С XVI века потомки суровых рыцарей Фонвизины жили в Москве, в Печатниках, в Москве же начал свое обучение записанный в 1754 году в гвардейский Семеновский полк мушкетером и оставленный дома для получения необходимого образования малолетний Денис. По словам писателя, отец, «не в состоянии будучи нанимать для меня учителей для иностранных языков, не мешкал, можно сказать, ни суток отдачею меня и брата моего в университет, как скоро он учрежден стал», то есть в 1755 году. Строго говоря, Денис и Павел Фонвизины поступили не в университет, а в располагавшуюся недалеко от Кремля университетскую гимназию. Там, по замыслу основателей, российские юноши должны были приобретать базовые знания, необходимые для поступления на философский, юридический и медицинский факультеты университета или для успешного начала служебной карьеры.

В университете будущий переводчик и литератор выучил латинский и немецкий языки, «а паче всего получил… вкус к словесным наукам». Правда, рассказывая «об образе нашего университетского учения», Фонвизин не жалеет яда и без всякого снисхождения высмеивает нерадивых и не всегда трезвых преподавателей: «Арифметический наш учитель пил смертную чашу; латинского языка учитель был пример злонравия, пьянства и всех подлых пороков». На экзамене «в нижнем латинском классе» ученики оказались способны продемонстрировать знания грамматики лишь потому, что преподаватель (по всей видимости, магистр философии и свободных наук Филипп Якимович Яремский) в порядке подготовки к испытанию показал им, какому склонению и спряжению соответствует та или иная специально пришитая по этому случаю пуговица на его кафтане и камзоле, и в решительный момент дотрагивался до «правильной» застежки. Учитель географии, будучи «тупее прежнего латинского», явился на экзамен «неготовым», «с полным партищем пуговиц». В результате лучшим учеником из «географического класса» экзаменаторы объявили признавшегося в своем невежестве Фонвизина. «Товарищ мой спрошен был, куда течет Волга? „В Черное море“, — отвечал он; спросили о том же другого моего товарища. „В Белое“, — отвечал тот. Сей же самый вопрос сделан был мне. „Не знаю“, — сказал я с таким видом простодушия, что экзаменаторы единогласно мне медаль присудили», — рассказывает Фонвизин о своем триумфе. По едкому замечанию автора «Чистосердечного признания», остальных учеников он превзошел скорее по части «практического нравоучения», а отнюдь не географии.

Как бы то ни было, Денис считался одним из лучших учеников гимназии — о том свидетельствуют его награды: золотые медали, похвальный лист, поручение произнести речь «о наилучшем способе к обучению языков» на немецком языке и поездка в Санкт-Петербург в самом конце 1759 года. Братья Денис и Павел «фон Визины» оказались в числе «избранных учеников», которых «тогдашний директор» Иван Иванович Мелиссино планировал представить основателю университета Ивану Ивановичу Шувалову.

В столице Фонвизины остановились в доме своего дяди, Николая Алексеевича Дмитриева-Мамонова, и через несколько дней направились на торжественную встречу с куратором. Шувалов принял гимназистов милостиво и сам подвел Дениса к Ломоносову, который, узнав о латинской «специализации» юного гимназиста и будто в подтверждение своей репутации российского Цицерона, «с великим красноречием» заговорил о пользе латинского языка. Сильное впечатление на «малолетнего» Фонвизина произвел императорский дворец («везде сияющее золото, собрание людей в голубых и красных лентах, множество дам прекрасных, наконец, огромная музыка, все сие поражало зрение и слух мой, и дворец казался мне жилищем существа выше смертного»). Но еще большее — театр, который он «увидел в первый раз от роду», и вхожие в дом его дядюшки великие «комедиянты»: «муж глубокого разума» Федор Григорьевич Волков и «человек честный, умный, знающий», будущий близкий приятель автора «Недоросля» Иван Афанасьевич Дмитревский. Первой пьесой, увиденной Фонвизиным и несказанно его поразившей, была комедия знаменитого датско-норвежского драматурга Людвига Хольберга, который, как полагали в Дании, по силе таланта не уступал Мольеру, а по количеству написанных комедий превзошел своего знаменитого французского коллегу ровно в два раза. На русский язык эта пьеса была переведена с немецкого, называлась «Генрих и Пернилла» и через 30 лет в «Чистосердечном признании» оценена как «довольно глупая». Но тогда комедия Хольберга казалась юному Фонвизину «произведением величайшего разума», а шутки знаменитого комического актера Шумского такими смешными, что он, «потеряв благопристойность, хохотал изо всей силы».

