28 сентября 1395 г. Смоленск, оставшийся без князей, был обманом взят литовцами. Витовт отправил Глеба Святославича на княжение в городок Поденное в Литве, а в Смоленске оставил своих наместников князя Ямонта и боярина Василия Борейковича вместе с литовским гарнизоном. На воле остался лишь князь Юрий Святославич, гостивший в то время у своего тестя Олега Ивановича Рязанского.

Узнав о захвате Смоленска Витовтом, Юрий Святославич Смоленский и Олег Иванович с рязанской ратью вторглись в литовские пределы. Витовт не стал вступать в сражение и отправился в свою очередь грабить Рязань. Олег Рязанский приказал своему войску спрятать в надежном месте добычу, взятую в Литве, и налегке начать поиски литовцев, вторгшихся на Рязанщину. Рязанцы нагнали литву и побили ее, а сам Витовт едва сумел уйти.

Московский же князь Василий I не только не помог смоленским князьям, а наоборот, в 1396 г. поехал в Смоленск на встречу с Витовтом. При въезде в Смоленск зять Витовта приказал салютовать из огромных картанов (пушек) в течение двух часов. В захваченном Смоленске родственники отпраздновали Пасху.

Олег Рязанский в это время осадил литовский город Любутск, но Василий направил к Олегу посла, и тот, угрожая московской ратью, заставил рязанцев снять осаду.

Осенью 1396 г. Витовт с большим войском напал на Рязанскую землю. Как писал Д. И. Иловайский: «…предал ее опустошению; причем «литовцы сажали людей улицами и секли их мечами». По выражению летописца, Витовт «пролил Рязанскую кровь как воду». После этих подвигов прямо из Рязанской земли он заехал к своему Московскому зятю в Коломну, где пировал с ним несколько дней».

И после этого наши историки смеют называть Олега Рязанского «изменником Руси», а персонажей типа Василия I — «собирателями Руси».

Битва на Ворскле имела большое значение для Смоленского княжества, ведь там был убит его князь Глеб Святославич. Смоляне, тяготившиеся зависимость от Витовта, обратились к своему прирожденному князю Юрию Святославичу, жившему в Рязани у своего тестя князя Олега. В 1400 г. Юрий стал просить тестя: «Прислали ко мне смоленские доброхоты с известием, что многие хотят меня видеть на моей отчине и дедине. Сделай милость, помоги мне сесть на великом княжении Смоленском». Олег исполнил просьбу зятя, на следующий год явился с войском под Смоленском и объявил его гражданам, что если они не примут к себе Юрия, то рязанская рать не уйдет от стен, пока не возьмет города и не предаст его огню и мечу.

В это время князем в Смоленске был Роман Брянский, посаженный туда Витовтом после смерти Глеба. Большинство горожан не желали ни Романа, ни Витовта, и в августе 1401 г. смоляне открыли ворота Юрию Святославичу. Видимо, произошел кровавый переворот, в ходе которого были убиты Роман Брянский и несколько бояр, как местных, так и «не местных», от Витовта. Жену Романа Брянского с детьми князь Юрий велел отпустить на все четыре стороны.

Юрий Святославич занял Смоленск в августе 1401 г., а уже осенью Витовт с полками стоял под городом. В самом Смоленске сторонники Витовта подняли мятеж, но были перебиты. Витовт без толку простоял под городом четыре недели, в конце концов, заключил перемирие и отступил.

Следующий 1402 год оказался более удачным для Витовта. Сын рязанского князя Родислав Олегович пошел на Брянск, но у Любутска его встретили князья Гедеминовичи — Семен Лугвений Ольгердович и Александр Патрикиевич Стародубский. Они разбили рязанское войско, а самого княжича взяли в плен. Три года Родислав провел в темнице у Витовта и, наконец, был отпущен в Рязань за три тысячи рублей.

