Чтобы понять, что из себя представляют ханства, «для разведывания тамошних бытностей» в 1558 году был послан англичанин Энтони Дженкинс, которому были вручены представительские грамоты посла царя Ивана Грозного. Иван Васильевич благоволил англичанам, а мистер Дженкинс не раз исполнял дипломатические поручения своей королевы при русском дворе, и потому Грозный видел в нем опытного и ловкого дипломата. Да и сам Дженкинс был не прочь предпринять этот дальний и опасный вояж, служа русскому царю и соблюдая интерес британской короны в деле поиска надежных путей в Китай и Индию.

* * *

Из Москвы англичанин выехал 23 апреля 1558 года. По Москве-реке он вошел в Оку, доплыл до Нижнего Новгорода и там присоединился к каравану назначенного к месту службы астраханского воеводы, который отправлялся в провинцию, образовавшуюся за год до того на месте прежнего Астраханского ханства, завоеванного и присоединенного к землям русского царя. Всего с военными, купеческими и везшими припасы судами собралась огромная флотилия в 500 кораблей; в Астрахань этот конвой прибыл 14 июля. Там его очень ждали. К стенам города пришла орда ногайцев, чьи князья высказали пожелание войти в русское подданство. Такой ценой они платили за помощь — иначе они бы просто вымерли в своих кочевьях, поскольку в степи свирепствовал голод. Дженкинс не стал задерживаться в Астрахани и почти сразу же отправился дальше вместе со своими спутниками — двумя англичанами, несколькими татарами и персами. Корабли экспедиции вышли в Каспий и к 17 июля прибыли к устью Яика. Далее путь лежал к полуострову Мангышлак, где на караван судов налетела буря, разбив их и выбросив на берег. Несмотря на эту неудачу, англичанин решил идти далее. Наняв у туркменских племен тысячу верблюдов, он погрузил на них свои товары и вышел в направлении города Селизюр, где пополнил припасы и получил от хана Азмингена охранную грамоту.

16 октября караван Дженкинса вошел в Ургенч. Здесь произошла длительная остановка, покуда султан Али, правивший городом, не выдал разрешения следовать далее. Лишь 26 ноября поход посольского каравана продолжился, и вскоре Дженкинс достиг города Кет. Местный султан благосклонно принял дары и выслушал русского посланника, после чего распорядился выделить для сопровождения каравана небольшой отряд воинов, который и охранял его до самого вступления в Бухару, куда путники прибыли 23 декабря 1558 года.

Город этот произвел на Дженкинса большое впечатление: очень красивые каменные здания, дворцы, мечети. Но особенно поразили его общественные бани, которые он назвал «лучшими в мире». Город пересекали арыки, но, как заметил он, вода в них очень скверная — тот, кто рискнет ее выпить, обязательно заболеет, от этой воды в теле человека поселятся черви-паразиты. Судя по запискам Дженкинса, русские купцы здесь бывали регулярно, хотя никаких официальных взаимоотношений между государствами установлено не было. Русские привозили в Бухару выделанные кожи, овчины, уздечки, седла, деревянную посуду. В Россию вывозили ткани, краски и здесь же закупали китайские товары.

Бухарский хан принял Дженкинса милостиво. Он много расспрашивал его о европейских государствах, о том, как там живут люди. Отдельно расспрашивал о Московии. Рассматривая подарки, хан увидел несколько мушкетов и попросил англичанина показать, как ими пользуются. По его просьбе Дженкинс несколько раз выстрелил в воздух во дворе ханской резиденции. Реакция на этот салют у самого хана и его свиты была чисто детской: сначала все перепугались, а потом восторгу их не было предела, из чего Дженкинс сделал вывод, что они никогда не видели огнестрельного оружия.

Прогостив в Бухаре всю зиму, 8 марта 1559 года Дженкинс выступил в обратный путь с небольшим караваном в шестьдесят верблюдов. Шли налегке, особенно нигде не задерживались и к концу месяца достигли Ургенча. Здесь к каравану примкнули двое русских, посланных в страны Востока с дипломатическими поручениями, и двадцать пять русских рабов, выкупленных из неволи. Прибыв на берег Каспия, Дженкинс встретил русских купцов, пришедших на стругах из Астрахани для торга с туркменами. Он купил у них один струг, на котором 13 мая отправился в Астрахань. Плавание это едва не закончилось трагедией для всех его участников — возле устья Яика судно попало в шторм и затонуло, а сам Дженкинс еле спасся. Остатки экспедиции достигли Астрахани 24 мая. Немного передохнув, Дженкинс, которого как особо важного царского слугу сопровождала сотня воинов, отправился в Москву.

Прибыв ко двору Ивана Грозного, он был допущен до государя и во всех подробностях рассказал ему обо всем виденном и узнанном. По его рассказам выходило, что большинство народов ему повстречавшихся, жизнь вели полудикую, кочевую. «Не употребляют они хлеба и денег совсем не знают, — докладывал Дженкинс, — торговлю ведут меновую, а более того, все, что им нужно, добывают грабежом и разбоем — это у них почитается за удальство». Совсем по-иному он отзывался о Бухаре, тамошнем правлении и жителях. Рассказал о существующих ремеслах, производимых плодах, о наличии в ходу денег: золотых, серебряных и медных — и высказывался в том смысле, что установление регулярных отношений с этим ханством было бы весьма выгодно.

После похода Дженкинса еще несколько раз прибывали послы от восточных владык — они даже значатся в числе гостей на пиру, данном московским государем по случаю завоевания русскими Сибири. Но царь Иван, видимо сделавший какие-то свои выводы из донесений купцов и послов, завязывать отношения с ними не спешил, предпочитая разговаривать «с позиции силы». Так, в 1569 году бухарский и хивинские ханы в своих грамотах, присланных турецкому султану, жаловались: «Русский государь истребляет мусульманскую веру и пресек сношения с Меккой». При этом они доносили султану, что Астрахань — это главная морская пристань народов, живущих вокруг Каспия, и арабских купцов, ведущих торг с Европой. Этот порт доставлял в казну русского царя ежегодно около тысячи золотых монет, собранных в виде таможенных пошлин.

При царе Борисе Федоровиче Годунове торговым сношениям с купцами, приходившими в Астрахань из Индии, стали покровительствовать особо, видя в приобретении восточных товаров, а в особенности «товаров для врачебных потребностей», большую важность. Эти «коренья и полезные зелья» привозили небольшими партиями армянские купцы, взявшие в свои руки торговлю с восточными странами, их же чаще всего использовали и в качестве дипломатов, для передачи грамот восточным владыкам.

В последующие царствования ситуация менялась мало: ходили купеческие караваны, прибывали нечастые послы. На караванных путях свирепствовали степняки, взимавшие дань. Ходили в набеги туркмены, каракалпаки и киргиз-кайсаки (нынешние казахи), охотившиеся за русскими рабами. Яицкие казаки не оставались в долгу и отвечали им тем же, совершая налеты на стойбища степняков, угоняя скот и уводя пленников — для обмена на своих и продажи перекупщикам. В самом начале XVII века, точнее, около 1600 года, узнав от хивинских купцов, что летом в бывшем тогда главном городе Хивинского ханства Ургенче не бывает войск, казаки решили совершить набег, рассчитывая на богатую добычу и большой полон. Казачье войско, насчитывавшее около тысячи человек, прошло степью, через плато Усть-Урт, и напало на Ургенч. Сопротивления в городе им почти не оказали, и казаки, захватив богатую добычу, гоня большой полон молодых женщин, скоро двинулись в обратный путь.