Российские и особенно датские исследователи находят в сочинениях Фонвизина следы влияния Хольберга: в «Бригадире» оно очевидно, в «Недоросле» весьма возможно. С творчеством основателя датского театра Фонвизин был знаком настолько хорошо, что, оказавшись в конце 1770-х годов во Франции, сразу же вспомнил о главном герое комедии Хольберга «Жан де Франс» галломане Хансе Франдсене, а увидев во время следующего европейского вояжа, в 1784 году, немецких бедняков, тут же сравнил их с нищими, но гордыми персонажами комедии Хольберга «Дон Ранудо де Колибрадос». В России комедии Хольберга (правда, далеко не все) переводились, ставились на сцене и выходили отдельными изданиями, но, вопреки ожиданию, ни одна из них не была переведена Фонвизиным. Обойдя своим вниманием творчество Хольберга-комедиографа, не заинтересовавшись его сравнительными жизнеописаниями великих жен или знаменитых мужей Востока, сочинениями на тему мировой или датской истории, комической поэмой «Педер Порс», письмами, эпиграммами и трудами на нравоучительные темы, Фонвизин принялся переводить его «моральные басни» (нем. — Moralische Fabeln; дат. — Moralske Fabler).

Из «Чистосердечного признания» следует, что перевод знаменитых басен Хольберга стал началом духовного и нравственного падения Фонвизина, а возможно, послужил причиной будущего физического расстройства. Заказавший перевод книгопродавец X. Л. Вевер обещал Фонвизину расплатиться с ним иностранными книгами, слово сдержал и снабдил находящегося «в летах бурных страстей» переводчика (басни были изданы в 1761 году) «соблазнительными» изданиями, «украшенными скверными эстампами». Пространные рассуждения Фонвизина о причиненном ему вреде вполне соответствуют педагогическим установкам того времени. Например, в изданном директором Сухопутного шляхетского кадетского корпуса И. И. Бецким «Кратком наставлении, выбранном из лучших авторов» (1768) говорится в том числе и о «развращении воображения»: «Довольно известно, сколь вредно и опасно действие любовной страсти в молодых летах. Потому что для росту и для укрепления сил и разума вся природная горячность потребна: всеми способами надлежит стараться отвращать все, что прежде времени может вредить юности. Надобно удалять их от мерзких разговоров, от прикосновений бесчестных, от чтения любовных сочинений, наконец от частого обхождения разного пола вместе, дабы не превратить прекрасной весны натуры в мрачную и бесплодную осень».

«Развратив воображение» чтением соблазнительных книг, юный Фонвизин почувствовал потребность применить полученные знания на практике и, не имея понятия «ни о тяжести греха, ни об истинной чести», «завел порочную связь» с некой девушкой. Примечательно, что этот живой и совершенно не покаянный рассказ о невинном приключении следует за чрезвычайно патетическим обращением к отечественным воспитателям юношества — «о вы, коих звание обязывает надзирать над поведением молодых людей, не допускайте развращаться их воображению, если не хотите их погибели!». И далее — «узнав в теории все то, что мне знать было еще рано, искал я жадно случая теоретические мои знания привесть в практику» — даже в самых серьезных своих сочинениях Фонвизин не может скрыть так свойственную ему веселую иронию.