В 1403 г. Лугвений Ольгердович взял Вязьму, а в 1404 г. Витовт опять осадил Смоленск, и опять неудачно. Три месяца стоял он под городом, литовцы построили батареи под стенами и начали обстрел Смоленска из тяжелых осадных орудий. Но взять город не удалось, и Витовт, разграбив окрестности, ушел в Литву.

В 1402 г. умер рязанский князь Олег Иванович. Теперь Юрию Святославичу пришлось рассчитывать только на себя. Защитить Смоленск мог только московский великий князь Василий Дмитриевич, но тот был женат на Софье Витовтовне. Юрий видел, что из двух подданств надо выбрать наименее тяжкое и, взяв опасную грамоту, поехал в Москву и стал умолять князя Василия: «Тебе все возможно, потому что он тебе тесть, и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез моих, ни твоего дружеского совета не послушает, то помоги мне, бедному, не отдавай меня на съедение Витовту. Если же и этого не хочешь, то возьми город мой за себя, владей лучше ты им, а не поганая Литва».

Василий обещал помочь, но медлил. По сему поводу Супрасльская летопись говорит: «Князь же Василий обеща ему дати силу свою и удержа его на тые срокы, а норовя тьсти своему Витовту». То есть попросту Василий арестовал Юрия и дал знать об этом тестю.

Витовт не заставил себя ждать и в 1404 г. с большим войском заявился к Смоленску. Несколько изменников бояр открыли ему городские ворота и выдали жену Юрия — дочь Олега Рязанского. Витовт в Смоленске особой популярностью не пользовался, поэтому многих бояр он казнил, а других взял с собой в Литву вместе с княгиней и малолетними детьми князя Юрия. Там они и погибли в заточении. В Смоленске был посажен наместник Витовта. С удельным княжеством Смоленским на этот раз было покончено навсегда.

А что же делал «собиратель русских земель» Василий I? Да ровным счетом ничего. Узнав о захвате Смоленска Витовтом, он свалил все с больной головы на здоровую и заявил Юрию Святославичу: «Приехал ты сюда с обманом, приказавши смольнянам сдаться Витовту». Юрий, видя гнев московского князя, уехал в Новгород, где жители приняли его и дали тринадцать городов. Юрий и новгородцы поклялись друг другу жить в вечном мире, а в случае, если неприятель нападет на Новгород, князь Юрий обещал биться с новгородцами заодно.

Вместе с Юрием в Новгород прибыли его брат Владимир Святославич, сын Федор, а также вассал Семен Иванович Вяземский. Но в Новгороде Юрий прокняжил всего два года, а затем вместе с Семеном Вяземским уехал в Москву. В Новгороде же остался княжить Федор Юрьевич.

Василий I дал Юрию в кормление город Торжок. Потерявший жену Юрий влюбился в жену Семена Вяземского Ульяну. Страсть овладела князем настолько, что он убил Семена и решил силой овладеть Ульяной. Но та схватила нож и попыталась убить насильника. Юрий выхватил меч и изрубил тело несчастной на куски. Затем князь приказал слугам бросить останки Ульяны в реку. Там их нашел рыбак и сообщил местному попу. Боясь наказания великого князя московского, Юрий бежал в маленький монастырь близ Венева, где постригся в монахи и умер 14 сентября 1408 г. Тело Юлиании было торжественно предано земле в центральном соборе Торжка. Почти сразу же духовенство прославило ее, а в середине XVI века на Стоглавом соборе Юлианию (Ульяну) из местночтимых святых ввели в пантеон общерусских святых. Мощи ее к 1917 г. находились в Преображенском соборе в Торжке. Любопытно, что в Веневе позже началось почитание и ее убийцы — князя Юрия Смоленского.

Сын Юрия Федор княжил в Новгороде до 1412 г., когда Витовт стал грозить Республике войной, требуя высылки ненавистного ему смоленского князя. Юрий Федорович на вече сам сложил с себя полномочия, не желая быть поводом к войне.