Лорд Рэндольф Спенсер-Черчилль был вторым сыном, с правом наследования, седьмого герцога Мальборо (Джона Уинстона Спенсер-Черчилля) и его жены Фрэнсис Вейн, дочери третьего маркиза Лондондерри, имеющего крупные поместья в Ирландии. Это был союз двух выдающихся в стране консервативных семей. Родовым поместьем Черчиллей был огромный и величественный дворец Бленхейм в Вудстоке, графстве Оксфордшир, возведенный в честь празднования побед одного из величайших военных Англии – Джона Черчилля, первого герцога Мальборо. Но семья испытывала финансовые затруднения из-за огромных расходов по содержанию дома и земельных участков вокруг поместья.

Рэндольф родился 13 февраля 1849 года в доме по адресу: 3 Уилтон Террейс, Белгревия в Лондоне и получил обычное воспитание ребенка из семьи аристократов, принятое в викторианской Англии. За ним ухаживали няни и гувернантки, и он встречался с родителями только раз в день, а в возрасте восьми лет его отправили в Итон, школу-пансион. Его школьные успехи были достаточно хорошими, но герцогу пришлось однажды написать в Итон письмо, в котором он чуть ли не извинялся за поведение сына. «Он очень восприимчивый мальчик, быстро распознающий плохое и хорошее… Его основными слабостями являются недостаточная сдержанность в речи, самообладании и манерах поведения, а также высокомерное отношение к нижестоящим»[10].

Здоровье Рэндольфа всегда внушало опасения, и у него было слабое сердце. Однако же отец готовил его к карьере члена парламента от консервативной партии округа Вудсток. В 1864 году в возрасте пятнадцати лет Рэндольф, по поручению своего отца, произнес политическую речь, которая имела успех. Он отправился в путешествие по Европе, улучшая знания французского и немецкого языков, и по возвращении сдал экзамен на аттестат зрелости. Перейдя в Мертон-колледж в Оксфорде, он стал изучать историю и юриспруденцию. У него появился интерес к шахматам, и он стал одним из первоначальных членов университетского шахматного клуба. Однажды, играя с мировым чемпионом Уильямом (Вильгельмом) Штейнитцем, он проиграл игру после тридцати трех ходов, однако гроссмейстер играл с завязанными глазами. В 1870 году он закончил университет и получил диплом с отличием второй степени, чуть-чуть не дотянув до первой степени.

Отец Дженни, Леонард Джером, вел успешный бизнес в Нью-Йорке. Ему не претило хорошо наживаться за счет откровенных биржевых спекуляций на курсах акций благодаря протекции друзей – ведущих журналистов финансового мира. Когда он не был загружен работой в коррумпированном мире нью-йоркской политики, он работал какое-то время консулом в Триесте. Будучи покровителем оперного искусства, он часто ангажировал оперных певиц, которые становились его любовницами. Его жена Кларисса родила ему трех дочерей – Клариту (которая называла себя Кларой) в апреле 1851 года, Дженетт (Дженни) – 9 января 1854 года, и Леони – в августе 1859 года. Перегрин Черчилль рассказывал, как мать Дженни поехала погостить к Аддисону, брату Леонарда Джерома, и его жене Джулии, которые жили в Бруклине по адресу 426 Хенри-стрит. Поднялась сильная снежная буря, но у Клариссы начались преждевременные схватки и ее нельзя было никуда перевозить. Ей пришлось родить Дженни в том доме, тогда как снег за окнами достигал глубины в несколько футов[11]. У дочерей в семье Джеромов были няни и гувернантки, и им было дано домашнее образование, настолько хорошее, насколько позволяли деньги. Особое внимание уделялось благородным искусствам – музыке, рисованию и языкам.

В 1858 году Леонард обзавелся роскошным домом в Нью-Йорке для своей семьи. Там были танцевальный зал на триста человек, театр на шестьсот мест и обеденный зал на семьдесят человек. В 1867 году семейная пара рассталась, но дружеские отношения сохранились, и до развода дело никогда не дошло. Получив хорошее материальное содержание и деньги в собственное распоряжение, г-жа Джером смогла переехать в Париж.

Вскоре г-жа Джером и Клара ближе познакомились со двором Наполеона Третьего. Особенно они были в большой дружбе с красавицей императрицей Евгенией. Г-жа Джером имела далеко идущие планы для своих дочерей, целью которых был брак с представителями европейской аристократии. Франко-прусская война 1870 года положила конец этим планам, и в сентябре женщины семейства Джеромов спаслись бегством в Англию. Леонард приехал в спешном порядке, как только смог, и поселил их в престижной лондонской гостинице Браун-отель. Девушки продолжали брать уроки игры на фортепиано, так как в Париже Дженни обучал Стивен Хеллер, известный венгерский преподаватель и композитор. Каждый день девушки гуляли в Гайд-парке с австрийским гувернером, совершенствуя свой немецкий язык. Бурные события во Франции улеглись, и осенью 1871 года семья Джеромов смогла вернуться в свой дом на бульваре Осман.

Рэндольф, после недели парусного спорта в Каус, вернулся во дворец Бленхейм в состоянии высокого возбуждения. Его отец был в Шотландии, и 20 августа он написал ему, немного стесняясь, письмо, сообщая в нем о своей большой любви и намерении жениться:

Рэндольф получил холодный ответ от отца, заканчивающийся словами: «Я только надеюсь, что ты будешь действовать под влиянием своей матери и меня самого». Мальборо незамедлительно начал выяснение обстоятельств дел Леонарда Джерома в Америке[13]. О Джероме ходило хорошо известное мнение как о человеке фривольной репутации, наживающем большое состояние и в равной мере растрачивающем его в силу экстравагантных привычек; в прошлом он был банкротом. Затем последовало письмо к Рэндольфу от его отца: «Глядя со стороны, невозможно не поражаться неразумности и бесконтрольности твоих чувств, которые абсолютно парализовали трезвость твоих суждений»[14].

Его мать тоже нанесла удар по нежным чувствам: «В любом случае мы не желали бы родства с американцами»[15].

Во время разлуки Рэндольф и Дженни писали друг другу о своей вечной любви. Вскоре должны были состояться всеобщие выборы в парламент. Рэндольф заявил, что он отказывается баллотироваться в парламент, если ему не разрешено жениться на Дженни, добавив, что «в любви и войне хороши все приемы»[16]. Он также доверился Дженни в том, что политическая карьера не представляет для него большой привлекательности, но он продолжит участие в общественной жизни по ее желанию. В ответ она выразила восторг по поводу положения жены члена парламента и сообщила, что начала специально изучать британскую политику[17].