Двумя годами позднее, в первый же месяц правления царя Федора Ивановича, И. Д. Плещеева поставят вторым воеводой по значению полевой армии, отправленной под Серпухов «для приходу крымского царя и нагайских мурз».

Вскоре этот военачальник был отставлен от службы, вероятно, по ветхости лет. В 1577 году он еще фигурирует в «боярском списке» (статья «дворяне»), но в аналогичном документе 1585–1587 годов против его имени уже стоит пометка: «Нет. В деревне». Что ж, на сей раз опричнина и родственная поддержка сделали крупным московским военачальником дельного человека. Не видно, чтобы он блистал полководческим талантом, во всяком случае это никак не проявилось в боевой обстановке. Но его, скорее всего, считали толковым, надежным командиром, иначе не ставили бы на протяжении шестнадцати лет на воеводские должности.

Хорошая биография, изобилующая неожиданными поворотами: неправедное возвышение, честная служба, падение по чужой вине, опять честная служба, возврат прежнего высокого положения… и вновь — честная служба. Этот человек на всякий новый зигзаг карьеры отвечал простым служебным усердием. Не проваливал дел, ему порученных. Не марал рук палачеством. Не роптал. Не строил заговоров. Не бегал через литовский рубеж в стан неприятеля. Как подставил хребтину, так и волок груз до старости. И неважно, уменьшался или увеличивался этот груз… Что ж, Бог не дал Ивану Дмитриевичу прославиться, но зато уберег его от преждевременной смерти и бесчестия. Хорошая биография.

Другим Плещеевым выпало иное.

Захарий Иванович Плещеев-Очин был родней А. Д. Басманову, хотя и не столь близкой: семейства Очиных и Басмановых восходили к единому предку — боярину Даниле Борисовичу Плещееву, большому вельможе времен Василия II Темного и Ивана III Великого. Захарий Иванович имел самый богатый опыт и самый солидный послужной список среди всех главных воевод опричнины. Он отстаивал честь русского оружия во многих битвах, проявил себя как энергичный, инициативный и храбрый командир. Однако его карьера показывает: самостоятельно командуя крупными полевыми соединениями, Захарий Иванович нередко приводил их к поражению; особого полководческого таланта у него, таким образом, не видно. Как военачальник он дебютировал вторым воеводой в Козельске, под командованием отца, И. Г. Плещеева-Очина, в 1549 году. Судя по этой дате, родился Захарий Иванович около 1530 года или чуть раньше — в 1520х. В 1550 году он наместничает во Мценске, в 1553 м — назначен годовать четвертым воеводой в Казани (расписан для действий на вылазках), оттуда в мае того же года идет к Свияжску вторым воеводой передового полка.

Осенью 1554 года на Захария Ивановича свалилась очень странная радость. Летопись сообщает о том, что в Москву доставлены были пленный хан астраханский Емгурчи и его семья. Их встретили с почетом. Среди «цариц астраханских» была «меншица» (младшая?) Ельякши, родившая по дороге в Москву царевича Ярашты. «И приехав к Москве, царь и великий князь государь велел царевича крестити и с матерью; и наречено царевичю имя Петр, а матери его Улиянея. И царь великий государь пожаловал царицу, велел ее дати замуж за Захария Ивановича Плещеева, а царевича велел кормити матери его, доколе возмужает». Таким образом, с одной стороны, семейство старомосковской нетитулованной знати получило прибавку «царской крови», хоти и татарской… а с другой, З. И. Плещееву-Очину досталась чужая жена и чужой ребенок. Впрочем, как знать, не влюбился ли Захарий Иванович в Ельякши-Ульянию и не добивался ли сам такой необычной почести? С. Б. Веселовский считал, что «…этот политический брак обеспечил Захарию Ивановичу милостивое отношение царя». Но это не подтверждается фактами: два или три раза на воеводу обрушивались опалы, и последнюю он не пережил. Очевидно, царская милость не заходила слишком далеко.

