Незадолго до своей кончины, умирающий настоятель благословил своего возлюбленного сына вместе духовного отца и старца Калужской иконой Божией Матери, сказав: «Этою иконою благословил меня преосвященный Григорий на начальство». Затем подарил ему на память свою любимую палку, полученную им от своего брата, архимандрита Мелетия, которого очень чтил. Последнее слово утешения, сказанное умирающим старцу было: «Нужно всегда надеяться на Бога; надеющийся на Бога, яко гора Сион, не подвижится во век». Так до последней минуты о. архимандрит Исаакий выражал своё особенное расположение к о. Иосифу, которому крайне тяжело было терять такого начальника. Но предсмертное завещание его, как нельзя более, соответствовало настроению самого старца. И он, крепкий верою и упованием, твёрдо перенёс эту утрату.

На погребении всеми уважаемого настоятеля прибыл из Калуги архипастырь — преосв. еп. Александр. По окончании всех заупокойных богослужений, владыка предоставил братии полную свободу выбора себе нового настоятеля; а прощаясь со старцем Иосифом, сказал ему: «А вы помогите им своим добрым советом».

На следующий день состоялись выборы. Братия предварительно обращалась к старцу, спрашивая кого он благословит выбрать. Старец всем указывал на настоятеля Мещовского монастыря, архимандрита Досифея, постриженника Оптиной Пустыни, как на человека способного, строгой монашеской жизни и знакомого с оптинскими порядками. Братия единодушно положилась на указание старца, и избрали архимандрита Досифея.

Новый настоятель недолго управлял обителью; но всё внимание его было обращено на поддержание старчества, и сам первый во всех делах он обращался за советом к старцу.

Но затем, через два года, между ними возникло недоразумение и некоторое несогласие. Это обстоятельство дало повод проявиться во всей полноте великому миролюбию старца Иосифа и его удивительному умению оставаться твердым и непреклонным в своих монашеских убеждениях. И вообще в каких бы случаях ни уговаривали старца обратиться к своим почитателям, из коих было много людей влиятельных, он обыкновенно отвечал: «Зачем я буду писать и возмущать мирских против монастыря». Какой назидательный урок для многих недовольных распоряжениями своих начальников!

Старец любил повторять и всегда держался мудрого изречения «аще не от Бога дело сие, то само разорится». Так в действительности всегда и случалось.

Все архипастыри Калужские, посещавшие Оптину Пустынь, оказывали особое уважение старцу Иосифу; но особенно постиг его духом епископ Макарий — сам великий молитвенник. Этот чистый сердцем и благодатный старец-епископ глубже всех понял и оценил высоту духовную старца Иосифа. Он долго с ним беседовал и затем за обедом у настоятеля высказал, что старец ему очень понравился и произвёл отрадное впечатление своим глубоким смирением: «Это будет великий человек», — добавил владыка.

Старец Иосиф, при всём своём древнеаскетическом образе жизни, при всей любви к безвестности и простоте, весьма ценил науку и общественную деятельность. Он интересовался всем, что делалось в церковно-общественной жизни, и имея общение со многими духовными и светскими деятелями, он всегда убеждал их не уклоняться от своих обязанностей и считал, что иметь хороших и полезных деятелей также необходимо и полезно, как иметь и хороших иноков.

Однажды на общем благословении кто-то выразил сожаление по поводу того, что один из послушников скита поступил в академию. «Видно, батюшка, труднее всего быть простым монахом!» «Нет, — ответил старец, — хорошим епископом быть ещё труднее, и такие епископы теперь нужны, а жизнь в скиту для него не пропала; она принесёт ему большую пользу». (И действительно этот послушник, по предсказанию старца, впоследствии стал епископом).

В 1896 году по представлению архимандрита Досифея старец был награждён наперсным крестом.

Летом 1899 г. в Оптину Пустынь снова приезжал Калужский епископ Макарий и снова долго беседовал со старцем. Между прочим, батюшка, как начальник скита, высказал владыке своё желание и просьбу об уничтожении обычая допускать 7 сентября женский пол в скит. Владыка отнёсся к этому очень одобрительно, и вскоре был прислан указ. Братия горячо благодарила старца за это благодеяние, но некоторые особы женского пола остались этим очень недовольны и готовы были обвинить батюшку о. Иосифа, что он нарушает то, что было разрешено старцем Амвросием. Батюшка, по свойственной ему скромности больше отмалчивался, но, наконец, он сказал на это: «А что если не я, а Сама Царица Небесная этого не желает.

И знаете ли вы, что это было всегдашнее желание покойного батюшки Амвросия; только он никак не мог этого сделать, так как скитоначальник о. Анатолий очень противился этому. Я обязан теперь выполнить волю Царицы Небесной и покойного старца». При этом он вспоминал, как помянутая выше странница — юродивая сказала ему, указывая на скит: «Ты должен это очистить». Затем старец прибавил, что и батюшка Амвросий относил слова этой юродивой к этому случаю.

После этого все умолкли и поняли, что старцу несомненно было какое-то указание свыше.

Во время беседы своей со старцем, преосвященный Макарий высказал, что ему нужен в N-ский монастырь настоятель, и что он желал бы взять из Оптиной о. казначея «Нет, — твёрдо возразил старец владыке, — казначей нам самим нужен; наш архимандрит болеет». И действительно вскоре здоровье о. архимандрита Досифея сделалось настолько плохо, что он принуждён был подать на покой, и о. казначей, по совету и указанию старца, был избран братией настоятелем.

В начале же предсмертной болезни отца архимандрита Досифея, Оптинская братия выражали единогласное желание иметь батюшку о. Иосифа своим настоятелем. Старец только улыбался этой выдумке и шутливо говорил: «Вот хороший буду настоятель, — в церковь ходить не буду, зимой и совсем из кельи не буду выходить». Но братия не принимали этого в резон и стояли на своём: «Мы всё будем за вас делать; вы только сидите и распоряжайтесь, а мы все будем вас слушаться». Конечно, имея в виду слабое здоровье старца, нечего было думать об этом, но самый этого факт свидетельствует о той любви, доверии и уважении, какими пользовался о. Иосиф среди братии.

Новый настоятель архимандрит Ксенофонт с любовью и глубоким уважением относился к старцу, как истинный монах показывая братии назидательный пример нелицемерного послушания.

12 лет о. Иосиф был скитоначальником и духовником всей братии: был известен Священному Синоду; к нему обращались все, как к опытному духовно старцу, преемнику великого старца батюшки о. Амвросия. Много отовсюду получал он писем, которые все читал сам. И не оставлял своего великого служения до самой кончины.

Последние лет пять он видимо стал ослабевать силами и часто говорил: «Я что-то слабею». Иногда чувствуя особое переутомление, он день-два совсем не принимал никого; но как только чувствовал себя покрепче, то снова принимался за свой подвиг. На просьбы поберечь себя батюшка обыкновенно отвечал: «У меня