Дон привлекал переселенцев и из отдаленных стран и регионов, сюда за вольной жизнью уходили крестьяне польских магнатов и черкесской аристократии. В средневековой Европе сложился правовой обычай, который сформулирован в германской пословице «Городской воздух делает свободным» («Stadtluft macht frei»). История Донской республики знает схожий и хорошо известный правовой обычай — «С Дона выдачи нет». Это означало, что человек, ушедший на берега реки-республики, не выдавался своим бывшим начальникам или хозяевам. В XVI–XVII веках воздух Дона делал русского человека свободным.

«Повесть о взятии Азова в 1637 году» и другие исторические свидетельства называют население Донской республики «вольным казачеством великим Донским Войском». Номинация «Войско Донское» утвердилась в документах и сознании населения реки-республики на рубеже XVI–XVII веков. Охватывала она казачьи поселения Нижнего Дона. Верхний Дон стал составной частью Войска только в 1620-х годах. Принципиально важно то, что Войско Донское именовалось «вольным». Тем самым вольные донские казаки отделялись от служилых казаков, которые несли сторожевую службу в южнорусских городах и крепостях и подчинялись царским воеводам. Возникает вопрос: тождественны ли понятия свободы и воли? Почему жителей Дона чаще называли вольными, а не свободными? Вольный казак — звучит, а вот свободный казак — почти оксюморон. Слово «воля» связано в русском языке с простором, открытым пространством:

В этих строчках Александра Блока воля обретается в поле. И действительно, как уже было отмечено, течение Дона пронизывало территорию Дикого поля.

Было бы ошибкой полагать, что понятие воли существует только в русском языке. В немецком есть слово с похожей смысловой нагрузкой — Freiheit. Вольный казак жил на донском просторе, а свобода, как и в европейской традиции, чаще соотносилась с жизнью в городе или слободе. Как отметили филологи Ирина Левонтина и Алексей Шмелев, «название городского поселения слобода этимологически тождественно слову свобода». Свобода всегда связана с правом, законом и свойственными им ограничениями. Воля не знает этой привязки, жить на воле — жить по-своему.

Русские города-республики Новгород и Псков, которые были центрами традиций политической свободы, подчинились московским государям в конце XV — начале XVI века. Единственным пространством свободы как воли стал Дон. Уже на заре истории реки-республики российские правители пытались ограничить донскую вольность. С 1580-х годов царское правительство безуспешно настаивало на описи всех донских казаков, которые выполняли временную государеву службу: сопровождали послов, вели дозорное наблюдение в степи. Дон отвергал требования подчиниться царским воеводам, казаки шли только за своими атаманами. Однако за два столетия (XVII–XVIII века) Дон растерял свой независимый статус.

В 1830-х годах через Дон проезжала графиня Евдокия Ростопчина — известная поэтесса и хозяйка модного литературного салона. Графиню поразило несоответствие величественного прошлого Дона и того, что ей довелось увидеть. Под этим впечатлением Ростопчина сочинила стихотворение «К Дону», которое было опубликовано в периодической печати и разошлось списками:

Ростопчина отказала Дону в статусе символа свободолюбия, река в стихотворении предстает странным призраком глубокой старины. Дон здесь будто бы неразделим с темной допетровской Россией и не может существовать («противусмыслен») в условиях просвещенного и рационального XIX столетия. Все это важно и показательно. Трагически потеряв собственную традицию политической свободы, лишившись инструментов ограничения тирании в результате монгольского завоевания и московской самодержавной революции, русская аристократия с конца XVIII столетия начала размышлять о европейском опыте борьбы за свободу. Кумирами стали великие французские мыслители Вольтер и Жан-Жак Руссо, а идеалом Закон — сила, подчиняющая и защищающая весь народ от произвола правителя, и наоборот. Как писал Александр Пушкин в оде «Вольность»:

Русское дворянство в XIX столетии все больше говорит о конституции и реформах, задумывается о проблеме крепостничества. 14 декабря 1825 года решительная попытка избавиться от самодержавия не увенчалась успехом. Но разговоры о Законе продолжились, появлялись новые проекты. Именно в первой половине XIX века Россия, по словам Кирилла Кобрина, обрела язык общественной дискуссии. А Дон все так же неторопливо катил свои волны. Вольная история реки-республики не пользовалась популярностью, сколь-нибудь сопоставимой с успехом западноевропейских интеллектуалов. Поэтому Ростопчина в своем суровом отзыве была так категорична: Дон — предмет неактуальной старины.

«Ответ Дона» на стихотворение графини Ростопчиной почти сразу сочинил донской историк Василий Сухоруков. Дон не признавал обвинений графини-поэтессы, но соглашался, что время вольного Дона осталось в прошлом:

Но превратились ли вольные традиции Дона к XIX столетию лишь в отголосок прошлого? Герои книги и их истории свидетельствуют об обратном. Дон помнил о свободе и вдохновлял бороться за нее без философов-посредников.

«А нас на Руси не почитают и за пса смердящего. Отбегаем мы из того государьства Московскаго из работы вечныя, ис холопства неволнаго, от бояр и от дворян государевых, да зде прибегли и вселились в пустыне непроходней…» — так о происхождении донского казачества писал в 1642 году есаул Федор Порошин в «Повести об азовском осадном сидении Донских казаков». Писалось это вполне официально и обращено было к Земскому собору Московской Руси, у которой донцы просили помощи в неравной борьбе с турками. Стало быть, донское казачество появилось в результате бегства обездоленных и недовольных, утекавших на опасный, но свободный юг. Так, но не совсем. Историки-казаковеды на протяжении многих лет выдвигали различные теории происхождения донского казачества. Сама эта проблема превратилась в основной вопрос казаковедения, стала предметом не только научного интереса, но и идеологических спекуляций. Попробуем разобраться в разноречивости версий и весомости их аргументов.