В 1555 году Захария Ивановича отправляли вместе с князем А. И. Ногтевым-Суздальским и П. П. Головиным расследовать причины вооруженного конфликта на шведско-новгородской границе в Карелии (и заодно поставили командовать сторожевым полком в формирующейся для отпора шведам рати). После того как стало ясно, что война неизбежна, военачальник остался в полосе конфликта и действовал удачно. В частности, вместе с князем Ногтевым он разбил шведский осадный корпус у Орешка. Затем он пошел первым воеводой полка левой руки в составе большой русской армии, наголову разгромившей шведов под Выборгом. Осенью 1557 года его отправили в Путивль, по всей видимости, для землеописания (сказано: «в Путивле пишет»). Служба Захария Ивановича на Ливонском театре военных действий складывалась не столь успешно, как на Карельском. Его назначили командовать сторожевым полком в армии, вставшей под Юрьевом-Ливонским. В октябре — ноябре 1559 г. он совершил ряд удачных набегов на земли ордена, однако позже два раза потерпел поражение; во второй раз его разбили всерьез: воевода потерял обоз и более 1000 человек одними убитыми. По свидетельству летописи, в столь тяжком разгроме виновата несогласованность в действиях наших воевод и беспечность самого Плещеева-Очина — он не наладил караульную службу. К тому же военачальник вступил в жестокий местнический конфликт с Замятней Сабуровым, что ощутимо помешало служебной деятельности. В течение нескольких лет его имя не всплывает в разрядных списках: с высокой долей вероятности, государь положил на него опалу. В октябре 1562 года ему «сказано» окольничество, и он вместе с Д. Г. Плещеевым на Можайске раздает дворы; в большом зимнем походе к Полоцку Захарий Иванович участвовал вместе со всем цветом русских командных кадров. Воевода нигде в боевых действиях не отличился, но 17 февраля 1563 года ему доверена была ответственная служба — вместе с тремя иными командирами охранять полоцкого воеводу С. Довойну и других знатных пленников; 18 февраля его перевели на должность первого воеводы в острог «за городом», где он, видимо, и остался после возвращения русской армии. За поражение большого русского войска под Улой в январе 1564 года Захарий Иванович и князь И. П. Охлябинин, бывшие в нем воеводами, подверглись опале. Тогда они оба попали к литовцам в плен, а помимо двух этих «имянных людей» пленниками стали многие русские дворяне; неприятель захватил и обоз. Главный виновник поражения, старший из воевод, князь П. И. Шуйский, имевший славу удачливого полководца, бежал с поля боя и погиб от рук литовских «мужиков». Это было не просто поражение, а еще и позор, и утрата стратегической инициативы.

В 7074 (1565/1566) году 26 «князей и детей боярских» подписали поручную запись на боярина З. И. Плещеева-Очина «…в том, что ему… в Литву не бежати и ни х которому государеву недругу нигде в удел не отъехать и не постричись… А побежит он… в Литву или х которому ко государеву недругу в удел отъедет, или пострижетца, или безвестно где денетца, ино… на порутчикех четыре тысячи рублев денег и… порутчиковы головы в его голову место». Иными словами, воеводе перестали доверять. Вернувшись из недолгого плена, Захарий Иванович долго не мог восстановить прежнее доверие Ивана IV и свое высокое положение. Его должность в большом осеннем походе русской армии 1567 года, свернутом на полпути, показывает, как много он потерял в карьерном смысле: его поставили всего-навсего вторым воеводой «на посылку» — ничтожный пост!

Очевидно, в 1567 году он и попал в опричнину, где удостоился боярского чина. Как видно, без протекции со стороны Алексея Даниловича Басманова-Плещеева тут не обошлось. По разрядным записям опричного похода под Вязьму (весна 1568-го) видно: положение Плещеева-Очина начало понемногу восстанавливаться — он уже первый воевода сторожевого полка, а затем и воевода в Вязьме. По всей видимости, за очередной взлет по службе Захарию Ивановичу следовало опять-таки благодарить родню: Басмановых. И они в конечном итоге вывели воеводу на высоту, которой до опричнины у него не было. В 1569 году его отправили во главе отряда опричников отбивать Изборск вместе с земской ратью М. Я. Морозова; эта непростая воинская задача была выполнена. Но и тут все вышло не слава Богу у Захария Ивановича: земских воевод и татарских мурз за изборскую победу наградили от имени царя золотыми монетами, а опричным военачальникам их не дали. По всей видимости, Иван IV был недоволен местническим столкновением среди них. В том же году, во время калужского похода опричного корпуса, З. И. Плещеева-Очина расписали первым воеводой передового полка, но затем перевели на должность второго воеводы большого полка — видимо, подстраховывать менее опытного Ф. А. Басманова — Плещеева.