мне трудно прийти к Вам в воскресенье», — писал Блок Чеботаревской. Впрочем, Сологуба, как уверял Блок, он по-прежнему любил и обещал навестить когда-нибудь в тихий час.

В течение многих месяцев Анастасия Николаевна горела желанием организовать чтение драмы Блока «Роза и Крест» и неоднократно предлагала поэту разные варианты этого предприятия, в которых себе отводила роль режиссера. Блок отчаянно отбивался, считая, что «Розу и Крест» можно или читать по книге про себя, или ставить на сцене. Наконец ему пришлось снова сослаться на разницу темпераментов: «Вы предлагаете то гобелены, то столы, закрывающие чтецов до подбородка, то Мандельштама, то Игоря Северянина; из всего этого я вижу, как разно мы к этому относимся». На предложения Чеботаревской участвовать в литературных вечерах поэт тоже ответил отказом, говоря, что читает он нудно и плохо. Драма этой женщины состояла в том, что, будучи посредственной писательницей, она всячески хотела организовывать литературный процесс, но в ее услугах по-настоящему нуждался один только Сологуб.

Очевидно, как одну из таких невзвешенных задумок Блок воспринимал и самодеятельную постановку пьесы Сологуба «Ночные пляски», к которой писатель и его жена привлекли в качестве актеров известных русских поэтов, писателей, художников. Участие в любительском спектакле противоречило бы образу нелюдима, принятому Блоком в общении с Анастасией Николаевной: «Я говорю совершенно прямо: если бы я умел быть легким и веселым, я бы непременно принял участие в затее постановки Ночных плясок, — писал он. — Против такой затеи я ничего не имею. Но зато, я и не умею… Если Вы меня любите, не настаивайте».

Отношения Сологуба с Вячеславом Ивановым, напротив, лишь выиграли после женитьбы Федора Кузьмича. Когда сестры Александра и Анастасия Чеботаревские вместе жили и учились в Париже, Александра, переводчица и критик, близко сошлась с Ивановым. После возвращения на родину литераторы дружили семьями, холодок «противочувствий» между двумя поэтами был развеян.

Дружеское общение связывало чету Сологуб с Максимилианом Волошиным. После диспута 1913 года, когда Волошин выступил против Ильи Репина и петербургские журналы отказывались принимать его стихи в печать, Чеботаревская и Сологуб помогали поэту примириться с издателями. Дело снова было скандальное. Иконописец и старообрядец, молодой Абрам Балашов изрезал ножом картину Репина «Иван Грозный и сын его Иван». Волошин заступился за молодого человека, считая, что вандал сильнее всех остальных зрителей прочувствовал страшный смысл картины. Репин был возмущен. Он обвинил представителей нового искусства, к которым относил себя и Волошин, в подкупе Балашова. История получила большую огласку, в печати появлялись коллективные и личные письма против Волошина. Сердобольные Сологубы, ценившие Волошина, не могли не помочь ему.