Холмский же всегда был безотказен и безупречен, как хорошо наточенный клинок дамасской стали.

Боевое крещение князь принял в войнах, которые Москва в 1460-х годах вела против Казани.

Трудная война с Казанским ханством, продлившаяся с осени 1467 года по осень 1469-го, принесла несколько побед, правда, в основном частного характера[1]. Из крупных достижений русского оружия следует назвать: удачный рейд на Вятку и Каму весной 1468 года и разгром отряда татар на Каме легкой «сборной» ратью, которую возглавлял, по всей видимости, Иван Дмитриевич Руно[2], воевода боярского рода, отличившийся еще при Василии II; разгром князем Ф. С. Ряполовским летом 1468 года «татар казанских, двор царев, многих добрых» и взятие в плен некоего князя Хозюм Бердаа[3] (тогда же убили татарского «богатыря Колупая»[4]) — невеликая, но все же победа на фоне тяжелой войны, шедшей с переменным успехом; новый фантастически успешный набег на казанцев в мае 1469 года, сожжение посадов Казани (и опять командует легкой ратью Иван Руно). Сюда же относится частичный успех в большом сражении с казанскими татарами у Звенича (Звеничева Бора) летом 1469 года[5] — здесь к отряду Ивана Руно присоединились крупные силы московские, и общее командование осуществлял, по всей видимости, один из знатнейших нетитулованных служильцев великого князя московского — Константин Александрович Беззубцев. Объединенная рать под командой К. А. Беззубцева успешно отбила натиск татар, но успех на тактическом уровне не избавил ее от необходимости отступить, то есть не дал успеха на уровне стратегическом.

Тяжелый, затяжной характер этого вооруженного столкновения диктовался тем, что на исходе 1460-х годов Иван III располагал лишь ограниченным военным потенциалом Москвы, Ярославля, а также ополчениями восточных приграничных областей. Ему еще не подчиняется ни Тверь, ни Новгород Великий, ни даже — в полной мере — Ростов, не говоря уже о городах и областях Литовской Руси. Фактически Москва на тот момент имеет под рукой для оперирования на востоке лишь немногим больший ресурс, чем было при Василии II. Казанцы наносили контрудары — по Галичу, по Рязанской земле, по костромским волостям — так что наступательные операции приходилось сочетать с оборонительными.

Роль князя Даниила Дмитриевича Холмского на полях сражений войны с Казанью — в высшей степени выигрышная. Иван III расставил по городам, над которыми нависала угроза татарских набегов, «заставы», то есть легкие отряды. Их командиры должны были «встречать гостей». Одна из «застав», очевидно, встала под команду Холмского. Весной 1468 года казанцы появились у Мурома, но взятой добычей не удовольствовались и вскоре вернулись туда же и «много полону взяша». На сей раз они нарвались на контрудар Холмского. Воевода «…иде за ними из Мурома и достиже их и бив их, полон весь отима, а инии, с коней сметався, уидоша в лес»[6].

Несколькими месяцами ранее, зимой того же года, князь Семен Романович Ярославский совершил рейд «на черемису». Поход имел целью разорить вражескую область, истребить население и взять богатую добычу, что и было исполнено. Сопротивляться рати Семена Романовича местное население не могло, а потому сполна расплатилось за недавний набег казанского хана на русский Галич.

Сравнивая два похода — Д. Д. Холмского и С. Р. Ярославского, нетрудно заметить большую значимость успеха, выпавшего на долю Даниила Дмитриевича: ему удалось истребить значительный контингент живой силы противника и освободить «полон», в то время как Семен Романович смог только отомстить.

Ю. Г. Алексеев придавал этой войне значение стратегически важного предприятия. Исследователь подчеркивал, что «это была первая наступательная война против улуса Чингизидов. Впервые после Куликовской битвы Русская земля от обороны на востоке перешла к наступлению… Военные действия развертывались на широком фронте и на двух операционных направлениях, что в военной истории Руси наблюдается впервые. Широкий размах операций приводит к качественно новому методу руководства войсками. Впервые великий князь не идет в поход во главе своих войск, а находится в тылу, в ставке, из которой осуществляется оперативно-тактическое управление войсками. Впервые великий князь выступает в роли не тактического, а стратегического руководителя… Впервые можно наблюдать зародыш аппарата управления, без которого руководство войсками из ставки невозможно»[7]. Все это справедливые, обоснованные суждения, к которым остается добавить следующее: Казанская война 1467–1469 годов явилась своего рода школой для московского воеводского корпуса и особенно его высшей части — элиты. На протяжении двух лет русские полководцы под стягами Москвы учились слаженности в действиях, дисциплине, а также глубокому, многоходовому планированию. Впоследствии ветераны Казанской войны без труда будут бить слабо организованное ополчение Новгородской вечевой республики.