Словом, царь Василий опять не достиг желаемого результата. Неоднозначный эффект произвели и другие акции. Одна из них была проведена 16 октября в Успенском соборе, куда были приглашены представители знати и вся верхушка московского общества. Желая объяснить происходящее, царский духовник протопоп Терентий зачитал сочиненную им «Повесть о видении некоему мужу духовну». В ней рассказывалось о том, как один из его друзей увидел ночью в Успенском соборе Иисуса Христа и Богородицу, беседовавших о московских событиях. Богоматерь якобы просила Сына не наказывать горожан за многочисленные грехи нашествием врагов и не отдавать их в руки «немилосердных сыроядцев и кровопивцев», окруживших столицу. В ответ Христос говорил, что сильно гневается на грешников и умилостивить Его может только всеобщее покаяние, которое должны разделить и царь, и патриарх.

По версии Терентия получалось, что болотниковцы были не посланцами «царя Дмитрия», защищавшими его интересы, а являлись орудием наказания самого Бога. У глубоко верующих людей сразу же могла возникнуть мысль о том, что противиться Божьей воле нельзя и следует со смирением принять заслуженную кару.

Разумеется, устроители акции рассчитывали на другой результат. Им хотелось сплотить москвичей в ходе всеобщего покаяния, поэтому первыми в различных грехах стали каяться царь с патриархом, за ними бояре и вельможи. У простых людей их вопли и рыдания вызвали слезы умиления. Каждый начал вспоминать собственные прегрешения и, упав на колени, бить земные поклоны и причитать. В итоге собравшиеся прониклись духом единения друг с другом, и брожение в городе несколько поутихло.

Сплотив некоторую часть москвичей, хитроумный Шуйский решил расколоть ряды болотниковцев. Засланные им лазутчики начали проводить в тылу врага «разъяснительную работу» среди дворян, примкнувших к восстанию. Они утверждали, что никакого «царя Дмитрия» нет, поскольку самозванец был убит, а настоящий царевич давно умер и ныне его святые мощи пребывают в Архангельском соборе. Болотников же возглавляет сброд, состоящий из холопов, казаков и любителей легкой наживы, которые мечтают лишь о разграблении богатого стольного города. Особенно убедительными были их слова о том, что, если бы Дмитрий действительно существовал, он давно бы прибыл в подмосковный стан и лично возглавил штурм Москвы, ведь все знали, что он был лихим воякой.

Желая окончательно дискредитировать болотниковцев, царь повелел отправить им грамоту о том, что москвичи готовы сдаться, если к ним выйдет сам «царь Дмитрий». Болотников тут же направил послание в Польшу тому, кто называл себя сыном Ивана Грозного, с просьбой немедленно ехать в Россию. Но Михалка Молчанов, конечно же, этого делать не стал.

Отсутствие Дмитрия очень скоро отрезвило городовых воевод, не желавших хаоса и безвластия, которые непременно воцарились бы в случае победы Ивана Болотникова. Уже 15 ноября под покровом ночи рязанский отряд под руководством Прокопия Ляпунова и Григория Сунбулова покинул восставших и перешел на сторону царя Василия. Это воодушевило москвичей на ночную вылазку, в ходе которой по ставке восставших в Коломенском был нанесен ощутимый удар.

Тогда Болотников решил сомкнуть блокадное кольцо и, захватив село Красное, отрезать столицу от Ярославской дороги. Хотя село удалось взять, полностью окружить город не получилось. Этим воспользовались смоляне и двинцы. Их достаточно крупные отряды, состоявшие из опытных и хорошо вооруженных воинов, смогли пробиться в столицу. Положение царя Василия значительно укрепилось, и это подтолкнуло других городовых воевод к переходу на его сторону.

Одним из первых переговоры с москвичами начал Истома Пашков. Было решено, что во время генерального сражения 2 декабря он со своим отрядом нанесет болотниковцам удар в спину. В результате этого соглашения царские войска вместе с перешедшими на их сторону дворянами разбили восставших у деревни Котлы. Болотников был вынужден отойти к хорошо укрепленному Коломенскому. Там царские воеводы принялись осыпать деревянные стены огненными ядрами и подожгли их. Болотниковцам пришлось в спешном порядке двинуться к Калуге. Вскоре пала и вторая их подмосковная ставка — Заборье, оборонявшаяся запорожскими казаками.

Не желая повторять ошибку Бориса Годунова, который слишком рано начал праздновать победу над Лжедмитрием и был побежден, Василий Шуйский тут же послал вслед за Болотниковым отряд под командованием своего брата, Д. И. Шуйского. Но при штурме Калуги тот потерпел сокрушительное поражение. На смену ему прибыл И. И. Шуйский, за ним — М. В. Скопин, Ф. И. Мстиславский и Б. П. Татев, которые были опытными полководцами. Однако и их попытки с ходу взять хорошо укрепленный город не увенчались успехом. Тогда было решено соорудить «примет» — бревенчатую башню на колесах, чтобы с ее помощью поджечь городские стены и разбить врага. Болотников разгадал этот замысел и повелел лазутчикам под покровом темноты взорвать «примет». Переполох в стане царских воевод оказался на руку восставшим. Они отважно бросились на противника и нанесли ему ощутимый урон.

Не удалось царю Василию навести порядок и в других восставших городах, поскольку на помощь им из Путивля выступил «царевич Петруша». Вместе с боярами он пробился к Туле и сделал этот город своей ставкой, отправляя оттуда вооруженные отряды на помощь восставшим михалковцам, алексинцам и жителям Козельска.

В начале февраля 1607 года воевода Петруши князь А. А. Телятевский начал пробиваться к Калуге, чтобы освободить болотниковцев. Ему удалось разгромить около Венева московского воеводу А. В. Хилкова. Отброшены назад были и отряды И. М. Воротынского. Однако вскоре в бою на реке Вырке один из видных полководцев Петруши князь В. Ф. Мосальский был смертельно ранен, а его войны предпочли смерть пленению. В начале марта князю А. В. Хилкову удалось взять город Серебряные Пруды, охранявший дальние подступы к Туле.

Интересно отметить, что сражавшиеся ныне за «царя Дмитрия» князья А. А. Телятевский и В. Ф. Мосальский при первом самозванце находились в противоположных лагерях: первый входил в родственный круг царя Бориса и поэтому находился в опале, второй же был ближайшим родичем одного из любимцев лжецаря — В. М. Мосальского Рубца. В то же время за царя Василия бились мнимые родственники первого Лжедмитрия — Нагие и его выдвиженцы И. Н. Романов, Б. М. Лыков, Ф. И. Шереметев, Б. П. Татев и другие. Получалось, что московская знать не верила в воскресение «сына Ивана Грозного», но каждый ее представитель действовал, исходя из собственных интересов, «ловя рыбку» в мутной воде междоусобия. Для некоторых такая политика оказалась смертельно опасной. Погиб не только В. Ф. Мосальский, но и Б. П. Татев, который когда-то сдал Лжедмитрию Царев-Борисов, открыв путь к столице. Много воинов с обеих сторон полегли в битвах под Алексином, Дедиловом, Каширой…

Наконец, после ожесточенных боев в начале мая 1607 года А. А. Телятевский прорвал осаду Калуги й позволил болотниковцам отойти к Туле. К этому времени в городе не оставалось ни продовольствия, ни боеприпасов