В ходе очередной усобицы в Литве между сыном великого князя Ольгерда Скиригайло и сыном Кейстута Витовтом 4 августа 1392 г. было достигнуто перемирие. Витовт стал великим князем литовским, а Скиригайло получил Киевское княжество с титулом великого князя русского.

К тому времени в Киеве княжил Александр Олелько, сын Владимира Ольгердовича. Он не хотел отдавать Киев, и Витовту пришлось осенью 1393 г. выгнать его силой. Взамен Олелько получил небольшой город Копыл. Однако Скиригайло недолго довелось править, в 1395 г. он умер и был погребен в Киеве в Печерской лавре. Замечу, что Скиригайло при крещении получил имя Иван и был большим ревнителем православия.

Вакантный киевский престол вскоре вновь был занят Александром Олелько.

В неудачном для литовцев сражения на Ворксле в 1399 г. участвовала и киевская дружина. Она понесла большие потери, в числе убитых оказался и киевский князь Иван Борисович. Так гласит хроника Быховца, но, возможно, здесь ошибка: ни Иван Борисович, а Иван Владимирович, то есть брат Александра Олелько. Хотя есть версия, что Иван Борисович был наместником Витовта в Киеве. Татары преследовали бегущих до Киева. Тимур-Кутлуй взял большой откуп с этого города, «будто бы 3000 руб., да еще с Печерского монастыря 30 руб.». Татарская орда опустошила Киевскую и Волынскую земли до самого Луцка, а затем вернулась в свои степи, обремененные огромной добычей и пленниками.

После смерти Витовта в Литве вновь началась усобица. Власть в Великом княжестве Литовском пытался захватить Скиригайло Ольгердович, а его соперником стал брат Витовта Сигизмунд Кейстутович. Первого поддерживала литовская Русь, а второго — польский король Ягайло (Владислав).

В битве на реке Святой Скиригайло был разбит, а его союзник князь киевский Александр Олелько взят в плен. Но 20 марта 1440 г. Сигизмунд был убит, а Александр Олелько обратился к новому великому князю литовскому Казимиру и «бил челом о Киеве». Казимир отдал Олелько Киев со всеми пригородами.

В 1455 г. князь киевский Александр Олелько умер. Однако польский король Казимир IV дал Киев сыну Олелько Семену не в удел, а поставил там его королевским наместником. Таким образом, Киевское княжество было формально ликвидировано. Тем не менее, Семен Александрович носил титул князя киевского. Брат его Михаил Александрович владел старинным семейным уделом — городом Копылом. В 1471 г. Семен Александрович умер, но его сыновья не стали наместниками в Киеве. Семен Семенович получил в княжение Луцк, а Василий Семенович — Пинск.

Несколько слов стоит сказать о границах Киевского княжества в XIV веке. Во владении Владимира Ольгердовича был 71 укрепленный населенный пункт, в том числе Черкассы, Канев, Путивль, Снепарод и Переяславль Русский.

К концу XIV века значительная часть Левобережья была присоединена к Киевскому княжеству. Это подтверждается жалованными грамотами киевских князей Александра Владимировича Олелько и Семена Александровича. Так, Александр Владимирович пожаловал боярину Олехну Сохновичу в числе прочих имений «три городисча за Днепром: Бусурменское, Ярославское, Сальково». Одна из грамот Семена Александровича была выдана им в Прилуках. Он же пожаловал боярину Демиду село «у Путивля на имя Чаплища и землю Терн». В конце XV века некий боярин Осташкович владел селищем Ермаковичи в Путивльском повете как «даниной» князя Александра Владимировича.

Кроме Путивля Киевскому княжеству в XIV веке принадлежало черниговское Посемье с волостными центрами Хоробор и Сосница, а также замок Остер и его земли в нижнем течении Десны. Принадлежность Посемья к Киеву подтверждается неоднократными находками в этом районе кладов с монетами Владимира Ольгердовича. Они были обнаружены в Путивле, в Козельце, в селе Вишенки бывшего Коропского уезда, а в Соснице был обнаружен самый большой клад — 969 монет, чеканенных в Киеве от имени Владимира Ольгердовича.

Управление Киевским княжеством в XIV–XV веках мало отличалось от других литовских земель. В городах и местечках исполнительная, военная и судебная власть осуществлялась державцами (воеводами), подчиненными киевскому князю. Высшие придворные чины государственно-вотчинного аппарата вместе с иерархами православной церкви составляли ближайшее окружение удельного князя — раду (сословный орган местных землевладельцев). С участием рады удельный князь решал вопросы законодательства, управления, пожалования земельных владений, отношений с церковью, а иногда и внешней политики.

В первой половине XIV века вече еще собиралось в Киеве, но позже о нем нет никаких известий.

До конца XV века нет никаких сведений об экспансии католиков в Киевскую землю. Там безраздельно господствовало православие. Все делопроизводство, как и в других землях княжества, велось на русском языке.

Город Смоленск впервые упомянут в летописи под 862 годом как уже существующий город. В 1125 г. после смерти Владимира Мономаха смоленский стол занял его внук Ростислав Мстиславич, при котором княжество окончательно отделилось от Киевской Руси. Ростислав Мстиславич правил Смоленском до самой своей смерти в 1168 г. При этом он дважды, в 1154–1155 гг. и в 1159–1161 гг., становился великим князем киевским, но сохранял при этом и смоленский престол. Чтобы сделать Смоленское княжество независимым в церковных делах, Ростислав Мстиславич в 1137 г. учреждает местную епископию. Ростислав Мстиславич стал родоначальником династии смоленских князей.

Смоленск расположен на реке Днепр на знаменитом «пути из варяг в греки», игравшем первостепенную роль как во внутрирусской, так и в транзитной восточноевропейской торговле. К концу XII века Смоленское княжество контролировало систему волоков, связывающих Днепр с Западом, Севером и Востоком. Княжеству принадлежали истоки Днепра, Западной Двины и ее притоков, Ловати, Торопы, Волги, Вазузы и Москвы.

Несколько слов стоит сказать и о главных городах Смоленского княжества. Пограничным городом на юго-западе была Орша, расположенная на Днепре ниже Смоленска. Орша впервые упоминается в летописи под 1067 годом. Несколько раз Оршу ненадолго захватывали полоцкие и минские князья, но вскоре она возвращалась Смоленску.

Еще ниже Орши по течению Днепра стоял город Копыл, впервые упомянутый в 1059 г. Городище древнего Копыла расположено на холме с крутыми склонами на левом берегу Днепра при устье небольшой речки Сморковки. Поселение обнесено кольцеобразным валом высотой до 5 м. В середине XII века, судя по уставной грамоте Ростислава Мстиславича, Копыл был пунктом сбора торговой пошлины как с товаров, шедших вниз и вверх по Днепру (с этих сборов в пользу смоленских князей ежегодно выплачивалось 4 гривны), так и за перевоз через Днепр (тоже 4 гривны). Кроме того, город выплачивал ежегодно 6 гривен «погородья», 4 гривны полюдной дани и неопределенную сумму с корчемных сборов.

Город Торопец (первоначальное название Кривит) расположен на береговом мысу озера Соломенного, при истоке из него реки Торопы. Раскопки показали, что первоначальное укрепление было основано здесь во второй половине X века на невысоком холме среди болотистой низины. В первой половине XII века система укреплений была усилена — по периметру городища насыпан мощный вал высотой около 8–9 м. Площадь Торопецкого городища свыше 5 гектаров.